1-丁基-4-苯基哌啶-4-甲腈 | 42520-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-丁基-4-苯基哌啶-4-甲腈
• 英文名称: 1-butyl-4-phenyl-piperidine-4-carbonitrile
• 英文别名: N-Butyl-4-phenyl-4-cyan-piperidin；N-Butyl-4-phenyl-4-cyanopiperidin；1-Butyl-4-phenylpiperidine-4-carbonitrile
• CAS: 42520-99-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂
• 分子量: 242.364
• InChiKey: XXZCCQVMXFWDIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基-4-苯基哌啶-4-甲腈 生成 4-Aminomethyl-1-butyl-4-phenyl-piperidin
  参考文献：
  名称：

  CHODKOWSKI A.; GUTKOWSKA B., ROCZ. CHEM. , 1976, 50, NO 1, 133-138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二(2-氯乙基)丁胺盐酸盐 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHODKOWSKI A.; GUTKOWSKA B., ROCZ. CHEM. , 1976, 50, NO 1, 133-138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Opioids and efflux transporters. Part 1: P-Glycoprotein substrate activity of N-substituted analogs of meperidine
  作者：Susan L. Mercer、Hazem E. Hassan、Christopher W. Cunningham、Natalie D. Eddington、Andrew Coop

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.042

  日期：2007.3

  to the development of central tolerance to opioids. The studies herein focus on the development of SAR for P-gp substrate activity in the meperidine series of compounds, and show that a meperidine analog of greater potency, N-phenylbutyl-N-normeperidine, has low activity as a P-gp substrate and has the potential to be utilized as a tool to study the contribution of P-gp to the development of central

  P-糖蛋白 (P-gp) 是一种外排转运蛋白，在吗啡和羟考酮耐受大鼠的血脑屏障中上调。大量研究表明，许多临床使用的阿片类镇痛药是 P-gp 的底物，表明 P-gp 的上调可能有助于阿片类药物中枢耐受的发展。本文的研究重点是哌替啶系列化合物中 P-gp 底物活性的 SAR 开发，并表明效力更强的哌替啶类似物 N-苯基丁基-N-去甲哌替啶作为 P-gp 底物的活性较低，并且有潜力用作研究 P-gp 对阿片类药物中枢耐受性发展的贡献的工具。
• A Convenient One-Pot Preparation of N-Substituted 4-Phenylpiperidines
  作者：Hitoshi Ban、Shigehiro Asano

  DOI：10.3987/com-07-11206

  日期：——

  N-Substituted 4-phenylpiperidines were readily synthesized by one-pot cyclization of diols with amines via bis-triflate intermediates. The new synthesis under mild conditions gave various N-substituted 4-phenylpiperidines in moderate to good yields.

  N-取代的4-苯基哌啶很容易通过双三氟甲磺酸酯中间体与胺的一锅环化二醇合成。在温和条件下的新合成以中等至良好的产率产生了各种 N-取代的 4-苯基哌啶。
• Thompson, Doug; Reeves, Perry C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 771 - 772
  作者：Thompson, Doug、Reeves, Perry C.

  DOI：——

  日期：——
• THOMPSON, D.;REEVES, P. C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 3, 771-772
  作者：THOMPSON, D.、REEVES, P. C.

  DOI：——

  日期：——