(1,2-dibromoethenyl)trimethylsilane | 115880-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1,2-dibromoethenyl)trimethylsilane
• 英文别名: [(E)-1,2-dibromoethenyl]-trimethylsilane
• CAS: 115880-37-0
• 化学式: C₅H₁₀Br₂Si
• 分子量: 258.028
• InChiKey: LGOBENJDICYGRE-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  192.1±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2-dibromoethenyl)trimethylsilane 在 tetrakiscopper(I) 、 叔丁基锂 、 氧气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.75h， 以62%的产率得到(Z,Z)-2,3-bis(trimethylsilyl)-1,4-dibromobuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  （Z，Z）-2，3-双（三甲基甲硅烷基）-1，4-二溴-和2，3-双（三甲基甲硅烷基）-1，1，4，4-四溴丁烯-1，3-二烯。合成和Diels-Alder反应。

  摘要：

  制备了两种标题化合物（1,2），并研究了一些Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82057-2
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 溴 作用下， 生成 (1,2-dibromoethenyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （Z，Z）-2，3-双（三甲基甲硅烷基）-1，4-二溴-和2，3-双（三甲基甲硅烷基）-1，1，4，4-四溴丁烯-1，3-二烯。合成和Diels-Alder反应。

  摘要：

  制备了两种标题化合物（1,2），并研究了一些Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82057-2

文献信息

• Analysis of spectral parameters of trans- and cis-silyl substituted 1,2-dihalogenoethenes including one-bond CC spinspin coupling constants across double bonds
  作者：K. Kamieńska-Trela、L. Kania、J. Sitkowski、E. Bednarek

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85328-8

  日期：1989.3

  allows ready assignment of the configuration. The one-bond spinspin coupling constants between the ethylenic carbons depend on the electronegativities of the substituents, trans1J(CC) in most cases being larger than1J(CC)cis.

  一些反式-和顺式-1-三烷基甲硅烷基-1,2- dihalogenoethenes已被合成和它们的13 C和1 1 H NMR光谱记录下来。研究的化合物易于进行可逆的顺式-反式异构化，顺式异构体在热力学上比反式异构体稳定。的值3 Ĵ（SiHα）反式是大约两倍那样大的3 Ĵ硅烷（SiH α）顺式，和的值2 Ĵ（C β ħ α）反式是大约十分之一的2 Ĵ（C β ħ α）顺式并且这允许配置的准备分配。烯属碳之间的单键自旋旋偶联常数取决于取代基的电负性，在大多数情况下，反式1 J（CC）大于1 J（CC）顺式。
• The addition of dibromodifluoromethane to (trimethylsilyl)acetylene and transformation of the products
  作者：Feng-Ling Qing、Dong-Peng Wan

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00895-3

  日期：1998.11

  Reaction of dibromodifluoromethane (1) with (trimethylsilyl)acetylene (2) initiated by ammonium persulfate/sodium formate () yield the addition-reduction product (3a), tribromide compound (3b) and the non-fluorinated compound (4) which could be separated by careful distillation. The reaction appears to be initiated by CO2•-. Indium mediated coupling of 3a with aldehydes gave the corresponding gem-difluorohomoallyl

  由过硫酸铵/甲酸钠（）引发的二溴二氟甲烷（1）与（三甲基甲硅烷基）乙炔（2）反应生成加成还原产物（3a），三溴化物（3b）和非氟化化合物（4），它们可以是通过仔细蒸馏分离。该反应似乎是由CO 2 •-引发的。铟介导的3a与醛的偶联以高收率得到了带有三甲基甲硅烷基基团8的相应的宝石-二氟均烯丙基醇。在铟存在下3b与醛反应，得到偶合还原产物宝石-二氟均烯丙基醇9。该反应的区域化学和双键构型的保留可以根据宝石-二氟烯丙基中间体的更具亲核性的α-碳来合理化。