n-buthylphosphonate diethyliqe α-lithie

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: n-buthylphosphonate diethyliqe α-lithie
• 英文别名: Diethyl 1-lithiobutylphosphonate
• 化学式: C₈H₁₈LiO₃P
• 分子量: 200.144
• InChiKey: SHADCDJBODBNMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-buthylphosphonate diethyliqe α-lithie 在 oxonium 作用下， 以89%的产率得到1-丁基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  转化指导原则

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95740-x
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 磷酸三乙酯 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 n-buthylphosphonate diethyliqe α-lithie
  参考文献：
  名称：

  膦酸盐的受控单卤化，第 II 部分：纯 α-单卤代烷基膦酸二乙酯的制备

  摘要：

  在二异丙基氨基锂存在下，烷基膦酸二乙酯与三甲基氯硅烷反应生成相应的 1-锂硫（三甲基甲硅烷基）烷基膦酸二乙酯，该二乙酯用亲电子试剂完全卤化（X = F、Cl、Br、I），然后脱保护得到纯二乙基α-单卤代烷基膦酸酯。通过将磷酸三乙酯单锅转化为α-单卤代丁基膦酸二乙酯，该反应得到了扩展，总产率为 85-97%。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6375

文献信息

• Patois, C.; Savignac, P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 630 - 635
  作者：Patois, C.、Savignac, P.

  DOI：——

  日期：——
• TEULADE M. -P.; SAVIGNAC P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 4, 405-408
  作者：TEULADE M. -P.、 SAVIGNAC P.

  DOI：——

  日期：——
• Conversion directe par les alkyllithiens des phosphates en phosphonates α -lithies
  作者：Marie-Paule Teulade、Philippe Savignac

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95740-x

  日期：1987.1
• Controlled Monohalogenation of Phosphonates, Part II: Preparation of Pure Diethyl α-Monohalogenated Alkylphosphonates
  作者：Bogdan Iorga、Frédéric Eymery、Philippe Savignac

  DOI：10.1055/s-2000-6375

  日期：——

  The reaction of diethyl alkylphosphonates with chlorotrimethylsilane in the presence of lithium diisopropylamide leads to the corresponding diethyl 1-lithio(trimethylsilyl)alkylphosphonates which are cleanly halogenated (X = F, Cl, Br, I) with electrophilic reagents and then deprotected to give pure diethyl a-monohalogenoalkylphosphonates. The reaction has been extended by the onepot conversion of

  在二异丙基氨基锂存在下，烷基膦酸二乙酯与三甲基氯硅烷反应生成相应的 1-锂硫（三甲基甲硅烷基）烷基膦酸二乙酯，该二乙酯用亲电子试剂完全卤化（X = F、Cl、Br、I），然后脱保护得到纯二乙基α-单卤代烷基膦酸酯。通过将磷酸三乙酯单锅转化为α-单卤代丁基膦酸二乙酯，该反应得到了扩展，总产率为 85-97%。