Methyl-n-propyl-sulfoxid | 14094-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: Methyl-n-propyl-sulfoxid
• 英文别名: Methyl-propyl-sulfoxid；Methyl propyl sulfoxide；1-methylsulfinylpropane
• CAS: 14094-08-7
• 化学式: C₄H₁₀OS
• 分子量: 106.189
• InChiKey: WOBARLJSXVAEGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.0122 g/cm3
• 保留指数：
  818

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-n-propyl-sulfoxid 在 sodium azide 、 氯仿 、 硫酸 作用下， 生成 S-methyl-S-propyl-sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  287.一些脂肪族亚砜亚胺的制备和性质

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520001572
• 作为产物：
  描述：

  正辛基丙基硫醚 在 phosphate buffer 、 VBrPO from Corallina officinalis 、 双氧水 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到Methyl-n-propyl-sulfoxid
  参考文献：
  名称：

  钒溴过氧化物酶催化的不对称硫氧化反应：催化剂的底物要求

  摘要：

  对钒溴过氧化物酶（Corbrina officinalis的VBrPO ）对过氧化氢氧化一系列前手性硫化物的催化作用的研究表明，底物具有顺式位置的羧基迅速被氧化，亚砜的> 95％ee。pH速率曲线显示出典型的S型曲线，表明在pH 6.4左右发生了去质子事件。相应的非蛋白水解的甲酯没有被该酶催化。当在溴离子的存在下进行VBrPO催化的氧化时，会发生立体选择性的快速损失。这被解释为是由于竞争反应的介入，该竞争反应涉及溴化物的氧化和随后形成溴mos离子中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00956-9

文献信息

• Unified Approach to Imidodiphosphate-Type Brønsted Acids with Tunable Confinement and Acidity
  作者：Sebastian A. Schwengers、Chandra Kanta De、Oleg Grossmann、Joyce A. A. Grimm、Natascha R. Sadlowski、Gabriela G. Gerosa、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.1c07067

  日期：2021.9.15

  confinement, one of which catalyzes the first highly enantioselective (>95:5 er) sulfoxidation of methyl n-propyl sulfide. Furthermore, the methodology delivers a novel, rationally designed super acidic catalyst motif, imidodiphosphorbis(iminosulfonylimino)imidate (IDPii), the extreme reactivity of which exceeds commonly employed super-Brønsted acids, such as trifluoromethanesulfonic acid. The unique reactivity

  我们设计并实现了一种高效且操作简单的单烧瓶合成基于亚胺二磷酸盐的布朗斯台德酸。该方法通过六氯双磷鎓盐的连续氯化物取代进行，提供对亚胺二磷酸盐 (IDP)、亚氨基亚胺二磷酸盐 ( i IDP) 和亚胺二磷亚胺酸盐 (IDPi) 的快速访问。这些特殊的酸催化剂具有广泛的酸度范围（在 MeCN 中p K a从~11 到 <2）和易于调节的受限活性位点。我们的方法能够获得以前难以捉摸的具有特别高结构限制的催化剂支架，其中一个催化甲基n的第一个高度对映选择性 (>95:5 er) 磺化-丙基硫醚。此外，该方法提供了一种新颖、合理设计的超酸性催化剂基序，即亚氨基二磷（亚氨基磺酰基亚氨基）亚胺酸酯（IDPii），其极端反应性超过了常用的超布朗斯台德酸，如三氟甲磺酸。一种此类 IDPii 催化剂的独特反应性已在甲硅烷基乙烯酮缩醛与作为亲电烷基化试剂的甲醇的第一次 α-甲基化反应中得到证明。
• Synthesis and oxidation catalysis of a Ti-substituted phosphotungstate, and identification of the active oxygen species
  作者：Eri Takahashi、Keigo Kamata、Yuji Kikukawa、Sota Sato、Kosuke Suzuki、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c5cy01031d

  日期：——

  report the synthesis of a Ti-substituted phosphotungstate, TBA6[(γ-PW10O36)2Ti4(μ-O)2(μ-OH)4] (I, TBA = tetra-n-butylammonium), and its application to H2O2-based oxidation. Firstly, an organic solvent-soluble dilacunary phosphotungstate precursor, TBA3[γ-PW10O34(H2O)2] (PW10), has been synthesized. By the reaction of PW10 and TiO(acac)2 (acac = acetylacetonate) in an organic medium (acetonitrile), I can

