methyl benzo[d]isoxazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: methyl benzo[d]isoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: benz[d]isoxazole-3-carboxylic acid methyl ester；Benz[d]isoxazol-3-carbonsaeure-methylester；methyl 1,2-benzoxazole-3-carboxylate
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: UJTKCKAJUPJNFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl benzo[d]isoxazole-3-carboxylate 在 甲醇 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 生成 苯并[D]异恶唑-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  EphB3受体酪氨酸激酶抑制剂的构效关系研究

  摘要：

  吡唑并[1,5- a ]吡啶的 2-氯苯胺衍生物的构效关系研究表明，通过保留 2-氯苯胺并向 5吡唑并[1,5- a ]吡啶的-位。此外，用咪唑并[1,2- a ]吡啶替代吡唑并[1,5- a ]吡啶具有良好的耐受性，并导致小鼠肝微粒体稳定性增强。EphB3 抑制两种杂环系列的构效关系相似。细胞培养中的代表性类似物也证明了激酶抑制活性。一个模拟 ( 32, LDN-211904) 还分析了对一组 288 种激酶的抑制活性，发现对酪氨酸激酶具有很高的选择性。总体而言，这些研究为检查 EphB3 受体的体外、细胞和潜在的体内激酶依赖性功能提供了有用的分子探针。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.010
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 methyl benzo[d]isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lindemann; Cissee, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 122, p. 243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity of the ester group attached isoxazoline, benzisoxazole, and isoxazole: a facial preparation of 3-acyl-substituted these heterocycles
  作者：Kenichi Murai、Shuji Miyazaki、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.006

  日期：2012.7

  A facile preparation of 3-acyl-substituted isoxazolines, benzisoxazoles, and isoxazoles from the corresponding 3-carboxylate esters is described. The process, involving reaction of the ester derivative of 3-carboxylic acid substituted heterocycles with Grignard or alkynyl lithium reagents, leads to direct generation of the corresponding 3-acyl heterocycle. The presence of α-imino ester moieties in

  描述了由相应的3-羧酸酯容易地制备3-酰基取代的异恶唑啉，苯并异恶唑和异恶唑的方法。该方法涉及3-羧酸取代的杂环的酯衍生物与格氏试剂或炔基锂试剂的反应，导致直接生成相应的3-酰基杂环。在杂环底物中用于反应的α-亚氨基酯部分的存在被认为是控制这些转化性质的关键特征。该新方法的合成效用通过在两步法中制备新型连接双杂环的应用得到了证明。