1,3-dimethyl-1,3-diphenyl-1,3-disilacyclobutane | 1628-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-1,3-diphenyl-1,3-disilacyclobutane
• 英文别名: 1,3-dimethyl-1,3-diphenyl-[1,3]disiletane；1,3-Dimethyl-1,3-diphenyl-1,3-disila-cyclobutan；1,3-Dimethyl-1,3-diphenyl-1,3-disilacyclobutan；1,3-dimethyl-1,3-diphenyl-1,3-disiletane
• CAS: 1628-03-1
• 化学式: C₁₆H₂₀Si₂
• 分子量: 268.506
• InChiKey: LZKLRBFIMHUQGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.018 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-1,3-diphenyl-1,3-disilacyclobutane 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hayakawa Kikuko, Tachikawa Mamoru, Suzuki Toshio, Choi Nami, Murakami Mas+, Tetrahedron Lett, 36 (1995) N 18, S 3181-3184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1-phenyl-siletane 以37%的产率得到1,3-dimethyl-1,3-diphenyl-1,3-disilacyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Silaethane：II：1,3-disilacyclobutanen的Darstellung und charakterisierung von silaethane：II：Darstellung und charakterisierung von 1,3-disilacyclobutanen

  摘要：

  类型的1,3- Disilacyclobutanes被制备：（a）由环合成从chloromethylchlorosilanes - [R 1 - [R 2的Si（CH 2由monosilacyclobutanes的热分解- [R Cl）的氯，（b）中1 - [R 2 ħ 2 CH 2，和（c）通过用步骤（a）或（b）获得的含SiCl的1，3-二硅环丁烷中的烷基取代氯。该化合物已通过分析和光谱研究表征。严格比较了合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82810-7

文献信息

• Organosilicon chemistry. Part XIX. Reactions of 1,1,3,3-tetramethyl- and 1,3-dimethyl-1,3-diphenyl-1,3-disilacyclobutane with chlorosilanes in the presence of hexachlorophatinic(IV) acid, tin(IV) chloride, trimethylsilanol, and triphenylsilanol
  作者：Anthony M. Devine、Robert N. Haszeldine、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/dt9750001832

  日期：——

  trichlorosilane or dichloro(methyl)silane in the presence of hexachloroplatinic(IV) acid to give the chlorine-exchange adducts, Me2SiCl·CH2·SiMe2·CH2·SiHCl2(80%) or Me2SiCl·CH2·SiMe2·CH2·SiMeHCl (61%); in the latter reaction the hydrogen-exchange adduct, Me2SiH·CH2·SiMe2·CH2·SiMeCl2(5%). is also formed. A comparable reaction of 1.3-dimethyl-1.3-diphenyl-1,3-disilacyclobutane, (II), with trichlorosilane

  1,1,3,3-四甲基-1,3-二硅环丁烷（I）在六氯铂酸（IV）酸存在下与三氯硅烷或二氯（甲基）硅烷反应，生成氯交换加合物Me 2 SiCl· CH 2 ·SiMe 2 ·CH 2 ·SiHCl 2（80％）或Me 2 SiCl·CH 2 ·SiMe 2 ·CH 2 ·SiMeHCl（61％）；在后一反应中，氢交换加合物Me 2 SiH·CH 2 ·SiMe 2 ·CH 2 ·SiMeCl 2（5％）。也形成了。1.3-二甲基-1.3-二苯基-1,3-二硅环丁烷（II）与三氯硅烷的可比反应主要产生聚合物材料以及氯交换加合物（10％）。两种硅杂环丁烷在不存在催化剂的情况下与氯化锡（IV）反应或与三甲基硅烷醇反应，以高收率提供开环的1：1加合物。化合物（I）也与三苯基硅烷醇反应，得到六苯基二硅氧烷和1,1,3,3-四甲基-1,3-双（三甲基甲硅烷基甲基）二硅氧烷（87％）；（II）在可比条件下不反应。
• Palladium-Catalyzed β-Elimination of Aminoboranes from (Aminomethylsilyl)boranes Leading to the Formation of Silene Dimers
  作者：Toshimichi Ohmura、Hiroki Nishiura、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00695

