1-triphenylmethyl-2-hexadecylglycerol | 67152-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-triphenylmethyl-2-hexadecylglycerol
• 英文别名: 2-O-Hexadecyl-1-O-trityl-glycerin；2-Hexadecoxy-3-trityloxypropan-1-ol
• CAS: 67152-40-3
• 化学式: C₃₈H₅₄O₃
• 分子量: 558.845
• InChiKey: WYIUOYYOFFWHCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-triphenylmethyl-2-hexadecylglycerol 、 2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷杂环戊烷 、 三甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以25%的产率得到1-triphenylmethyl-2-hexadecyl-glycero-3-phosphatidylcholine
  参考文献：
  名称：

  Tully, Sarah E.; Cravatt, Benjamin F., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 3264 - 3265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-O-hexadecylglycerol 、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 反应 36.0h， 以50%的产率得到1-triphenylmethyl-2-hexadecylglycerol
  参考文献：
  名称：

  Tully, Sarah E.; Cravatt, Benjamin F., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 3264 - 3265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Brachwitz,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1979, vol. 321, p. 775 - 786
  作者：Brachwitz,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• HETEROARYL-SUBSTITUTED DEOXY GLYCERO-PHOSPHOETHANOLAMINES
  申请人：CLARION PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0745068A1

  公开（公告）日：1996-12-04
• EP0745068A4
  申请人：——

  公开号：EP0745068A4

  公开（公告）日：1997-02-26
• US5972982A
  申请人：——

  公开号：US5972982A

  公开（公告）日：1999-10-26
• [EN] HETEROARYL-SUBSTITUTED DEOXY GLYCERO-PHOSPHOETHANOLAMINES<br/>[FR] DESOXY GLYCERO-PHOSPHOETHANOLAMINES SUBSTITUEES PAR HETEROARYLE
  申请人：CLARION PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1996016041A1

  公开（公告）日：1996-05-30

  (EN) Therapeutically active, heteroaryl-substituted deoxy glycero-phosphoethanolamines are disclosed having general formula (I) wherein one of X, Y or Z is a fatty ether substituent, one is a heteroaryl ring substituent with 1 - 4 nitrogens as the only heteroatoms, one of which is bonded to a carbon of the glyceryl backbone, and one is a phosphoethanolamine substituent substituted at the nitrogen, provided that each of X, Y and Z is a different substituent. Also disclosed are intermediates in processes for making compounds of formula (I). The intermediates are represented by a modification of general formula (I) in which the phosphoethanolamine substituent is replaced with an hydroxyl group. The invention encompasses all optical isomers and stereoisomers of the compounds of formula (I) and the intermediates and salts of these compounds, including the isomers. The therapeutically active compounds of the invention have anti-tumor, anti-psoriatic and anti-inflammatory activities. The invention entails pharmaceutical compositions comprising the therapeutically active compounds and methods of using the therapeutically active compounds to treat cancerous tumors, psoriasis and inflammation.(FR) L'invention concerne des désoxy glycéro-phosphoéthanolamines substituées par hétéroaryle, actives sur le plan thérapeutique, qui ont la formule générale (I) dans laquelle parmi X, Y et Z, un désigne un substituant d'éther gras, un désigne un substituant de composé cyclique hétéroaryle ayant entre 1 - 4 azotes comme seuls hétéroatomes, dont un est lié à un carbone du squelette glycéryle, et un est un substituant de phosphoéthanolamine, substitué au niveau de l'azote, sous réserve que chacun de X, Y et Z soit un substituant différent. L'invention concerne également des intermédiaires utilisés dans des procédés servant à préparer des composés de la formule (I). Les intermédiaires sont représentés par une modification de la formule générale (I) dans laquelle le substituant de la phosphoéthanolamine est remplacé par un groupe hydroxyle. L'invention inclut tous les isomères et les stéréoisomères optiques des composés de la formule (I) et les intermédiaires et les sels de ces composés, y compris les isomères. Ces composés actifs sur le plan thérapeutique, ont des effets anti-psoriatiques et anti-inflammatoires. L'invention comprend des compositions pharmaceutiques contenant ces composés actifs sur le plan thérapeutique, ainsi que des procédés d'utilisation de ces composés à effet thérapeutique pour traiter des tumeurs cancéreuses, le psoriasis et les phénomènes inflammatoires.