5-(β-trimethylsilylethyl)-cyclohexa-1,3-diene | 186316-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 5-(β-trimethylsilylethyl)-cyclohexa-1,3-diene
• 英文别名: 2-cyclohexa-2,4-dien-1-ylethyl(trimethyl)silane
• CAS: 186316-18-7
• 化学式: C₁₁H₂₀Si
• 分子量: 180.365
• InChiKey: UXOFLDFWLWZBSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(β-trimethylsilylethyl)-cyclohexa-1,3-diene 、 乙烯基三甲基硅烷 在 (ArO)2TiCl₂ 正丁基锂 作用下， 生成 threo-5-(3-cyclohexenyl)-cyclohexa-1,3-diene 、 trans-5,6-bis(β-trimethylsilylethyl)-cyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereo-selective coupling reactions of cyclo-1,3-dienes catalysed by titanium aryloxide compounds

  摘要：

  钛芳氧化物化合物催化环己烯-1,3-二烯的高度选择性非Diels–Alder二聚反应，以及环己烯-1,3-二烯或环辛烯-1,3-二烯与α-烯烃的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/cc9960002617
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 乙烯基三甲基硅烷 在 正丁基锂 、 bis(2,6-diisopropylphenoxy) dichlorotitanium(IV) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到5-(β-trimethylsilylethyl)-cyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  芳基氧化钛催化的交叉偶联和低聚反应涉及 1,3-环己二烯、1,3-环辛二烯和 α-烯烃

  摘要：

  1,3-环己二烯 (1,3-CHD) 与 α-烯烃的二聚/低聚和交叉偶联可以使用多种芳氧基钛催化剂来实现。钛双环化合物 [Ti(OC6H3Ph4-2,3,5,6)2{CH2(C6H10)CH2}] 引发 1,3-CHD 的快速、非 Diels-Alder 催化二聚反应，仅产生 threo-5-( 3-环己烯基)-1,3-环己二烯。在大部分 1,3- 环己二烯二聚成 8 之后，钛催化剂然后将 8 异构化（1,5-移位）8 成 1-(3-环己烯基)-1,3- 环己二烯 9 并最终成 70/30 的混合物（GC 分析）9 和 2-(3-环己烯基)-1,3-环己二烯 10。二聚体 8-10 与自身和 1,3-CHD 的进一步交叉偶联导致三聚体（C18 种类）和四聚体（C24） . 该反应也可以由二氯化物 [Ti(OAr)2Cl2] (OAr = 2,6-二苯基-, 2,3,5,

  DOI：

  10.1021/ja990391l