tributylsilanol | 18388-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tributylsilanol
• 英文别名: tri(n-butyl)silanol；Tributyl silanol；tributyl(hydroxy)silane
• CAS: 18388-85-7
• 化学式: C₁₂H₂₈OSi
• 分子量: 216.439
• InChiKey: JYVWRCIOZLRMKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributylsilanol 在 I₂ 、 NH₄Cl 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 三丁基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of Some Organosilanes by Hydrogen Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01174a049
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯硅烷 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 tributylsilanol
  参考文献：
  名称：

  用于量子点合成的位阻三（三烷基甲硅烷基）膦前体

  摘要：

  具有窄尺寸分布的纳米材料的合成具有挑战性，特别是对于III–V半导体纳米颗粒（也称为量子点）。关于磷化物，这个问题主要归因于反应过度的前体的使用。由于用于III–V半导体合成的有效试剂范围狭窄，问题变得更加严重。我们报道了在InP量子点（QD）合成中使用空间受限的三（三乙基甲硅烷基）膦和三（三丁基甲硅烷基）膦。假设是这些试剂的反应性不如近乎普遍的前体三（三甲基甲硅烷基）膦，可用于制造更均匀的材料。发现InP产品的量子产率和发射色饱和度（fwhm）有所提高，但未达到CdSe量子点中实现的水平。而不管，这些试剂还有其他积极特性；它们的自发性较低，可用于II-V半导体和有机磷化合物的合成。关于安全实践，我们证明了氟化氢可以有效替代高毒性的HF，用于III-V半导体量子点的后处理。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c02440

文献信息

• Silylation of Alcohols, Phenols, and Silanols with Alkynylsilanes - an Efficient Route to Silyl Ethers and Unsymmetrical Siloxanes
  作者：Krzysztof Kuciński、Hanna Stachowiak、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/ejoc.202000573

  日期：2020.7.15

  Alkynylsilanes – a missing piece of different silylation agents, can serve as valuable substrates in the O‐silylation through a dealkynative coupling with alcohols or silanols. The described approach displays a whole array of advantages in terms of green chemistry and is a promising alternative to existing methodologies.

  炔基硅烷–缺少的一种不同的甲硅烷基化剂，可以通过与醇或硅烷醇的脱炔基偶联而成为O-硅烷化中的重要底物。所描述的方法在绿色化学方面显示了一系列优势，并且是现有方法的有希望的替代方法。
• Highly Selective Hydroxylation and Alkoxylation of Silanes: One-Pot Silane Oxidation and Reduction of Aldehydes/Ketones
  作者：Nianhua Luo、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Huiling Wen、Yuhong Zhong、Jitian Liu、Weiping Tang、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00716

  日期：2020.1.13

  An efficient chemoselective iridium-catalyzed method for the hydroxylation and alkoxylation of organosilanes to generate hydrogen gas and silanols or silyl ethers was developed. A variety of sterically hindered silanes with alkyl, aryl, and ether groups were tolerated. Furthermore, this atom-economical catalytic protocol can be used for the synthesis of silanediols and silanetriols. A one-pot silane

  开发了一种有效的化学选择性铱催化的方法，用于有机硅烷的羟基化和烷氧基化以生成氢气和硅烷醇或甲硅烷基醚。可以耐受各种具有烷基，芳基和醚基的空间位阻硅烷。此外，这种原子经济的催化方案可用于硅烷二醇和硅烷三醇的合成。还实现了一锅硅烷氧化和醛/酮的化学选择性还原。
• Highly Selective Oxidation of Organosilanes to Silanols with Hydrogen Peroxide Catalyzed by a Lacunary Polyoxotungstate
  作者：Ryo Ishimoto、Keigo Kamata、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.200904694

  日期：2009.11.9

  Silanol synthesis: Divacant lacunary polyoxotungstate (nBu4N+)4[γ‐SiW10O34(H2O)2] (I) is an efficient homogeneous catalyst for highly selective oxidation of organosilanes to silanols with 30–60 % aqueous H2O2. Various kinds of silanes 1 containing aryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, and alkoxy groups are chemoselectively converted into the corresponding silanols 2 in high yields with only one equivalent

  硅烷醇合成：Divacant缺位polyoxotungstate（Ñ卜4 Ñ +）4 [γ-硅钨酸10 ø 34（H 2 O）2 ]（我）是一种有效的均相催化剂用于向硅烷醇的有机硅烷的高度选择性氧化用30-60％含水H 2 O 2。含有芳基，烷基，烯基，炔基和烷氧基的各种硅烷1仅以一当量的H 2 O 2水溶液就可以高选择性地化学选择性转化为相应的硅烷醇2。 相对于基板。
• Wettability-Driven Palladium Catalysis for Enhanced Dehydrogenative Coupling of Organosilanes
  作者：Jian-Dong Lin、Qing-Yuan Bi、Lei Tao、Tao Jiang、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Yong Cao、Yang-Dong Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03233

  日期：2017.3.3

  for designing chemically and biologically useful organosilicon compounds. Heterogeneous catalytic systems sufficiently active, selective, and durable for dehydrosilylation reactions under mild conditions have been lacking to date. Herein, we report that the hydrophobic characteristics of the underlying supports can be advantageously utilized to enhance the efficiency of palladium nanoparticles (Pd NPs)

  Si-H键的直接偶联已成为设计化学和生物学上有用的有机硅化合物的一种有前途的策略。迄今为止，缺乏在温和条件下对于脱氢硅烷化反应具有足够活性，选择性和耐用性的非均相催化体系。在本文中，我们报道了基础载体的疏水特性可以有利地用于增强钯纳米颗粒（Pd NPs）的有机硅烷脱氢偶联效率。通过这种出色的表面润湿性控制，与现有催化剂相比，改性催化剂对有机硅烷与水，醇或胺的脱氢缩合反应表现出明显更高的效率和耐用性。在更广泛的范围内，
• Nanostructured Materials as Catalysts: Nanoporous-Gold-Catalyzed Oxidation of Organosilanes with Water
  作者：Naoki Asao、Yoshifumi Ishikawa、Naoya Hatakeyama、Menggenbateer、Yoshinori Yamamoto、Mingwei Chen、Wei Zhang、Akihisa Inoue

  DOI：10.1002/anie.201005138

  日期：2010.12.27

  Pores to the fore: Nanoporous gold shows a remarkable catalytic activity for the oxidation of organosilane compounds with water. The catalyst is easily recoverable and can be reused several times without leaching and loss of activity.

  最重要的问题：纳米多孔金对有机硅烷化合物与水的氧化显示出显着的催化活性。该催化剂易于回收并且可以重复使用多次而不会浸出和失去活性。