7-methyl-6,7-dihydropyrrolo[2,3-c]-azepine-4,8(1H,5H)-dione | 137003-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 7-methyl-6,7-dihydropyrrolo[2,3-c]-azepine-4,8(1H,5H)-dione
• 英文别名: 7-methyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrrolo<2,3-c>azepine-4,8-dione；7-methyl-6,7-dihydro-1H,5H-pyrrolo<2,3-c>azepine-4,8-dione；7-methyl-6,7-dihydropyrrolo<2,3-c>azepine-4,8(1H,5H)-dione；7-methyl-6,7-dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8(1H,5H)-dione；Pyrrolo[2,3-c]azepine-4,8(1H,5H)-dione, 6,7-dihydro-7-methyl-；7-methyl-5,6-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione
• CAS: 137003-97-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: GVLAPXCEGZFQBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-6,7-dihydropyrrolo[2,3-c]-azepine-4,8(1H,5H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-(4-chlorobutyl)-4-hydroxy-7-methyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrrolo<2,3-c>azepin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of Pyrroloazepine Derivatives as Potent Antihypertensive Agents with Antiplatelet Aggregation Activity.

  摘要：

  合成了一系列1-氨基烷基吡咯并[2, 3-c]氮杂环辛酮衍生物，并评估其作为α1肾上腺素能和血清素2（5-HT2）受体拮抗剂的活性，旨在寻找一种新型的具有强效双重活性的抗高血压药物。部分在1位具有4-[4-(4-氟苯甲酰基)piperidino]丁基基团的化合物显示了双重活性，并在吡咯氮杂环的4位取代基方面表现出显著差异。在本研究中获得的化合物中，（E）-1-[4-[4-(4-氟苯甲酰基)piperidino]丁基]-4-羟基亚胺-7-甲基-1, 4, 5, 6, 7, 8-六氢吡咯并[2, 3-c]氮杂环辛酮（15a，SUN9221）在离体豚鼠动脉中表现出强效的α1-肾上腺素能拮抗活性（pA2=8.89±0.21）和5-HT2拮抗活性（pA2=8.74±0.22）。这一化合物表现出抗高血压活性，其作用持续时间相当于口服给药的哌唑嗪或多沙唑嗪（3 mg/kg）在清醒自发性高血压大鼠中的效果，同时还具有强效的抗血小板聚集活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.246
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 sodium hydroxide 、 PPA 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 7-methyl-6,7-dihydropyrrolo[2,3-c]-azepine-4,8(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of Pyrroloazepine Derivatives as Potent Antihypertensive Agents with Antiplatelet Aggregation Activity.

  摘要：

  合成了一系列1-氨基烷基吡咯并[2, 3-c]氮杂环辛酮衍生物，并评估其作为α1肾上腺素能和血清素2（5-HT2）受体拮抗剂的活性，旨在寻找一种新型的具有强效双重活性的抗高血压药物。部分在1位具有4-[4-(4-氟苯甲酰基)piperidino]丁基基团的化合物显示了双重活性，并在吡咯氮杂环的4位取代基方面表现出显著差异。在本研究中获得的化合物中，（E）-1-[4-[4-(4-氟苯甲酰基)piperidino]丁基]-4-羟基亚胺-7-甲基-1, 4, 5, 6, 7, 8-六氢吡咯并[2, 3-c]氮杂环辛酮（15a，SUN9221）在离体豚鼠动脉中表现出强效的α1-肾上腺素能拮抗活性（pA2=8.89±0.21）和5-HT2拮抗活性（pA2=8.74±0.22）。这一化合物表现出抗高血压活性，其作用持续时间相当于口服给药的哌唑嗪或多沙唑嗪（3 mg/kg）在清醒自发性高血压大鼠中的效果，同时还具有强效的抗血小板聚集活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.246

文献信息

• Synthesis of pyrroloazepines. Facile synthesis of 2-substituted pyrrole derivatives by the phosgene method
  作者：Hidetsura Cho、Shinsuke Matsuki、Akira Mizuno、Hirokazu Annoura、Toshio Tatsuoka

  DOI：10.1002/jhet.5570340115

  日期：1997.1

  A highly convenient method for the synthesis of 2-substituted pyrrole derivatives 7a-c from pyrrole using phosgene was developed. Successively, 7-methyl-6,7-dihydro-1H,5H-pyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione 1a and 6,7-dihydro-1H,5H-pyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione 1b (aldisin) were synthesized by phosphorus pentoxide/methanesulfonate and polyphosphoric acid cyclization.

  开发了一种使用光气从吡咯合成2-取代的吡咯衍生物7a-c的非常方便的方法。依次为7-甲基-6,7-二氢-1 H，5 H-吡咯并[2,3 - c ]氮杂-4,8-​​二酮1a和6,7-二氢-1 H，5 H-吡咯并[2 ，3- ç ]氮杂卓-4,8-二酮1B（aldisin）通过五氧化二磷/甲磺酸和多磷酸环化合成。
• Pyrroloazepine derivatives
  申请人：Suntory Limited

  公开号：US05206239A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  Disclosed herein are pyrroloazepine derivatives, which are useful as therapeutics for circulatory diseases, represented by the following formula (I): ##STR1## wherein R means a hydrogen atom, a linear or branched C.sub.1-6 alkyl group or a C.sub.7-10 aralkyl group, A denotes a linear or branched C.sub.2-10 alkylene, alkenylene or alkynylene group, Z stands for O, NOR.sub.1 or NOCOR.sub.5 in which R.sub.1 and R.sub.5 is a hydrogen atom or an alkyl, aryl or aralkyl group, and Y means a particular piperidinyl or pyrrolidinyl group; and salts thereof. Their preparation processes are also disclosed.

  本文披露了一种吡咯环庚烯衍生物，可用作治疗循环系统疾病的药物，其化学式如下（I）：其中R代表氢原子、直链或支链C.sub.1-6烷基或C.sub.7-10芳基烷基，A代表直链或支链C.sub.2-10烷基、烯烃基或炔烃基，Z代表O、NOR.sub.1或NOCOR.sub.5，其中R.sub.1和R.sub.5为氢原子或烷基、芳基或芳基烷基，Y代表特定的哌啶基或吡咯基；以及其盐。同时也披露了它们的制备过程。
• Ring Construction of Several Heterocycles with Phosphorus Pentoxide-Methanesulfonic Acid (PPMA)
  作者：Hidetsura Cho、Shinsuke Matsuki

  DOI：10.3987/com-95-7238

  日期：——

  The cyclization reactions with CH3SO3H/P2O5 (PPMA) or CF3SO3H/P2O5 (PPTMA) at 80-100 degrees C for 3-10 min afforded several heterocycles (6,7-dihydropyrrolo[2,3-(c) under bar]azepin-4,8(1 (H) under bar, 5 (H) under bar)-dione, 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrothianaphthene, carbostyril derivatives).
• Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 246-256
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• EP0551527A1
  申请人：——

  公开号：EP0551527A1

  公开（公告）日：1993-07-21