[1S*,3R*,5S*]-3-[2-dimethyl(phenyl)silylmethylprop-2-en-1-yl]bicyclo[3.3.0]octan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [1S*,3R*,5S*]-3-[2-dimethyl(phenyl)silylmethylprop-2-en-1-yl]bicyclo[3.3.0]octan-2-one
• 英文别名: (2S,3aR,6aR)-2-[2-[[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]prop-2-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-pentalen-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₈OSi
• 分子量: 312.527
• InChiKey: MGVQAOQAAYUUOP-ZHALLVOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S*,3R*,5S*]-3-[2-dimethyl(phenyl)silylmethylprop-2-en-1-yl]bicyclo[3.3.0]octan-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到10-methylene-cis,anti,cis-tricyclo[6.3.0.0^2,6]undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的甲硅烷基化，然后与烯酮反应。合成亚甲基环戊醇的新策略

  摘要：

  使用苯基二甲基甲硅烷基-铜对丙二烯进行甲硅烷基化，然后共轭添加到α，β-不饱和酮中，得到具有不同取代方式的氧代烯丙基硅烷。当用路易斯酸处理前一种氧代烯丙基硅烷时，它们会经历高度立体选择性的烯丙基硅烷封端的环化反应，从而生成单环，双环和三环亚甲基环戊醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01264-2
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基甲酰氯 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 [1S*,3R*,5S*]-3-[2-dimethyl(phenyl)silylmethylprop-2-en-1-yl]bicyclo[3.3.0]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自Silylcopper Reagents和Allene的功能化烯丙基硅烷。环戊烷环化的有用策略

  摘要：

  使用苯基二甲基甲硅烷基铜或叔丁基二苯基甲硅烷基铜对丙二烯进行甲硅烷基化，然后与α，β-不饱和酰氯，醛或酮反应，分别得到含烯丙基硅烷的二乙烯基酮和氧代烯丙基硅烷。当用质子或路易斯酸处理时，它们会经历高度立体可控的硅辅助分子内环化反应，从而形成环戊烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00129-0

文献信息

• Silylcupration of allenes followed by reaction with enones. A new strategy for the synthesis of methylenecyclopentanols
  作者：Asunción Barbero、Carlos García、Francisco J. Pulido

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01264-2

  日期：1999.9

  Silylcupration of allene using phenyldimethylsilyl-copper followed by conjugated addition to α,β-unsaturated ketones affords oxoallylsilanes with different substitution patterns. When the former oxoallylsilanes are treated with a Lewis acid they undergo highly stereoselective allylsilane terminated cyclization leading to mono-, bi-, and tricyclic methylenecyclopentanols.

  使用苯基二甲基甲硅烷基-铜对丙二烯进行甲硅烷基化，然后共轭添加到α，β-不饱和酮中，得到具有不同取代方式的氧代烯丙基硅烷。当用路易斯酸处理前一种氧代烯丙基硅烷时，它们会经历高度立体选择性的烯丙基硅烷封端的环化反应，从而生成单环，双环和三环亚甲基环戊醇。
• Functionalised Allylsilanes from Silylcopper Reagents and Allene. A Useful Strategy for Cyclopentane Annulations
  作者：Asuncion Barbero、Carlos Garcı&#x;a、Francisco J. Pulido

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00129-0

  日期：2000.4

  allylsilane-containing divinyl ketones and oxoallylsilanes, respectively. They undergo highly stereocontrolled silicon-assisted intramolecular cyclizations when treated with protic or Lewis acid leading to cyclopentane ring-formation.

  使用苯基二甲基甲硅烷基铜或叔丁基二苯基甲硅烷基铜对丙二烯进行甲硅烷基化，然后与α，β-不饱和酰氯，醛或酮反应，分别得到含烯丙基硅烷的二乙烯基酮和氧代烯丙基硅烷。当用质子或路易斯酸处理时，它们会经历高度立体可控的硅辅助分子内环化反应，从而形成环戊烷环。