(S)-1-(1-tritylaziridin-2-yl)ethanone | 1553422-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-1-(1-tritylaziridin-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(2S)-1-tritylaziridin-2-yl]ethanone
• CAS: 1553422-56-2
• 化学式: C₂₃H₂₁NO
• 分子量: 327.426
• InChiKey: RNHKSFXGDLFQOV-OWJIYDKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(1-tritylaziridin-2-yl)ethanone 在 zinc(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-(1-hydroxyethyl)-1-tritylaziridine
  参考文献：
  名称：

  N-Trityl-aziridinyl alcohols as highly efficient chiral catalysts in asymmetric additions of organozinc species to aldehydes

  摘要：

  A synthetic route leading to a series of new chiral catalysts containing the N-trityl-aziridine moiety and a primary and a secondary hydroxyl group as nucleophilic centers is described. All the new compounds have been tested as chiral catalysts in the enantioselective addition of diethylzinc and phenylethynylzinc to aryl and alkyl aldehydes, yielding the corresponding chiral alcohols in high chemical yields (up to 96%) and with excellent ee's of ca. 90%. The influence of the stereogenic centers located at the carbon atom bonded with the hydroxyl moiety and on the carbon of the aziridine ring on the stereochemistry of the addition reactions is also discussed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.11.016
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-三苯甲基-2-氮丙啶羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-1-(1-tritylaziridin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular (4+3) cycloadditions of aziridinyl enolsilanes

  摘要：

  在强布朗斯特酸的激活下，氮杂环烯醇硅烷与二烯发生（4+3）环加成反应，生成氨基烷基化的环庚烯酮作为产物。使用高极性介质如硝基烷可以促进高达99%的环加成产率。光学纯的氮杂环烯醇硅烷反应生成的（4+3）环加成物具有高达99%的光学纯度（ee）。

  DOI：

  10.1039/c3cc48266a