1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1-ethoxy-2-ethyl-1,3-butadiene | 288143-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1-ethoxy-2-ethyl-1,3-butadiene
• 英文别名: (1-ethoxy-2-ethyl-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-dienoxy)-trimethylsilane
• CAS: 288143-39-5
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si₂
• 分子量: 302.561
• InChiKey: LMZQVWINAXLZBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1-ethoxy-2-ethyl-1,3-butadiene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(4-oxo-4,5-dihydro-furan-2-yl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemo- and regio-selective synthesis of functionalized 3(2H)-furanones by the first cyclization reactions of 1,3-bis(trimethylsiloxy)buta-1,3-dienes with α-chlorocarboxylic acid chlorides

  摘要：

  1,3-双(trimethylsiloxy)丁-1,3-二烯与α-氯羧酸氯化物的反应导致选择性地形成6-氯-3,5-二酮酯，随后这些化合物又选择性地转化为功能化的3(2H)-呋喃酮。

  DOI：

  10.1039/b001529f
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1-ethoxy-2-ethyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯与草酰氯的多米诺反应：γ-亚烷基丁烯内酯的一般和立体选择性合成

  摘要：

  Lewis酸与衍生自1,3-二羰基化合物1的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯3催化草酰氯的环化反应，为合成γ-亚烷基烯丁内酯4提供了一种新的通用方法。在药理和合成上很重要的一类物质。有效地制备了多种丁烯内酯，收率高，具有良好的区域选择性和立体选择性。可以扩大反应规模。路易斯酸三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的使用被证明优于其他活化条件。可以通过使相应的1，3-二羰基二价阴离子与N，N′-二甲氧基-N，N′-二甲基乙二酰胺（2d）反应来制备立体上不需要的γ-亚烷基丁烯内酯。与二价阴离子法相比，路易斯酸催化的反应还促进了位阻，碱不稳定，环状和官能化底物的环化。从方法学的角度看，二价阴离子反应代表双-Weinreb酰胺的第一个环化反应和草酸-合成子与环境性二价阴离子的第一个环化反应。TMSOTf催化的反应是1,3双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯与C2二亲电子的第一次环化和1

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3204::aid-chem3204>3.0.co;2-g

文献信息

• Synthesis of 4-hydroxy- and 2,4-dihydroxy-homophthalates by [4+2] cycloaddition of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with dimethyl allene-1,3-dicarboxylate
  作者：Ibrar Hussain、Mirza A. Yawer、Bettina Appel、Muhammad Sher、Ahmed Mahal、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.118

  日期：2008.8

  The reaction of 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1,3-butadienes with dimethyl allene-1,3-dicarboxylate provides a convenient and regioselective approach to a variety of functionalized 4-hydroxy- and 2,4-dihydroxy-homophthalates.

  1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1,3-二羧酸二甲酯的反应为各种官能化的4-羟基-和2,4-二羟基-邻苯二甲酸酯提供了一种方便且区域选择性的方法。
• Synthesis of Functionalized 2-Alkylidenetetrahydrofurans by Cyclization of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with Epoxides
  作者：Peter Langer、Holger Armbrust、Tobias Eckardt、Jörg Magull

  DOI：10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1443::aid-chem1443>3.0.co;2-0

  日期：2002.3.15

  7-oxabicyclo[4.3.0]nonanes. The cyclization of dienes with functionalized epoxides containing base-labile groups proceeds with good chemoselectivity. In all reactions, good regio- and E diastereoselectivities are observed. Based on the stereoselectivities observed for reactions of 1,2-disubstituted epoxides, a working hypothesis for the mechanism of the reaction is suggested.

  Lewis酸介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯，1,3-二羰基二价电子中性当量的环氧化物环化反应导致形成具有多种取代方式和功能的2-亚烷基四氢呋喃组。这包括2,3'-二呋喃基亚烷基和7-氧杂双环[4.3.0]壬烷的合成。二烯与含有碱不稳定基团的官能化环氧化物的环化反应具有良好的化学选择性。在所有反应中，均观察到良好的区域和E非对映选择性。基于观察到的1,2-二取代环氧化物反应的立体选择性，提出了反应机理的可行假设。
• Ross Kelly; Xu, Wei; Ma, Zhenkun, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 13, p. 5843 - 5844
  作者：Ross Kelly、Xu, Wei、Ma, Zhenkun、Li, Qun、Bhushan, Vidya、Merken

  DOI：——

  日期：——
• Chemo-, Regio-, and Stereoselective Cyclization of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with Functionalized Epoxides
  作者：Peter Langer、Tobias Eckardt

  DOI：10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4343::aid-anie4343>3.0.co;2-q

  日期：2000.12.1