1,1-diphenyl-2-(2-methoxyphenyl)-ethanediol | 111162-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 1,2-二芳基-2-丙烯-1-醇
• 英文名称: 1,1-diphenyl-2-(2-methoxyphenyl)-ethanediol
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)-1,1-diphenylethane-1,2-diol；2-(2-Methoxy-phenyl)-1,1-diphenyl-aethan-1,2-diol；2-(2-Methoxyphenyl)-1,1-diphenylethane-1,2-diol
• CAS: 111162-66-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: HIDIDZRBGBSYDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hydroxy-diphenyl-acetaldehyde 、 4-甲氧基苯基溴化镁 生成 1,1-diphenyl-2-(2-methoxyphenyl)-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some New Triarylethylene Glycols and Attempts to Oxidize These to α-Arylbenzoins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01106a002

文献信息

• Retropinacol/Cross-Pinacol Coupling Reactions - A Catalytic Access to 1,2-Unsymmetrical Diols
  作者：Ulf Scheffler、Reinhard Stößer、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1002/adsc.201200358

  日期：2012.10.8

  A new concept to access unsymmetrical 1,2-diols with high yields is reported. This new methodology is based on a retropinacol/cross-pinacol coupling process. This transformation is characterized by its operational simplicity and very mild reaction conditions.

  报道了一种以高收率获得不对称1,2-二醇的新概念。这种新的方法基于逆频哪醇/跨频哪醇耦合过程。该转化的特征在于其操作简单和非常温和的反应条件。
• Asymmetric Cross-Coupling of Aldehydes with Diverse Carbonyl or Iminyl Compounds by Photoredox-Mediated Cobalt Catalysis
  作者：Zhiyong Chi、Jia-Bin Liao、Xiuliang Cheng、Ziqi Ye、Wei Yuan、Yu-Mei Lin、Lei Gong

  DOI：10.1021/jacs.4c01443

  日期：2024.4.17

  examples) have been synthesized with good yields (up to 90% yield) and high stereoselectivities (up to >20:1 dr, 99% ee). Of particular note, this approach accomplishes unattainable photochemical asymmetric transformations of aldehydes with disparate carbonyl partners without reliance on any external photosensitizer, thereby further emphasizing its versatility and cost-efficiency.

  不饱和键的不对称交叉偶联，由于其相当的极性和反应性，以及缺乏能够进行非对映和对映控制的有效催化系统而受到阻碍，成为有机合成中的一个重大障碍。在这项研究中，我们引入了一种高度适应性的光化学钴催化框架，该框架促进常见醛与多种羰基和亚氨基化合物（包括N-酰基腙、芳基酮、醛和α-酮）之间的化学和立体选择性还原交叉偶联。酯类。我们的方法取决于光氧化还原诱导的单电子还原和随后的自由基-自由基耦合驱动的协同机制，所有这些都由手性钴催化剂精确引导。各种光学富集的 β-氨基醇和不对称 1,2-二醇衍生物（80 个实例）已被合成，具有良好的产率（高达 90% 产率）和高立体选择性（高达 >20:1 dr，99% ee）。特别值得注意的是，这种方法在不依赖任何外部光敏剂的情况下，实现了醛与不同羰基伙伴无法实现的光化学不对称转化，从而进一步强调了其多功能性和成本效益。
• Synthesis of Some New Triarylethylene Glycols and Attempts to Oxidize These to α-Arylbenzoins
  作者：JEROME F. EASTHAM、DONALD J. FEENEY

  DOI：10.1021/jo01106a002

  日期：1958.12