1-(3-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)diazene | 35653-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)diazene
• 英文别名: 3-chloro-4'-methylazobenzene；(m-chlorophenylazo)toluene；3-Chlor-4'-methyl-azobenzol；(3-Chlorophenyl)-(4-methylphenyl)diazene
• CAS: 35653-81-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂
• 分子量: 230.697
• InChiKey: DSILSOCVWVKDQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)diazene 在 乙醇-D1 、 potassium ethoxide 作用下， 生成 C₁₃H₁₀⁽²⁾HClN₂
  参考文献：
  名称：

  Tupitsyn, I. F.; Zatsepina, N. N.; Kane, A. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 6, p. 1096 - 1105

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基甲苯 、 3-氯苯胺 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  Preparations and Structures of 3-Chloro-ONN-4′-methylazoxybenzene and 4-Methoxy-ONN-4′-methylazoxybenzene

  摘要：

  在乙酸中用 CrO3 处理 3-氯-NNO-4'-甲基偶氮苯 (1β)，以良好的收率得到 3-氯-ONN-4'-甲基偶氮苯 (1α)，而 4-甲氧基-ONN-4'-甲基偶氮苯(2α)在相同条件下部分异构化为4-甲氧基-NNO-4'-甲基偶氮苯(2β)。 1α和2α的结构已通过X射线分析确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3814

文献信息

• The 4.4′-benzidine rearrangement of 4-alkyl substituted hydrazobenzenes
  作者：Marc E. Bouillon、Hartmut H. Meyer

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.103

  日期：2016.6

  When treated with dilute inorganic acids N,N′-diarylhydrazines (hydrazobenzenes) with an alkyl substituent in the 4-position undergo [5,5]-sigmatropic rearrangement reactions to furnish 4-(4′-aminophenyl)-4-alkylcyclohexa-2,5-dienimines (ipso-benzidines) in moderate to excellent yields. Steric bulk of the 4-alkyl substituent in the starting material decreases the yield of the respective ipso-benzidine

  当用稀无机酸处理过的Ñ，Ñ在4-位具有烷基取代基“-diarylhydrazines（hydrazobenzenes）经历[5,5] -sigmatropic重排反应，得到4-（4'-氨基苯基）-4- alkylcyclohexa -2- ，5- dienimines（本位-benzidines）在中度至良好的产率。在起始原料的4-烷基取代基的空间位阻减小了各自的产率本位-联苯胺。邻位和/或间位的其他供电子烷基取代基两个环上的-位通常促进反应并因此增加4.4'-联苯胺重排产物的产率。在此描述的是我们关于这种异常的联苯胺重排的范围和限制的发现。
• 一种合成芳香偶氮类化合物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN105669492B

  公开（公告）日：2018-05-15

  本发明公开一种合成芳香偶氮类化合物的方法，具体涉及一种采用高锰酸钾与硝酸锰在碱性溶液中合成的锰氧化合物作为催化剂催化氧化芳香苯胺类化合物自身偶联脱氢合成芳香偶氮类化合物的方法。本发明可以方便合成对称和非对称偶氮类化合物，反应条件温和，空气作为氧源，不加入任何添加剂，有操作简单，催化体系普适性强，产率和选择性高等特点。