DMT(-6)a-Glc1Me2Ac3Ac | 477949-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: DMT(-6)a-Glc1Me2Ac3Ac
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-hydroxy-6-methoxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 477949-33-0
• 化学式: C₃₂H₃₆O₁₀
• 分子量: 580.632
• InChiKey: ZJLOKWDANVYMPV-SAEUYMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DMT(-6)a-Glc1Me2Ac3Ac 生成 methyl 6-O-(β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  控制孔玻璃在固相低聚糖合成中的用途。在糖核苷酸缀合物的半自动合成中的应用

  摘要：

  基于三氯乙酰亚胺酸酯方法，已经测试了三种聚合物载体（聚苯乙烯，Tentagel和可控孔玻璃）用于寡糖的固相合成。已经发现以TMSOTf作为糖基化促进剂，可控制的孔玻璃产生令人满意的结果。还报道了在糖核苷酸的在线制备中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00103-8
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 DMT(-6)a-Glc1Me2Ac3Ac
  参考文献：
  名称：

  Solid phase synthesis of oligonucleotides tethered to oligo-glucose phosphate tails

  摘要：

  Oligonucleotides conjugated at both 3' and 5'-ends with glucose residues, 4,6-linked through a phosphodiester bridge, have been synthesized by sequential addition of a 6-O-DMT-glucose-4-phosphoramidite building block following a standard automated ODN assembly procedure. Two 3,5'-bis-glycoconjugated 18-mers, designed for antisense experiments, have been prepared and their hybridization properties with a complementary DNA fragment evaluated by UV thermal analysis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00684-1

文献信息

• Synthesis and Biophysical Characterization of G-Rich Oligonucleotides Conjugated with Sugar-Phosphate Tails
  作者：J. D'Onofrio、E. Erra、G. Di Fabio、A. Iadonisi、L. Petraccone、L. De Napoli、G. Barone、J. Balzarini、C. Giancola、D. Montesarchio

  DOI：10.1080/15257770701528164

  日期：2007.11.26

  A number of 5'-and 3'-glycoconjugates of the oligonucleotide (5') d(TGGGAG)(3') have been synthesized, exploiting fully automated, online phosphoramidite-based solid phase strategy, as potential anti-HIV-1 agents. The thermodynamic stability of the resulting quadruplexes has been investigated by thermal denaturation studies, via a detailed CD analysis.