1-selenocyanatooctane | 81328-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-selenocyanatooctane
• 英文别名: Octyl selenocyanate
• CAS: 81328-78-1
• 化学式: C₉H₁₇NSe
• 分子量: 218.201
• InChiKey: RIKOLQOQGOGMOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.7±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-selenocyanatooctane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到di-n-octyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  合成1,2-二烷基二烯酮和1-链烷烯醇的可扩展方法

  摘要：

  合成1-链烯醇的四步伸缩方法需要（1）从甲醇中的氰化钾和硒快速形成硒氰酸钾，（2）用硒氰酸钾将溴代烷烃或烷基甲苯磺酸盐进行亲核取代，（3）所得的1-链烯硒酸酯的温和碱催化转化为1，2-二烷基二烯酮（Krief反应），和（4）用次磷酸还原所得的1，2-二烷基二烯酮，得到所需的1-链烯基烯醇。该方法已被用于生产10.4摩尔规模的1-辛烯酚。描述了该过程的九个示例。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00380
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 potassium selenocyanate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到1-selenocyanatooctane
  参考文献：
  名称：

  在一锅中立体选择性合成烷基苯乙烯基硒化物：在无过渡金属的条件下原位形成二烷基二硒化物的直接方法†

  摘要：

  开发了一种简单的合成烷基苯乙烯基硒化物的方法。这种方法涉及到在原位生成selenolate阴离子通过单罐和三步协议，其中KSeCN和烷基卤化物之间的亲核取代，得到在第一步骤中相应的烷基硒，通过另一ķ给予二烷基联硒化物3 PO 4 -辅助反应。随后的还原产生与取代的（E，Z）-β-苯乙烯基卤化物，得到相应的乙烯基硒化物，并保留了立体化学结构，产率中等至优异。该方法不需要催化剂，在空气气氛下且在短的反应时间内进行，并且不含二硒化物和恶臭和对空气敏感的烷基硒醇作为起始原料。

  DOI：

  10.1039/c5ra20883a

文献信息

• Pd-Catalyzed Cyanoselenylation of Internal Alkynes: Access to Tetrasubstituted Selenoenol Ethers
  作者：Marcel Bürger、Sebastian H. Röttger、Maximilian N. Loch、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01582

  日期：2020.7.2

  The intra- and intermolecular synthesis of selenium-substituted acyclic and heterocyclic acrylonitrile derivatives is presented. The 1,2-difunctionalization of several internal alkynes substituted not only by aliphatic and aromatic residues but also by heteroelements is realized by the Pd-catalyzed activation of aromatic and aliphatic selenocyanates. A high functional group tolerance allows straightforward

  提出了硒取代的无环和杂环丙烯腈衍生物的分子内和分子间合成。通过Pd催化的芳香族和脂肪族硒代氰酸酯的活化，不仅可以被脂肪族和芳香族残基取代，而且还可以被杂元素取代的多个内部炔烃的1,2-双官能化。较高的官能团耐受性允许直接获得广泛的四取代烯烃。对某些产品的X射线研究表明，氧和硒之间存在非共价硫属元素-硫属元素相互作用。
• Flash Pyrolysis of Selenides. Syntheses of Bibenzyls, Olefins, and Related Compounds
  作者：Hiroyuki Higuchi、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura、Hachiro Yamaguchi、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.55.182

  日期：1982.1

  bibenzyls and related ethane derivatives in high yields. Other diselenides were easily caused to cleave to give various aromatic and aliphatic olefins in good yields together with elemental selenium. Lepidopterene, [2.2]paracyclophane, and benzocyclobutene were prepared by thermal cleavage of their corresponding phenylselenomethyl-substituted compounds as an application of the pyrolysis concerned.

  研究了一系列硒化物和二硒化物的热解。硒化物和二硒化物与像苄基这样的活性亚甲基结合，以高产率得到各种取代的联苄基和相关的乙烷衍生物。其他二硒化物很容易裂解，以良好的收率与元素硒一起产生各种芳香族和脂肪族烯烃。鳞翅目、[2.2] 对环芳烷和苯并环丁烯是通过热裂解其相应的苯基硒代甲基取代化合物制备的，作为热解的应用。
• Highly chemoselective synthesis of functionalized diselenides from alkyl halides using benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate
  作者：Kandikere R. Prabhu、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1039/a701512g

  日期：——

  A variety of functionalized selenocyanates generated in situ from the corresponding alkyl halides undergo a facile reductive coupling on treatment with benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 1 under very mild conditions to give the corresponding diselenides in very good yields.

  多种功能化的硒氰酸酯可以通过相应的烷基卤化物原位生成，并在非常温和的条件下与四硫钼酸铵（benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 1）反应，发生简便的还原偶联反应，从而以很好的产率生成相应的二硒化物。
• Catalyst and Additive‐Free Selective Ring‐Opening Selenocyanation of Heterocycles with Elemental Selenium and TMSCN
  作者：Li‐Guo Lu、Kang Bi、Xiao‐Bo Huang、Miao‐Chang Liu、Yun‐Bing Zhou、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/adsc.202001423

  日期：2021.3.2

  A catalyst and additive‐free strategy for selective ring‐opening selenocyanation of saturated heterocycles with elemental selenium and TMSCN is developed, affording a series of aliphatic selenocyanates and selenaheterocycles. In the case of unprotected unstrained N‐heterocycles, the reactions offer ammonium selenonitriles that prove to be an efficient selenonitrile reagent.

  开发了一种无催化剂和无添加剂的策略，用于用元素硒和TMSCN对饱和杂环进行选择性开环硒氰化，从而提供了一系列脂族硒氰酸酯和亚硒杂环化合物。在未保护的未应变N杂环的情况下，反应会提供亚硒酸铵，被证明是一种有效的亚硒试剂。
• A convenient, transition metal-free synthesis of difluoromethyl selenoethers from organic selenocyanates and TMSCF2H
  作者：Tao Dong、Jing Nie、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.001

  日期：2018.9

  for the synthesis of aryl or alkyl difluoromethyl selenides (RSeCF2H) from the corresponding selenocyanates (RSeCN) and TMSCF2H/t-BuOK is described. The reaction performed in THF at 0 °C for 24 h or at room temperature for 6 h supplied a series of RSeCF2H in good to high yields. The successful preparation of difluoromethylselenolated sulfadimethoxine derivative and the scaled-up synthesis of 1-ben

  描述了一种由相应的硒氰酸酯（RSeCN）和TMCSF 2 H / t -BuOK合成芳基或烷基二氟甲基硒化物（RSeCF 2 H）的有效且无过渡金属的方法。在THF中于0°C进行24小时或在室温下进行6小时的反应可提供一系列RSeCF 2H以高产到高产。例如，成功制备了二氟甲基硒化的磺基二甲恶英衍生物并按比例放大合成了1-苄基-5-（（二氟甲基）硒基）二氢吲哚，表明该方法具有良好的实用性。该反应的优点包括温和的反应条件，良好的官能团耐受性，多种底物和高效率。该方案提供了许多新颖的二氟甲基硒醚，这些醚将加速此类化合物在生命科学领域的使用。