o-cresol 4-fluorobenzoate | 90172-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: o-cresol 4-fluorobenzoate
• 英文别名: o-cresyl p-fluorobenzoate；4-Fluorobenzoic acid, 2-methylphenyl ester；(2-methylphenyl) 4-fluorobenzoate
• CAS: 90172-26-2
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• 分子量: 230.239
• InChiKey: QAAHWSVCFIKRRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1660

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-cresol 4-fluorobenzoate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(4-hydroxy-3-methylphenyl)(4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  (苯甲酰苯氧基)-N-{5-[2-甲基苯基-6-氯苯并恶唑]}乙酰胺作为 COX/5-LOX 抑制剂的合成、镇痛、抗炎、溃疡性评价和对接研究

  摘要：

  COX 和 5-LOX 抑制剂具有镇痛和抗炎效果以及极低的胃肠道毒性，已被公认为炎症治疗的建设性和可持续药物。在这种方法中，开发、合成了一系列标题化合物 ( 10a-j )，并在体外COX 和 LOX 酶抑制以及镇痛、抗炎和致溃疡活性方面进行了评估。对表现出潜在镇痛活性的化合物10a-c、10e和10g-10i进行了抗炎评估，随后验证了强效抗炎化合物的致溃疡作用。化合物10b苯环上的甲基邻位取代和氯基对位取代，苯并恶唑上的二苯甲酮苯甲酰基环上氯基的间位取代，观察到具有良好的抑制效力。此外，使用 Autodock 工具对接软件进行计算机研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134240
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 、 邻甲酚 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到o-cresol 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  (苯甲酰苯氧基)-N-{5-[2-甲基苯基-6-氯苯并恶唑]}乙酰胺作为 COX/5-LOX 抑制剂的合成、镇痛、抗炎、溃疡性评价和对接研究

  摘要：

  COX 和 5-LOX 抑制剂具有镇痛和抗炎效果以及极低的胃肠道毒性，已被公认为炎症治疗的建设性和可持续药物。在这种方法中，开发、合成了一系列标题化合物 ( 10a-j )，并在体外COX 和 LOX 酶抑制以及镇痛、抗炎和致溃疡活性方面进行了评估。对表现出潜在镇痛活性的化合物10a-c、10e和10g-10i进行了抗炎评估，随后验证了强效抗炎化合物的致溃疡作用。化合物10b苯环上的甲基邻位取代和氯基对位取代，苯并恶唑上的二苯甲酮苯甲酰基环上氯基的间位取代，观察到具有良好的抑制效力。此外，使用 Autodock 工具对接软件进行计算机研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134240

文献信息

• Design, Synthesis, and Anticancer Properties of Novel Benzophenone-Conjugated Coumarin Analogs
  作者：V. Lakshmi Ranganatha、Farhan Zameer、S. Meghashri、N. D. Rekha、V. Girish、H. D. Gurupadaswamy、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1002/ardp.201300298

  日期：2013.12

  of anticancer drugs with specific targets is of prime importance in modern chemical biology. Observing the importance of benzophenone and coumarin nucleus, it would be worthwhile to design and synthesize novel benzophenone derivatives (8a–o) bearing the coumarin nucleus. Further, they were screened for prospective anticancer activities in vitro against the Michigan Cancer Foundation‐7 (MCF‐7) and Ehrlich's

  在当前情况下，开发具有特定靶点的抗癌药物在现代化学生物学中至关重要。观察到二苯甲酮和香豆素核的重要性，设计和合成带有香豆素核的新型二苯甲酮衍生物 (8a-o) 是值得的。此外，还筛选了它们在体外针对密歇根癌症基金会-7 (MCF-7) 和埃利希腹水瘤 (EAT) 细胞系及其生物标志物的前瞻性抗癌活性，然后进行了有关磷酸肌醇 3-激酶 (PI3K) 和caspase 通过分子对接。据报道，二苯甲酮是靶向肿瘤血管生成的潜在药物。因此，在存在化合物 8a-o 的情况下，观察到血管生成依赖的 CAM 等体内模型系统中新血管的形成。
• P-fluorobenzoyl chloride for characterization of active hydrogen functional groups by fluorine-19 nuclear magnetic resonance spectrometry
  作者：M. P. Spratt、H. C. Dorn

  DOI：10.1021/ac00276a014

  日期：1984.10.1
• ESTER COMPOUND, AND NON-AQUEOUS ELECTROLYTE SOLUTION AND LITHIUM SECONDARY BATTERY EACH USING THE ESTER COMPOUND
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP2108640B1

  公开（公告）日：2012-07-25
• Synthesis and evaluation of novel benzophenone-thiazole derivatives as potent VEGF-A inhibitors
  作者：T. Prashanth、Prabhu Thirusangu、B.R. Vijay Avin、V. Lakshmi Ranganatha、B.T. Prabhakar、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.069

  日期：2014.11

  A series of 2-(4-benzoyl-phenoxy)-N-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-acetamides (10a-n) were synthesized by multistep reaction sequence and all the compounds were well characterized for structural elucidation. The in vitro cytotoxicity of compounds 10a-n was evaluated against EAC and DLA cell lines using trypan blue dye exclusion method. Further MTT assay and LDH release assay, followed by in vivo studies on murine model were also evaluated. The compound 10h with a methyl and fluor groups at benzophenone moiety and methoxy group at phenyl ring was in a leading position to exhibit the promising antiproliferative effect through translational VEGF-A inhibition. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Benzophenone-N-ethyl piperidine ether analogues—Synthesis and efficacy as anti-inflammatory agent
  作者：Shaukath A. Khanum、V. Girish、S.S. Suparshwa、Noor Fatima Khanum

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.070

  日期：2009.4

  A sequence of substituted benzophenone-N-ethyl piperidine ether analogues has been synthesized and evaluated as orally active anti-inflammatory agents with reduced side effects. The anti-inflammatory and ulcerogenic activities of the compounds were compared with naproxen, indomethacin, and phenylbutazone. These analogues showed an interesting anti-inflammatory activity in carrageenan-induced foot pad edema assay. In the air-pouch test, some of the analogues reduced the total number of leukocytes of the exudate, which indicates inhibition of prostaglandin production. Side effects of the compounds were examined on gastric mucosa, in the liver and stomach. None of the compounds illustrated significant side effects compared with standard drugs like indomethacin and naproxen. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.