Trimethylsilyl-t-butylketon | 13411-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trimethylsilyl-t-butylketon
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1-(trimethylsilyl)propan-1-one；2,2-dimethyl-1-trimethylsilylpropan-1-one
• CAS: 13411-49-9
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: MIENNKDXDIOTMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethylsilyl-t-butylketon 在 四丁基氟化铵 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-二甲基-5-己烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  酰基硅烷的烯丙基化反应作为醛的合成当量。在（1S，2S，5S）-（10S）-和-（10R）-烯丙基肉豆蔻醇的立体控制合成中的应用

  摘要：

  在催化量的Sc（OTf）3存在下，酰基硅烷与四烯丙基烯烃的烯丙基化反应顺利进行，从而以良好的产率提供了甲硅烷基化的均烯丙基醇。随后的丙二硅烷基化得到相应醛的形式加合物。均手性酰基硅烷11在Sc（OTf）3催化的烯丙基化反应和樱井反应中给出了不对称诱导的逆转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01413-0
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-2,2-dimethylpropanimidoyl chloride 在 硫酸 、 magnesium 作用下， 生成 Trimethylsilyl-t-butylketon
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化d'im y'iminoyle。应用la合成d'un酰基硅烷

  摘要：

  N-苯基新戊二酰亚胺基氯与Me 3 SiCl，Mg和碱性溶剂反应，生成C-和N-二甲硅烷基化的胺（在HMPA中）或C-甲硅烷基化的亚胺（在THF中）；后者在水解时得到三甲基甲硅烷基新戊基酮。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90323-1

文献信息

• A new access to acyl- and aroyllithiums via lithium-tellurium exchange
  作者：Tomoki Hiiro、Yoshiyuki Morita、Toru Inoue、Nobuaki Kambe、Akiya Ogawa、Ilhyong Ryu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ja00157a074

  日期：1990.1

  La reaction de derives de tellurobenzoates de Te-butyle avec le butyl lithium puis avec differents electrophiles (dimethyl-3,3 butanone-2 ou dimethyl-2,2 propanal) donnent des derives d'hydroxy-2 trimethyl-2,3,3 butyrophenone ou d'hydroxy-4 tetramethyl-2,2,5,5 hexanone-3

  La 反应 de 派生 de 碲苯甲酸盐 de Te-butyle avec le 丁基锂 puis avec 不同的亲电试剂 (二甲基-3,3 丁酮-2 或二甲基-2,2 丙醛) donnent des 派生 d'hydroxy-2 trimethyl-2,3,3 butyrophenone ou d'hydroxy-4 tetramethyl-2,2,5,5 hexanone-3
• “<i>Syn-Effect</i>” in the Desilylation Reaction of γ-Silylated Allylic and Vinylic Sulfones
  作者：Samar Kumar Guha、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2003.1158

  日期：2003.12

  The desilylation reaction of γ-silylated allylic sulfones was found to proceed through γ-silylated (E)-vinylic sulfones to afford the corresponding allylic sulfones by treatment with DBU and H2O. The Z/E ratio of the resulting allylic sulfones varied according to the γ-substituents of the γ-silylated sulfones. This stereochemical outcome was rationalized by “syn-effect.”

  研究发现，γ-硅烷化的烯丙基砜通过γ-硅烷化的（E）-乙烯基砜的脱硅反应，在DBU和H2O处理下得到相应的烯丙基砜。所得烯丙基砜的Z/E比率会根据γ-硅烷化砜的γ-取代基的不同而变化。这一立体化学结果可以通过“顺效应”来解释。
• Convenient preparation of acyltrimethylsilanes from carboxylic acid derivatives
  作者：Kang Jahyo、Lee Jae Hyoung、Kim Koan Seong、Jeong Jae Uk、Pyun Chongsuh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95487-x

  日期：1987.1

  Acylsilanes are prepared in good yields by the reaction of acid chlorides (or anhydrides) with LiAl(SiMe3)4 or LiMeAl(SiMe3)3 in the presence of a catalytic amount of CuCN.

  在催化量的CuCN存在下，酰氯通过酰基氯（或酸酐）与LiAl（SiMe 3）4或LiMeAl（SiMe 3）3反应以高收率制备。
• High-yield acyl-anion trapping reactions: a synthesis of acyltrimethylsilanes
  作者：Dietmar Seyferth、Robert M. Weinstein

  DOI：10.1021/ja00384a065

  日期：1982.10
• Zur einschiebung von kohlenmonoxid zwischen element—lithium-bindungen I. Reaktionen von lithiumalkylen und lithiumphenyl mit kohlenmonoxid
  作者：Peter Jutzi、Friedrich-Wilhelm Schröder

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91559-6

  日期：1970.8