trimethyl(oct-1-en-3-yloxy)silane | 117184-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl(oct-1-en-3-yloxy)silane
• 英文别名: Silane, [(1-ethenylhexyl)oxy]trimethyl-
• CAS: 117184-66-4
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi
• 分子量: 200.396
• InChiKey: RYUNUPHUZIQJNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(oct-1-en-3-yloxy)silane 在 四氯化硅 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-Iodooct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  NaI存在下的氯化硅是有用的系统，可用于将TMS，TBDMS和THP醚有效和选择性地转化为其相应的碘化物

  摘要：

  描述了使用SiO 2 -Cl / NaI系统将苄基，烯丙基和炔丙基TMS，TBDMS和THP醚直接且高度选择性地转化为相应的碘化物。反应在室温下在CH 3 CN中进行。在类似的反应条件下，脂族甲硅烷基和四氢吡喃基醚几乎保持完整。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01706-9
• 作为产物：
  描述：

  2-octenyloxytrimethylsilane 在 hydroxy(trimethyl)silane,trioxorhenium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trimethyl(oct-1-en-3-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  ReO 3（OSiR 3）配合物催化烯丙基甲硅烷基醚的异构化

  摘要：

  描述了在室温下rh（VII）氧代络合物对烯丙基醇和烯丙基醚的有效异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02352-7

文献信息

• Novel Nickel-Catalyzed Coupling Reaction of Allyl Ethers with Chlorosilanes, Alkyl Tosylates, or Alkyl Halides Promoted by Vinyl-Grignard Reagent Leading to Allylsilanes or Alkenes
  作者：Jun Terao、Hiroyasu Watabe、Hiroyuki Watanabe、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/adsc.200404192

  日期：2004.12

  method for a carbon-silicon or carbon-carbon bond forming reaction between allyl ethers and chlorosilanes, alkyl tosylates, or alkyl halides giving rise to allylsilanes or alkenes has been developed. This reaction proceeds efficiently at ambient temperature by the combined use of nickel catalysts and a vinyl-Grignard reagent. A possible reaction pathway involving the formation of allyl-Grignard reagents

  已经开发出一种新的方法，用于在烯丙基醚和氯硅烷，烷基甲苯磺酸盐或烷基卤化物之间形成烯丙基硅烷或烯烃的碳-硅或碳-碳键形成反应。通过结合使用镍催化剂和乙烯基格氏试剂，该反应在环境温度下有效地进行。提出了一种可能的反应途径，该反应途径包括通过π-烯丙基镍配合物与乙烯基-格氏试剂的金属转移，以及随后用亲电子试剂捕获如此形成的烯丙基-格氏试剂来形成烯丙基-格利雅试剂。
• Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Terminal Alkenes To Produce α,β-Unsaturated Esters: The Key Role of Acetonitrile as a Ligand
  作者：Andrei V. Malkov、Nolwenn Derrien、Maciej Barłóg、Pavel Kočovský

  DOI：10.1002/chem.201304798

  日期：2014.4.14

  A mild protocol has been developed for the PdII‐catalyzed alkoxycarbonylation of terminal olefins to produce α,β‐unsaturated esters with a wide range of substrates. Key features are the use of MeCN as solvent (and/or ligand) to control the reactivity of the intermediate Pd complexes and the combination of CO with O2, which facilitates the CuII‐mediated reoxidation of the Pd0 complex to PdII and prevents

  已开发出一种温和的方案，用于末端烯烃的Pd II催化的烷氧羰基化反应，以生产具有多种底物的α，β-不饱和酯。关键特征是使用MeCN作为溶剂（和/或配体）来控制中间Pd配合物的反应性，以及CO与O 2的组合，这有助于Cu II介导的Pd 0配合物向Pd II和Pd II的再氧化。防止双羰基化。
• Pd-catalyzed Coupling Reaction of Allyl and Propargyl Ethers with Chlorosilanes
  作者：Yoshitaka Naitoh、Fumiaki Bando、Jun Terao、Kazutaka Otsuki、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1246/cl.2007.236

  日期：2007.2

  Pd-catalyzed synthesis of allylsilanes from chlorosilanes and allyl ethers is described. The reaction proceeds efficiently at room temperature by the use of phenyl or vinyl Grignard reagent in the presence of palladium catalysts. The present method can also be applied to synthesis of propargylsilanes by the use of propargyl ethers.

  描述了从氯硅烷和烯丙基醚的 Pd 催化合成烯丙基硅烷。在钯催化剂存在下，通过使用苯基或乙烯基格氏试剂，该反应在室温下有效进行。本方法还可用于通过使用炔丙基醚合成炔丙基硅烷。
• Counterattack reagent hexamethyldisilane in the direct conversion of aldehydes, ketones, and allyl alcohols to allyltrimethylsilanes
  作者：Jih Ru. Hwu、Lung Ching. Lin、Ben Ruey. Liaw

  DOI：10.1021/ja00229a071

  日期：1988.10

  Trois nouvelles methodes d'utilisation de l'hexamethyldisilane sont decrites, permettant la conversion d'alcools allyliques, d'enaldehydes, d'enones, d'aldehydes et de cetones en allyltrimethylsilanes

  Trois nouvelles methodes d'utilisation de l'六甲基乙硅烷sont decrites, permettant la conversion d'alcools allyliques, d'enaldehydes, d'enones, d'aldehydes et de cetones en allyltrimethyl很强的
• Trimethylsilyl Bis(trifluoromethanesulfonyl)amide as an Effective Catalyst for the Friedel-Crafts Alkylation Reaction
  作者：Akihiro Ishii、Osamu Kotera、Takao Saeki、Koichi Mikami

  DOI：10.1055/s-1997-995

  日期：1997.10

  Trimethylsilyl bis(trifluoromethanesulfonyl)amide is shown to be an effective catalyst not only for the Friedel-Crafts alkylation of an aromatic compound but also for allylation or bis-allylation of carbonyl derivatives.

  三甲基硅基双（三氟甲磺酰）胺被证明不仅在芳香化合物的 Friedel-Crafts 烷基化反应中是有效催化剂，同时在羰基衍生物的烯丙基化或双烯丙基化反应中也表现出良好的催化效果。