丁-1-炔-1,3-二基二(三甲基硅烷) | 85332-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 丁-1-炔-1,3-二基二(三甲基硅烷)
• 英文名称: but-1-yne-1,3-diylbis(trimethylsilane)
• 英文别名: 1,3-bis(trimethylsilyl)butyne；Trimethyl(3-trimethylsilylbut-1-ynyl)silane
• CAS: 85332-18-9
• 化学式: C₁₀H₂₂Si₂
• 分子量: 198.456
• InChiKey: VESKSNKHHCVHQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.797±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁-1-炔-1,3-二基二(三甲基硅烷) 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [(Z)-2-Ethoxy-1-((E)-propenyl)-pent-1-en-4-ynyl]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Bis(trimethylsilyl)-1,3 alcynes-1 : Preparation a partir de silanes propargyliques et application a la synthese de silanes alleniques α-fonctionnels

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88353-7
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-丁炔 在 正丁基锂 作用下， 生成 丁-1-炔-1,3-二基二(三甲基硅烷)
  参考文献：
  名称：

  Maerkl, Gottfried; Sejpka, Hans; Dietl, Stefan, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 11, p. 1020 - 1021

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic<i>ortho</i>-Propargylation of Aryl Sulfoxides: An Interrupted Pummerer/Allenyl Thio-Claisen Rearrangement Sequence
  作者：Andrew J. Eberhart、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201300223

  日期：2013.4.2

  A new direction: The nucleophilic ortho‐propargylation of aryl sulfoxides exploits intermolecular delivery of the nucleophile to sulfur followed by an intramolecular relay to carbon (see scheme). The simple, metal‐free procedure is general, regiospecific with regard to the propargyl nucleophile, and completely selective for products of ortho‐propargylation over allenylation.

  一个新的方向：芳基亚砜的亲核邻炔丙基化利用了亲核分子向硫的分子间传递，然后是分子间的对碳的中继（参见方案）。对于炔丙基亲核试剂而言，简单，无金属的方法是通用的，区域特异性的，并且对烯丙基化过程中邻炔丙基化的产物具有完全的选择性。
• Accurate determinations of the extent to which the SE2? reactions of allyl-, allenyl- and propargylsilanes are stereospecifically anti
  作者：Michael J. C. Buckle、Ian Fleming、Salvador Gil、Kah Ling Christine Pang

  DOI：10.1039/b313446f

  日期：——

  propargylsilane (R)-1,3-bis(trimethylsilyl)but-1-yne (er >99.7:0.3) was prepared from the sultam 13, by removal of the chiral auxiliary with lithium ethoxide, reduction of the ethyl ester to give (R)-3-trimethylsilylbutanal 60, enol triflate formation, beta-elimination and C-silylation. The propargylsilane reacted with 2,4-dinitrobenzaldehyde in the presence of titanium tetrachloride to give the allenes, 1-(2,4

  烯丙基硅烷（R）-E-和（R）-Z-4-三甲基甲硅烷基戊-2-烯16基本上以对映体和几何纯态（er> 99.95：0.05，E：Z和Z：E> 99.95：0.05），依次将共轭二甲基铜锂添加到N-[（（E）-3'-三甲基甲硅烷基丙烯酰基]-（7S）-10,10-二甲基-4-氮杂-5-硫代三环[5.2.1 .0 （3,7）]癸烷5,5-二氧化物13，得到N-[（E）-（3'R）-3'-三甲基甲硅烷基丁酰基]-（7S）-10,10-二甲基-4-氮杂-5 -硫代三环[5.2.1.0（3,7）]癸烷5,5-二氧化物，用溴镁苄氧化物除去手性助剂，与乙醛进行醛醇缩合反应，并脱羧消除，得到Z-或E-异构体。E-和Z-烯丙基硅烷16都与金刚烷基阳离子反应，得到E-和Z-4-金刚烷基戊-2-烯的混合物17。E-烯丙基硅烷产生的E-和Z-产物的比率为40：60，Z-烯丙基硅烷产生的E-和Z-产物的比率为99.8：0
• Sulfoxide-Directed Metal-Free<i>ortho</i>-Propargylation of Aromatics and Heteroaromatics
  作者：Andrew J. Eberhart、Harry J. Shrives、Estela Álvarez、Amandine Carrër、Yuntong Zhang、David J. Procter

  DOI：10.1002/chem.201406424

  日期：2015.5.11

  exploits intermolecular delivery of a propargyl nucleophile to sulfur followed by an intramolecular relay to carbon. The operationally simple cross‐coupling procedure is general, regiospecific with regard to the propargyl nucleophile, and shows complete selectivity for products of ortho‐propargylation over allenylation. The use of secondary propargyl silanes allows metal‐free ortho‐coupling to form carbon–carbon

  芳族化合物和杂芳族化合物的亚砜导向，无金属邻位炔丙基化利用了炔丙基亲核分子的分子间传递给硫，然后分子内传递给碳。相对于炔丙基亲核试剂而言，操作简单的交叉偶联过程是通用的，区域特异性的，并且显示出邻炔丙基化产物相对于烯丙基化具有完全的选择性。仲炔丙基硅烷的使用可实现无金属邻位在芳族和杂芳族环与仲炔丙基中心之间偶联形成碳-碳键。亚砜导向基团的“安全捕获”性质在选择性，迭代的双交叉偶联过程中得到了说明。炔丙基化的产物是通用的中间体，它们已经很容易转化为取代的苯并噻吩。
• Fleming, Ian; Morgan, Ian T.; Sarkar, Achintya K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2749 - 2763
  作者：Fleming, Ian、Morgan, Ian T.、Sarkar, Achintya K.

  DOI：——

  日期：——
• PORNET, J.;MESNARD, D.;MIGINIAC, L., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 40, 4083-4086
  作者：PORNET, J.、MESNARD, D.、MIGINIAC, L.

  DOI：——

  日期：——