1,1-dimethyl-1-sila-cyclohexan-2-one | 30608-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-1-sila-cyclohexan-2-one
• 英文别名: 1,1-dimethyl-silinan-2-one；1,1-Dimethyl-1-silacyclohexan-2-on；1,1-Dimethylsilinan-2-one
• CAS: 30608-94-7
• 化学式: C₇H₁₄OSi
• 分子量: 142.273
• InChiKey: KWLKCTFLHSDHKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-1-sila-cyclohexan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-1,1-dimethyl-silinan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective microbial reduction of 1,1-dimethyl-1-sila-cyclohexan-2-one with growing cells of the yeast Kloeckera corticis (ATCC 20109)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85160-5
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dimethyl-1,5-dithia-7-sila-spiro[5.5]undecane 在 无水碳酸镉 、 mercury dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 1,1-dimethyl-1-sila-cyclohexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic acylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88136-x

文献信息

• Nucleophilic Attack of Siloxycarbenes on Carbonyl Groups. The Formation of Oxiranes
  作者：A. G. Brook、Ronald Pearce、J. B. Pierce

  DOI：10.1139/v71-265

  日期：1971.5.15

  Siloxycarbenes, formed by the photolysis of dimethyl- or diphenylsilacyclohexanone have been trapped as oxiranes or as the ring-opened hydrolysis products of oxiranes, with simple aldehydes and ketones such as acetaldehyde, or cyclohexanone. The reactions are interpreted as arising from the nucleophilic attack of the siloxycarbene on the carbonyl group. The structures of the oxiranes and their hydrolysis products have been established.

  硅氧卡宾是由二甲基或二苯基硅环己酮的光解形成的，已被困获为环氧烷或环氧烷的环开放水解产物，与乙醛或环己酮等简单醛和酮发生反应。这些反应被解释为硅氧卡宾对羰基的亲核攻击。环氧烷及其水解产物的结构已被确定。
• Photoisomerization of Acylsilanes to Siloxycarbenes, and Their Reactions with Polar Reagents
  作者：J. M. Duff、A. G. Brook

  DOI：10.1139/v73-429

  日期：1973.9.1

  The photolysis of acylsilanes in a variety of polar reagents (alcohols, acetic acid, HCN, pyrrole, etc.) is shown to involve formation of isomeric siloxycarbenes which act as nucleophiles and insert into the polar H—X bonds present in the reagents. With alcohols as solvents, mixed acetals of an aldehyde with 1 mol each of silanol and alcohol are formed, but these subsequently undergo dark, acid-catalyzed reactions, by one of two mechanisms which involve either carbon–oxygen or silicon–oxygen bond cleavage. The acid catalyst appears to be a by-product of the photolysis reaction. Kinetic and stereochemical evidence is presented in support of the proposed reaction pathways.

  在各种极性试剂（醇类、乙酸、HCN、吡咯等）中，酰硅烷的光解作用涉及形成异构硅氧碳烯，后者作为亲核试剂插入试剂中存在的极性H—X键。在醇类作为溶剂的情况下，将醛与1摩尔硅醇和醇形成混合缩醛，但随后这些化合物会经历暗反应，通过涉及碳-氧或硅-氧键裂解的两种机制之一，由酸催化。酸催化剂似乎是光解反应的副产物。提供了动力学和立体化学证据来支持所提出的反应途径。
• Photolysis of Acyl Group IV Metalloids: the Formation of Silyl Radicals
  作者：A. G. Brook、P. J. Dillon、R. Pearce

  DOI：10.1139/v71-020

  日期：1971.1.1

  The photolyses of several acylsilanes and one acylgermane in carbon tetrachloride have been shown to involve Norrish Type I cleavage of the metalloid-acyl bond to give metalloidal radicals. These radicals readily abstract chlorine from the solvent.

  在四氯化碳中，已经证明多种酰基硅烷和一种酰基锗烷的光解反应涉及到金属-酰基键的Norrish I型断裂，产生金属类自由基。这些自由基可以轻易地从溶剂中提取氯原子。
• TACKE, REINHOLD;HENGELSBERG, HEIDI;ZILCH, HARALD;STUMPF, BURGHARD, J. ORGANOMET. CHEM., 379,(1989) N, C. 211-216
  作者：TACKE, REINHOLD、HENGELSBERG, HEIDI、ZILCH, HARALD、STUMPF, BURGHARD

  DOI：——

  日期：——