1-(4-chlorobutyl)-4-hydroxy-7-methyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrrolo<2,3-c>azepin-8-one | 222317-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 1-(4-chlorobutyl)-4-hydroxy-7-methyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrrolo<2,3-c>azepin-8-one
• 英文别名: 1-(4-chlorobutyl)-4-hydroxy-7-methyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-c]azepin-8-one
• CAS: 222317-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 270.759
• InChiKey: KORVPMLFMFEBIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobutyl)-4-hydroxy-7-methyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrrolo<2,3-c>azepin-8-one 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1-(4-chlorobutyl)-7-methyl-1,6,7,8-tetrahydropyrrolo<2,3-c>azepin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of Pyrroloazepine Derivatives as Potent Antihypertensive Agents with Antiplatelet Aggregation Activity.

  摘要：

  合成了一系列1-氨基烷基吡咯并[2, 3-c]氮杂环辛酮衍生物，并评估其作为α1肾上腺素能和血清素2（5-HT2）受体拮抗剂的活性，旨在寻找一种新型的具有强效双重活性的抗高血压药物。部分在1位具有4-[4-(4-氟苯甲酰基)piperidino]丁基基团的化合物显示了双重活性，并在吡咯氮杂环的4位取代基方面表现出显著差异。在本研究中获得的化合物中，（E）-1-[4-[4-(4-氟苯甲酰基)piperidino]丁基]-4-羟基亚胺-7-甲基-1, 4, 5, 6, 7, 8-六氢吡咯并[2, 3-c]氮杂环辛酮（15a，SUN9221）在离体豚鼠动脉中表现出强效的α1-肾上腺素能拮抗活性（pA2=8.89±0.21）和5-HT2拮抗活性（pA2=8.74±0.22）。这一化合物表现出抗高血压活性，其作用持续时间相当于口服给药的哌唑嗪或多沙唑嗪（3 mg/kg）在清醒自发性高血压大鼠中的效果，同时还具有强效的抗血小板聚集活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.246
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 氰基磷酸二乙酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 1-(4-chlorobutyl)-4-hydroxy-7-methyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrrolo<2,3-c>azepin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of Pyrroloazepine Derivatives as Potent Antihypertensive Agents with Antiplatelet Aggregation Activity.

  摘要：

  合成了一系列1-氨基烷基吡咯并[2, 3-c]氮杂环辛酮衍生物，并评估其作为α1肾上腺素能和血清素2（5-HT2）受体拮抗剂的活性，旨在寻找一种新型的具有强效双重活性的抗高血压药物。部分在1位具有4-[4-(4-氟苯甲酰基)piperidino]丁基基团的化合物显示了双重活性，并在吡咯氮杂环的4位取代基方面表现出显著差异。在本研究中获得的化合物中，（E）-1-[4-[4-(4-氟苯甲酰基)piperidino]丁基]-4-羟基亚胺-7-甲基-1, 4, 5, 6, 7, 8-六氢吡咯并[2, 3-c]氮杂环辛酮（15a，SUN9221）在离体豚鼠动脉中表现出强效的α1-肾上腺素能拮抗活性（pA2=8.89±0.21）和5-HT2拮抗活性（pA2=8.74±0.22）。这一化合物表现出抗高血压活性，其作用持续时间相当于口服给药的哌唑嗪或多沙唑嗪（3 mg/kg）在清醒自发性高血压大鼠中的效果，同时还具有强效的抗血小板聚集活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.246