三甲基(戊-2-烯-3-氧基)硅烷 | 51425-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三甲基(戊-2-烯-3-氧基)硅烷
• 英文名称: (E)-3-[(trimethylsilyl)oxy]pent-2-ene
• 英文别名: 1-ethyl-1-trimethylsilyloxypropene；(E)-3-trimethylsiloxy-2-pentene；trimethyl(pent-2-en-3-yloxy)silane；3-trimethylsilyloxy-2-pentene；3-trimethylsiloxy-2-pentene；((E)-1-ethyl-propenyloxy)-trimethyl-silane；(E)-3-trimethylsilanyloxy-pent-2-ene；(E)-3-trimethylsilyloxypent-3-ene；[[(1E)-1-ethyl-1-propen-1-yl]oxy]trimethyl-Silane；trimethyl-[(E)-pent-2-en-3-yl]oxysilane
• CAS: 51425-53-7
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: BMJHTFWPTJVYJV-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(戊-2-烯-3-氧基)硅烷 在 C₈₄H₈₁F₁₇NO₄PS₂Si₂ 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-3-trimethylsiloxy-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸作为真正的催化剂：不对称 Mukaiyama Aldol 和 Hosomi-Sakurai 烯丙基化反应

  摘要：

  描述了由新的手性布朗斯台德酸 N-（全氟辛基磺酰基）硫代磷酰胺催化的高度非对映选择性和对映选择性 Mukaiyama 羟醛反应。催化剂磺酰基上的全氟辛基取代基在立体选择中起重要作用。该催化剂还允许不对称的 Hosomi-Sakurai 烯丙基化，由于烯丙基硅烷的低反应性，这一直是相当具有挑战性的。(29)Si 和 (31)P NMR 监测揭示了硫代磷酰胺催化剂的特征，即使在存在过量甲硅烷基亲核试剂的情况下也能作为强布朗斯台德酸，这在其他相关的磷酸类似物中是找不到的。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04168
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 生成 三甲基(戊-2-烯-3-氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  HOLY N.; FOWLER R.; BURNETT E.; LORENZ R., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 5, 613-619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New synthetic technology for the construction of N-hydroxyindoles and synthesis of nocathiacin I model systems
  作者：K.C. Nicolaou、Anthony A. Estrada、Graeme C. Freestone、Sang Hyup Lee、Xavier Alvarez-Mico

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.072

  日期：2007.7

  nucleophilic additions to in situ generated alpha,beta-unsaturated nitrones (III) through carbon-carbon and carbon-heteroatom bond formation. The new synthetic technology was applied to the synthesis of nocathiacin I (1) model systems (2 and 3a-c) containing the N-hydroxyindole structural motif.

  报道了一种新的合成方法，可以方便地获得广泛的多官能化 N-羟基吲哚 (IV)。这些独特的构建体通过亲核加成组装到原位生成的 α，β-不饱和硝酮 (III)，通过碳-碳和碳-杂原子键的形成。新的合成技术被应用于合成含有 N-羟基吲哚结构基序的诺卡沙星 I (1) 模型系统 (2 和 3a-c)。
• Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds from Silyl Enol Ethers and Bromocarbonyls, Catalyzed by an Organic Dye under Visible-Light Irradiation with Perfect Selectivity for the Halide Moiety over the Carbonyl Group
  作者：Naoto Esumi、Kensuke Suzuki、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02869

  日期：2016.11.4

  We report the visible-light-induced radical coupling reaction of silyl enol ethers with α-bromocarbonyl compounds to give 1,4-dicarbonyls. The reaction was effectively accelerated using an inexpensive organic dye (eosin Y) as a photoredox catalyst. 1,4-Dicarbonyl compounds alone were afforded, without the generation of carbonyl adducts of the α-halocarbonyls, which are usually generated in the presence

  我们报道了可见光诱导的甲硅烷基烯醇醚与α-溴羰基化合物的自由基偶联反应，得到1,4-二羰基。使用廉价的有机染料（曙红Y）作为光氧化还原催化剂可有效地促进反应。仅提供1，4-二羰基化合物，而没有生成α-卤代羰基的羰基加合物，α-卤代羰基的羰基加合物通常是在氟阴离子或路易斯酸的存在下生成的。将多种甲硅烷基烯醇醚，α-溴代酮，α-溴代酸酯和α-溴代酰胺应用于该系统以产生偶联化合物。
• Sulfur Dioxide Mediated One-Pot, Three- and Four-Component Syntheses of Polyfunctional Sulfonamides and Sulfonic Esters:  Study of the Stereoselectivity of the Ene Reaction of Sulfur Dioxide
  作者：Laure C. Bouchez、Srinivas Reddy Dubbaka、Māris Turks、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/jo049047j

  日期：2004.9.1

  The ene reaction of sulfur dioxide with enoxysilanes or with allylsilanes generates silyl sulfinates that can be brominated (Br2 or NBS) or chlorinated (NCS or Cl2) to produce the corresponding sulfonyl halides. They react with primary and secondary amines or alcohols to give the corresponding sulfonamides and sulfonic esters, respectively. The hetero-Diels−Alder addition of sulfur dioxide to 1-oxy-

  二氧化硫与环氧硅烷或烯丙基硅烷的烯反应生成甲硅烷基亚磺酸盐，可将其溴化（Br 2或NBS）或氯化（NCS或Cl 2）以生产相应的磺酰卤。它们与伯胺和仲胺或醇反应，分别得到相应的磺酰胺和磺酸酯。将二氧化硫异狄尔斯-阿尔德加成到1-氧基或1,3-二氧基-1,3-二烯上会生成两性离子，该两性离子会加到环氧硅烷或烯丙基硅烷中，生成甲硅烷基亚磺酸盐，可将其原位转化为多官能磺酰胺或磺酸酯。这样可以通过一锅，三和四组分方法快速访问复杂的磺酰胺和磺酸酯库。
• The Aldol Reaction of Silyl Enol Ethers with Aldehydes in Aqueous Media
  作者：Shū Kobayashi、Iwao Hachiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91691-5

  日期：1992.3

  The aldol reaction of silyl enol ethers with aldehydes is successfully carried out in aqueous media by using a lanthanide trifluoromethanesulfonate as a catalyst. Water soluble aldehydes are applicable and the catalyst can be recovered and reused in this reaction.

  通过使用镧系三氟甲烷磺酸盐作为催化剂，在水性介质中成功地进行了甲硅烷基烯醇醚与醛的醛醇缩合反应。水溶性醛是适用的，并且该催化剂可以回收并在该反应中重复使用。
• A Convenient Regioselective Synthesis of Mannich Bases
  作者：C. Rochin、O. Babot、J. Dunogues、F. Duboudin

  DOI：10.1055/s-1986-31742

  日期：——

  A new, convenient regioselective process for aminomethylation of ketones is reported, involving the in situ formation of silyl enol ethers and iminium salts.

  报道了一种新的、便捷的酮类化合物氨甲基化区域选择性过程，该过程涉及硅烷基烯醇醚和亚胺盐的现场生成。