N-(N'-butylthiocarbamoyl)-1-deoxygalactonojirimycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(N'-butylthiocarbamoyl)-1-deoxygalactonojirimycin
• 英文别名: (2r,3s,4r,5s)-N-Butyl-3,4,5-Trihydroxy-2-(Hydroxymethyl)piperidine-1-Carbothioamide；(2R,3S,4R,5S)-N-butyl-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carbothioamide
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 278.373
• InChiKey: VCRXDLDGTLMSHK-XFWSIPNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N'-butylthiocarbamoyl)-1-deoxygalactonojirimycin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以126 mg的产率得到5-N,6-S-(N'-butyliminomethylidene)-1-deoxy-6-thiogalactonojirimycin
  参考文献：
  名称：

  Tuning glycosidase inhibition through aglycone interactions: pharmacological chaperones for Fabry disease and GM1 gangliosidosis

  摘要：

  通过利用与构象锁定的sp2-亚胺糖的配体相互作用，我们获得了高亲和力和选择性的α-半乳糖苷酶（α-Gal）或β-半乳糖苷酶（β-Gal）的竞争性抑制剂。经过筛选的化合物被评估为与法布里病和GM1神经节苷脂症相关的突变溶酶体α-Gal和β-Gal的有效药理伴侣。

  DOI：

  10.1039/c2cc32065g
• 作为产物：
  描述：

  米加司他 、 丁基异硫氰酸酯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 以79%的产率得到N-(N'-butylthiocarbamoyl)-1-deoxygalactonojirimycin
  参考文献：
  名称：

  Tuning glycosidase inhibition through aglycone interactions: pharmacological chaperones for Fabry disease and GM1 gangliosidosis

  摘要：

  通过利用与构象锁定的sp2-亚胺糖的配体相互作用，我们获得了高亲和力和选择性的α-半乳糖苷酶（α-Gal）或β-半乳糖苷酶（β-Gal）的竞争性抑制剂。经过筛选的化合物被评估为与法布里病和GM1神经节苷脂症相关的突变溶酶体α-Gal和β-Gal的有效药理伴侣。

  DOI：

  10.1039/c2cc32065g

文献信息

• Tuning glycosidase inhibition through aglycone interactions: pharmacological chaperones for Fabry disease and GM1 gangliosidosis
  作者：M. Aguilar-Moncayo、T. Takai、K. Higaki、T. Mena-Barragán、Y. Hirano、K. Yura、L. Li、Y. Yu、H. Ninomiya、M. I. García-Moreno、S. Ishii、Y. Sakakibara、K. Ohno、E. Nanba、C. Ortiz Mellet、J. M. García Fernández、Y. Suzuki

  DOI：10.1039/c2cc32065g

  日期：——

  Competitive inhibitors of either α-galactosidase (α-Gal) or β-galactosidase (β-Gal) with high affinity and selectivity have been accessed by exploiting aglycone interactions with conformationally locked sp2-iminosugars. Selected compounds were profiled as potent pharmacological chaperones for mutant lysosomal α- and β-Gal associated with Fabry disease and GM1 gangliosidosis.

  通过利用与构象锁定的sp2-亚胺糖的配体相互作用，我们获得了高亲和力和选择性的α-半乳糖苷酶（α-Gal）或β-半乳糖苷酶（β-Gal）的竞争性抑制剂。经过筛选的化合物被评估为与法布里病和GM1神经节苷脂症相关的突变溶酶体α-Gal和β-Gal的有效药理伴侣。