2-dimethyl(phenyl)silylmethylbut-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-dimethyl(phenyl)silylmethylbut-3-en-2-one
• 英文别名: 3-[[Dimethyl(phenyl)silyl]methyl]but-3-en-2-one；3-[[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: AROLFKNPLDVOKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二烯 、 dimethyl(phenyl)silyllithium 、 乙酰氯 在 1.) CuCN 作用下， 生成 2-dimethyl(phenyl)silylmethylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甲硅烷基化区域化学的新发现

  摘要：

  丙二烯1起反应在-40℃下与phenyldimethylsilylcopper试剂6，与相对的区域选择性，以使得由相应silylcuprate试剂所示2，得到烯丙基硅烷7和10 - 15，而不是乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78523-6

文献信息

• New findings on the regiochemistry of the silylcupration of allene
  作者：Francisco J. Blanco、Purificacion Cuadrado、Ana M. González、Francisco J. Pulido、Ian Fleming

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78523-6

  日期：1994.11

  Allene 1 reacts at −40 °C with the phenyldimethylsilylcopper reagent 6, with the opposite regioselectivity to that shown by the corresponding silylcuprate reagent 2, to give allylsilanes 7 and 10–15 rather than vinylsilanes.

  丙二烯1起反应在-40℃下与phenyldimethylsilylcopper试剂6，与相对的区域选择性，以使得由相应silylcuprate试剂所示2，得到烯丙基硅烷7和10 - 15，而不是乙烯基硅烷。
• Barbero, Asuncion; Pulido, Francisco J., Synthesis, 2004, # 5, p. 779 - 785
  作者：Barbero, Asuncion、Pulido, Francisco J.

  DOI：——

  日期：——
• Functionalised Allylsilanes from Silylcopper Reagents and Allene. A Useful Strategy for Cyclopentane Annulations
  作者：Asuncion Barbero、Carlos Garcı&#x;a、Francisco J. Pulido

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00129-0

  日期：2000.4

  allylsilane-containing divinyl ketones and oxoallylsilanes, respectively. They undergo highly stereocontrolled silicon-assisted intramolecular cyclizations when treated with protic or Lewis acid leading to cyclopentane ring-formation.

  使用苯基二甲基甲硅烷基铜或叔丁基二苯基甲硅烷基铜对丙二烯进行甲硅烷基化，然后与α，β-不饱和酰氯，醛或酮反应，分别得到含烯丙基硅烷的二乙烯基酮和氧代烯丙基硅烷。当用质子或路易斯酸处理时，它们会经历高度立体可控的硅辅助分子内环化反应，从而形成环戊烷环。