trans-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propionaldehyde oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trans-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propionaldehyde oxime
• 英文别名: 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionaldehyde oxime；(NE)-N-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₉H₂₁NO₂Si
• 分子量: 203.357
• InChiKey: KTKOQIMYUGBJCP-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 trans-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propionaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  与环状烯丙基醇的羟基定向的一氧化二氮环加成反应。

  摘要：

  报道了一氧化氮与环状烯丙基醇之间的非对映选择性环加成反应。分离出的产物是高密度官能化的构建基块，否则，利用先前为构建无环聚酮化合物建立的现有方法和概念不容易获得这些产物。

  DOI：

  10.1021/ol7017032

文献信息

• Hydroxyl-Directed Nitrile Oxide Cycloaddition Reactions with Cyclic Allylic Alcohols
  作者：Nina Becker、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol7017032

  日期：2007.9.1

  Diastereoselective cycloaddition reactions between a nitrile oxide and cyclic allylic alcohols are reported. The products isolated are densely functionalized building blocks that are not otherwise easily accessed with existing methods and concepts previously established for the construction of acyclic polyketides.

  报道了一氧化氮与环状烯丙基醇之间的非对映选择性环加成反应。分离出的产物是高密度官能化的构建基块，否则，利用先前为构建无环聚酮化合物建立的现有方法和概念不容易获得这些产物。