3'-thymidylic acid 2-cyanoethyl 4-(2-propynyl-1-yloxy)butyl ester | 1208070-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: 3'-thymidylic acid 2-cyanoethyl 4-(2-propynyl-1-yloxy)butyl ester
• 英文别名: 2-cyanoethyl [(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] 4-prop-2-ynoxybutyl phosphate
• CAS: 1208070-46-5
• 化学式: C₂₀H₂₈N₃O₉P
• 分子量: 485.431
• InChiKey: CIXFRXIHNXANTI-LOJOTPIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-thymidylic acid 2-cyanoethyl 4-(2-propynyl-1-yloxy)butyl ester 、 苯甲醛肟 在 chloroamine-T 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到3'-thymidylic acid 2-cyanoethyl 4-[[(3-phenylisoxazole-5-yl)methyl]oxy]butyl ester
  参考文献：
  名称：

  无催化剂的惠斯根一氧化二氮-炔1,3-偶极环加成反应的核苷和核苷酸类似物†

  摘要：

  报道了一种有效的，无催化剂的1,3-偶极环加成策略，用于在大气条件下和水性环境中将核苷和核苷酸与异恶唑偶联。该协议涉及氯胺作为诱导原位一氧化氮形成的实用试剂，炔烃配偶体附着在糖残基或核碱基上。该反应是区域特异性的，快速且高产率的。

  DOI：

  10.1039/b917450h
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] 2-cyanoethyl 4-prop-2-ynoxybutyl phosphate 在 二氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3'-thymidylic acid 2-cyanoethyl 4-(2-propynyl-1-yloxy)butyl ester
  参考文献：
  名称：

  无催化剂的惠斯根一氧化二氮-炔1,3-偶极环加成反应的核苷和核苷酸类似物†

  摘要：

  报道了一种有效的，无催化剂的1,3-偶极环加成策略，用于在大气条件下和水性环境中将核苷和核苷酸与异恶唑偶联。该协议涉及氯胺作为诱导原位一氧化氮形成的实用试剂，炔烃配偶体附着在糖残基或核碱基上。该反应是区域特异性的，快速且高产率的。

  DOI：

  10.1039/b917450h