3-(3-butenyl)-Δ²-isoxazol-5-one | 74949-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-(3-butenyl)-Δ²-isoxazol-5-one
• 英文别名: 3-(but-3-enyl)isoxazol-5(4H)-one；3-but-3-enyl-4H-isoxazol-5-one；3-but-3-enyl-4H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 74949-49-8
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: OPHBTLUWXAKDMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-128 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-butenyl)-Δ²-isoxazol-5-one 在 sodium 、 异丙醇 作用下， 生成 3-Aminohept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Shibuya, Masayuki; Kubota, Seiju, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 5, p. 601 - 609

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-6-庚烯酸乙基 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(3-butenyl)-Δ²-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯基与环肟的原子经济银催化双官能度：嘧啶二酮

  摘要：

  描述了前所未有的银催化的异氰酸酯基与环肟的双官能化。这种方法可以高效，原子经济地组装大量结构新颖，有趣的嘧啶二酮，并具有一定的功能范围。所得产物可以容易地转化成一些有用的化合物。此外，该方法还可用于一些生物活性分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201801363

文献信息

• Michael Addition of Soft Carbon Nucleophiles to Alkylidene Isoxazol-5-ones: A Divergent Entry to β-Branched Carbonyl Compounds
  作者：Naylil M. R. Capreti、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01004

  日期：2015.5.15

  A novel, divergent strategy toward the synthesis of β-branched (and linear) carbonyl compounds is developed by taking advantage of alkylidene isoxazol-5-ones as key building blocks. The yields obtained range from good to excellent, therefore making the described methods attractive options for building such molecules.

  通过利用亚烷基异恶唑-5-酮作为主要结构单元，开发了一种新的，发散的合成β-支化（和线性）羰基化合物的策略。获得的收率范围从良好到优异，因此使得所述方法成为构建此类分子的有吸引力的选择。
• Difunctionalization of the Isocyano Group: Atom-Economic ­Synthesis of Pyrimidinediones
  作者：Jian Lang、Ye Wei

  DOI：10.1055/s-0037-1610348

  日期：2019.2

  the nitrogen and carbons atoms of the isocyano group would largely enrich the structural diversity of compounds. Herein, we disclosed a silver-catalyzed difunctionalization of the isocyano group with cyclic oximes. This method can generate a great array of structurally novel and interesting pyrimidinediones and features excellent atom economy, good functional group compatibility, and amenability to late-stage

  探索涉及在异氰基的氮和碳原子上形成新化学键的合成方法将在很大程度上丰富化合物的结构多样性。在此，我们公开了异氰基与环状肟的银催化双官能化。该方法可以生成大量结构新颖且有趣的嘧啶二酮，并具有优异的原子经济性、良好的官能团兼容性和后期修饰的适应性。
• Unusual Approach to Branched 3-Alkynylamides and to 1,5-Dihydropyrrol-2-ones
  作者：Igor Dias-Jurberg、Fabien Gagosz、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol902472r

  日期：2010.2.5

  Rare carboxamide branched alkynes such as 11a can be readily obtained by reaction of the electrophilic 4-alkylidene isoxazolinones with isocycanides followed by nitrosative cleavage of the heterocyclic ring. N-lodosuccinimide induced ring closure in the presence of a nucleophile results in the formation of new iodopyrrolinones such as 16c.
• SHIBUYA MASAYUKI; KUBOTA SEIJU, HETEROCYCLES, 1980, 14, NO 5, 601-609
  作者：SHIBUYA MASAYUKI、 KUBOTA SEIJU

  DOI：——

  日期：——