  日期：2017.11.13

  and stereoselective manner. On the other hand, the silylboronic esters underwent β-elimination reactions in the presence of a palladium catalyst and styrene to afford 1,3-disilacyclobutanes and aminoboranes in good yields. This may be due to the generation of silene intermediates during the reaction. It should be noted that use of styrene as a ligand was essential for the generation of the silene species

  合成了在硅原子上带有N，N-二烷基氨基甲基的甲硅烷基硼酸酯，并将其用于钯催化的反应中。通过[（N，N-二烷基氨基甲基）二有机甲硅烷基]锂与i -PrOB（pin）的反应合成了五种甲硅烷基硼酸酯。甲硅烷基硼酸酯与乙炔基苯的加成反应（分解）通过无膦和异氰化物的钯催化剂有效地进行，从而得到（E）-1-硅烷基-2-硼基-1-苯基乙烯以区域和立体选择性的方式。另一方面，甲硅烷基硼酸酯在钯催化剂和苯乙烯存在下进行β-消除反应，以高收率得到1，3-二硅环丁烷和氨基硼烷。这可能是由于在反应过程中产生了硅中间体。应当指出，使用苯乙烯作为配体对于生成硅物质是必不可少的。
• Organosilicon chemistry. Part XX. Further reactions of 1,1,3,3-tetra-methyl-, 1,3-dimethyl-1,3-diphenyl-, and 1,1,3,3-tetraphenyl-1,3-disilacyclobutane
  作者：Anthony M. Devine、Robert N. Haszeldine、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/dt9750001837

  日期：——

  ring-opened 1 :1 adducts, while reaction with bromobis(trifluoromethyl)-amine affords a mixture of perfluoro-2-azapropene and 1-bromo-4-fluoro-2,2.4-trimethyl-2,4-disilapentane via decomposition of the initially formed 1:1 adduct. 1,3-Dimethyl-1,3-diphenyl-1,3-disilacyclobutane, (II), reacts similarly with sodium benzenethiolate in benzenethiol and the bromoamine, but reaction with iodine mono-chloride affords

  1,1,3,3-四甲基-1,3-二硅烷基环丁烷（I）与一氯化碘或苯硫醇钠在苯硫醇中反应，可合理生成开环的1：1加合物，同时与溴代双（三氟甲基）-通过最初形成的1：1加合物的分解，胺得到全氟-2-氮杂丙烯和1-溴-4-氟-2,2.4-三甲基-2,4-二硅戊烷的混合物。1,3-二甲基-1,3-二苯基-1,3-二硅烷基环丁烷（II）与苯硫醇钠在苯硫醇和溴胺中的反应类似，但与一氯化碘的反应主要得到聚合物。三氧化硫与化合物（II）的反应导致插入到环Si–CH 2中键与Si-Ph键的比例为9:90，同时与1,1,3,3-四苯基-1,3-二硅氢环丁烷（III）反应，仅得到Si-Ph插入产物。两种苯基取代的二硅环环丁烷均与乙醇中的乙酸汞（II）反应，以高收率得到AcO·Hg·CH 2 ·[图省略] i·CH 2 ·[图省略] i·OEt类型的开环产物。
• 苯并环丁烯聚碳硅烷聚合单体或树脂及其制 备方法
  申请人：西南科技大学

  公开号：CN106866719B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明公开了式(Ⅰ)所示的1,3‑二甲基‑1,3‑二苯并环丁烯基二硅杂环丁烷及其制备方法，其特征是：苯并环丁烯聚碳硅烷聚合单体的制备方法是：在氮气保护下将异丙醇滴加入氯甲基甲基二氯硅烷中反应后减压蒸馏，得到氯甲基甲基异丙氧基氯硅烷；再制备1,3‑二异丙氧基‑1,3‑二甲基‑1,3‑二硅杂环丁烷；再与4‑溴苯并环丁烯的格氏试剂等搅拌反应后分离提纯即制得；进一步可制备聚碳硅烷均聚物、以及聚碳硅烷线性共聚物。采用本发明制备的苯并环丁烯聚碳硅烷树脂具有良好的热稳定性、化学稳定性、力学性能和电学性能，适用于微电子工业、航空航天、国防等领域。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 4, page 152 - 228
  作者：

  DOI：——

  日期：——