  在本文中，我们报道了一个Ti-取代的磷钨酸盐的合成，TBA 6 [（γ-PW 10 ö 36）2的Ti 4（μ-O）2（μ-OH）4 ]（我，TBA =四Ñ -丁基铵），及其在基于H 2 O 2的氧化中的应用。首先，有机溶剂可溶的磷钨dilacunary前体，TBA 3 [γ-PW 10 ø 34（H 2 O）2 ]（PW10），已经合成。通过PW10与TiO（acac）2的反应可以在有机介质（乙腈）中得到（acac =乙酰丙酮酸）I。化合物I具有四核Ti核，该核可有效活化H 2 O 2并显示出对多种氧化反应的高催化性能，例如烯烃的环氧化，硫化物的氧化，不饱和化合物的氧化溴化和苯甲醚的羟基化，从而产生相应的氧化高效率和高选择性的产品。I的催化性能远远优于先前报道的Ti-取代的多金属氧酸盐。另外，我在催化过程中非常耐用，可以重复使用多次，同时保持其高催化性能。此外，我们已经成功地分离出用于本真正催化活性物质我-催化的氧化，TBA
• Vanadium (IV) complexes with Schiff base ligands derived from 2,3-diaminopyridine as catalyst for the oxidation of sulfides to sulfoxides with H2O2
  作者：Abedien Zabardasti、Sayed Asad Shangaie

  DOI：10.1007/s13738-018-1480-2

  日期：2019.1

  (IV) complexes with Schiff base ligands derived from 2,3-diaminopyridine were used to as catalyst for the oxidation of sulfides to sulfoxides with H2O2. To the most of our information, there is not any literature description on the selective oxidation of sulfides to sulfoxides by means of a vanadium (IV) Schiff base complex with N, O donor ligand derived from 2,3-diaminopyridine catalyst beneath these

  亚砜是用于合成有价值的配合物和用作药物的物质。在适度的条件下，用冰醋酸作为催化剂，在溶剂的作用下，使用钒（IV）Schiff碱络合物，用（H 2 O 2）过氧化氢将硫化物选择性地氧化为相应的亚砜，生成适当的收率。为了将硫化物转化为各种催化剂的亚砜。必须注意的是，在我们之前的文章中，钒基络合物（VOY 1合成的）用作苯乙烯的环氧化催化剂（Zabardasti和Shangaie，J Iran Chem Soc 13：1875-1886，2016），但在新工作中，钒（IV）与具有2,3的席夫碱配体的配合物使用二氨基吡啶作为催化剂，将硫化物与H 2 O 2氧化为亚砜。据我们所知，没有关于在这些条件下通过钒（IV）Schiff碱与N，O供体配体衍生自2,3-二氨基吡啶催化剂的硫化物选择性氧化为亚砜的文献的描述。选择二甲基硫作为优化实验的图案底物。硫化物的氧化作用在25°C的温度下起作用，其中催化量的钒（IV）络合物或（VOY
• Dynamic Kinetic Resolution of Allylic Sulfoxides by Rh-Catalyzed Hydrogenation: A Combined Theoretical and Experimental Mechanistic Study
  作者：Peter K. Dornan、Kevin G. M. Kou、K. N. Houk、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja409824b

  日期：2014.1.8

  with catalytic asymmetric hydrogenation. The efficiency of our DKR was optimized by using low pressures of hydrogen gas to decrease the rate of hydrogenation relative to the rate of sigmatropic rearrangement. Kinetic studies reveal that the rhodium complex acts as a dual-role catalyst and accelerates the substrate racemization while catalyzing olefin hydrogenation. Scrambling experiments and theoretical

  通过将 Mislow [2,3]-σ 重排与催化不对称氢化相结合，证明了烯丙基亚砜的动态动力学拆分 (DKR)。我们的 DKR 的效率通过使用低压氢气来降低相对于 σ 重排速率的氢化速率来优化。动力学研究表明，铑配合物可作为双重催化剂，在催化烯烃氢化的同时加速底物外消旋化。加扰实验和理论模型支持亚砜外消旋的新模式，该模式通过极性溶剂中的铑 π-烯丙基中间体发生。然而，在非极性溶剂中，底物外消旋主要是未催化的。
• Fe 2 O 3 -catalyzed Pummerer rearrangement of acyl chlorides and sulfoxides: Facile synthesis of alkylthiomethyl ester
  作者：Haotian Xing、Long Chen、Yimin Jia、Zhongxing Jiang、Zhigang Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.053

  日期：2017.6

  A simple, effective approach for the Pummerer rearrangement of acyl chlorides with sulfoxides by using a low-cost and more abundant Fe catalyst has been described. The alkylthiomethyl ester products were prepared in good to excellent yields for a range of different substrates including asymmetrical sulfoxides and acyl chlorides with a variety of functional groups under mild reaction conditions. The

  已经描述了一种通过使用低成本和更丰富的Fe催化剂用于亚砜对酰基氯进行Pummerer重排的简单有效的方法。在温和的反应条件下，针对一系列不同的底物（包括不对称亚砜和具有各种官能团的酰氯），以高至极好的收率制备了烷硫基甲基酯产物。该反应具有反应时间短，操作简单，试剂便宜和底物范围广的特点。还报道了代表性的含甲硫基甲基（MTM）基团的产品的单晶X射线分析。

表征谱图