isopropyldimethylsilylethylene | 24858-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: isopropyldimethylsilylethylene
• 英文别名: isopropyldimethylvinylsilane；Isopropyl-dimethyl-vinyl-silan；Dimethyl-isopropyl-vinylsilan；Ethenyl-dimethyl-propan-2-ylsilane
• CAS: 24858-01-3
• 化学式: C₇H₁₆Si
• 分子量: 128.29
• InChiKey: ZANLHFYBZOVNFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.731±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyldimethylsilylethylene 在 溴 、 lithium 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 C₂₄H₅₆Si₅
  参考文献：
  名称：

  二烷基溴硅烷醇脱氢溴化生成的持久性二烷基硅酮

  摘要：

  通过在-80°C的溶液中用三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基钾将二烷基溴甲硅烷醇脱氢溴化来合成持久性二烷基硅酮：通过NMR和IR光谱表征，并在多个反应中进行了测试。在[D 8 ]甲苯中的29 Si NMR光谱中，在128.7 ppm处观察到归因于不饱和硅核的信号。二烷基硅酮与水和均三甲苯氧化物的反应分别得到硅烷二醇和[2 + 3]环加合物。硅酮在−80°C以下的[D 8 ]甲苯中保持完整至少两天，同时它在更高的温度下经历前所未有的异构化，通过1,3-甲硅烷基迁移生成甲硅烷氧基硅。

  DOI：

  10.1002/chem.201501478
• 作为产物：
  描述：

  二甲基乙烯基氯硅烷 、 异丙基氯化镁 生成 isopropyldimethylsilylethylene
  参考文献：
  名称：

  Addition of Grignard reagents to vinylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00728a028

文献信息

• Ru(II)‐Pheox Catalyzed Highly Stereoselective Cyclopropanation of Allyl‐ and Vinylsilanes with Diazoesters and Their Synthetic Applications
  作者：Nansalmaa Otog、Hayato Inoue、Doan Thi Thuy Trinh、Zolzaya Batgerel、Niklas Maximilian Langendorf、Ikuhide Fujisawa、Seiji Iwasa

  DOI：10.1002/cctc.202001427

  日期：2021.1.12

  catalyst for cyclopropanation reactions of diazoesters with various allylsilanes. Also, methyl(diazoacetoxy)acetate afforded in significantly enhanced yields, diastereoselectivities, and enantioselectivities. The cyclopropanation reactions with vinylsilanes with methyl (diazoacetoxy)acetate proceeded with excellent diastereoselectivities (>99 : 1 d.r.). Moreover, cyclopropylsilane derivatives could be successfully

  由各种烯丙基和乙烯基硅烷与官能化的重氮酸酯进行立体选择性合成的光学活性环丙基硅烷，具有优异的收率（高达99％）和非对映异构体（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）。 Ru（II）-Pheox催化剂的存在。在一系列Ru（II）-Pheox催化剂中，p-MeO-Ru（II）-Pheox被确定为重氮酸酯与各种烯丙基硅烷的环丙烷化反应的最佳催化剂。同样，（重氮乙酰氧基）乙酸甲酯的产率，非对映选择性和对映选择性也大大提高。用乙烯基硅烷与（重氮乙酰氧基）乙酸甲酯进行的环丙烷化反应具有出色的非对映选择性（> 99：1 dr）。此外，环丙基硅烷衍生物可以成功地转化为合成生物活性化合物的有益构件，包括抗HIV药物和Imatinib-7。
• Addition of trichloromethyl radicals to alkenylsilanes
  作者：Hideki Sakurai、Akira Hosomi、Makoto Kumada

  DOI：10.1021/jo01258a052

  日期：1969.6
• KUBOTA, TORU;ISIXARA, TOSINOBU;EHNDO, MIKIO
  作者：KUBOTA, TORU、ISIXARA, TOSINOBU、EHNDO, MIKIO

  DOI：——

  日期：——
• Addition of Grignard reagents to vinylsilanes
  作者：Glen R. Buell、Robert Corriu、Christian Guerin、Leonard Spialter

  DOI：10.1021/ja00728a028

  日期：1970.12
• Persistent Dialkylsilanone Generated by Dehydrobromination of Dialkylbromosilanol
  作者：Shintaro Ishida、Takashi Abe、Fumiya Hirakawa、Tomoyuki Kosai、Katsuhiro Sato、Mitsuo Kira、Takeaki Iwamoto

  DOI：10.1002/chem.201501478

  日期：2015.10.19

  A persistent dialkylsilanone was synthesized by the dehydrobromination of a dialkylbromosilanol with tris(trimethylsilyl)silyl potassium in solution at −80 °C: It was characterized by NMR and IR spectroscopy, and was tested in several reactions. In 29Si NMR spectrum in [D8]toluene, the signal due to the unsaturated silicon nuclei was observed at 128.7 ppm. Reactions of the dialkylsilanone with water

  通过在-80°C的溶液中用三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基钾将二烷基溴甲硅烷醇脱氢溴化来合成持久性二烷基硅酮：通过NMR和IR光谱表征，并在多个反应中进行了测试。在[D 8 ]甲苯中的29 Si NMR光谱中，在128.7 ppm处观察到归因于不饱和硅核的信号。二烷基硅酮与水和均三甲苯氧化物的反应分别得到硅烷二醇和[2 + 3]环加合物。硅酮在−80°C以下的[D 8 ]甲苯中保持完整至少两天，同时它在更高的温度下经历前所未有的异构化，通过1,3-甲硅烷基迁移生成甲硅烷氧基硅。