4'-dimethylamino-2,3,5,6-tetrafluoro-4-hydroxyazobenzene | 970-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4'-dimethylamino-2,3,5,6-tetrafluoro-4-hydroxyazobenzene
• 英文别名: 4-hydroxy-2,3,5,6-tetrafluoro-4'-dimethylaminoazobenzene；Phenol, 4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]-2,3,5,6-tetrafluoro-；4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]-2,3,5,6-tetrafluorophenol
• CAS: 970-16-1
• 化学式: C₁₄H₁₁F₄N₃O
• 分子量: 313.254
• InChiKey: IBEJAKDTMQVKAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-dimethylamino-2,3,5,6-tetrafluoro-4-hydroxyazobenzene 在 盐酸 、 tin 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 四氟对苯醌
  参考文献：
  名称：

  2，3，5，6-四氟-7，7′，8，8′-四氰二甲基对苯醌 及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了2，3，5，6‑四氟‑7，7′，8，8′‑四氰二甲基对苯醌及其制备方法。根据本发明的制备方法包括：重氮化步骤：化合物A与化合物B发生重氮化反应，转化为化合物C；还原步骤：化合物C被还原为化合物D；氧化步骤：化合物D被氧化为化合物E；缩合步骤：化合物E与丙二氰缩合，转化为化合物F；其中，化合物F为2,3,5,6‑四氟‑7,7',8,8'‑四氰二甲基对苯醌，化合物A、B、C、D、E和F如下所示：根据本发明的制备方法环境友好、收率可达80％以上、简单易操作适合工业化生产。

  公开号：

  CN106146346B
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichloro-N-(perfluorophenyl)boranamine 在 H₂O 、 H₂SO₄,Na₂CO₃ 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 4'-dimethylamino-2,3,5,6-tetrafluoro-4-hydroxyazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.7, 1, page 1 - 84

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluoroaromatic derivatives. CI. Transformations of polyfluoroazoxybenzenes in strong acids. Wallach rearrangement of polyfluoroazoxybenzenes
  作者：G.G. Furin、O.I. Andreevskaya、A.I. Rezvukhin、G.G. Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85190-8

  日期：1985.5

  The present study discusses the behaviour of fluorinated azoxybenzenes in strong acids. 2,2′,3,3′,5,5′,6,6′-Octafluoro- azoxybenzene I reacted with chlorosulphonic acid giving the Wallach rearrangement product, the chlorosulphonate ester of 4-hydroxy-2,2′,3,3′,5,5′,6,6′-octafluoroazobenzene. In HF, H2SO4 and HSO3F compound I was stable, whereas in SbF5-HSO3F (1:1) at 20 °C, it gave quantitatively the

  本研究讨论了氟化a氧基苯在强酸中的行为。2,2'，3,3'，5,5'，6,6'-八氟-甲氧基苯I与氯磺酸反应生成Wallach重排产物，即4-羟基-2,2'，3,3的氯磺酸酯'，5,5'，6,6'-八氟偶氮苯。在HF中，H 2 SO 4和HSO 3 F化合物I是稳定的，而在20°C下的SbF 5 -HSO 3 F（1：1）中，定量给出了还原产物2.2，3.3，5.5 '，6,6'-八氟偶氮苯。使用1 H，13 C，15 N和191 H NMR，我们研究了用强酸处理从氟化a氧基苯产生的阳离子型物质。这些物质在Wallach重排和偶氮苯形成中的作用已得到检验。在HSO 3 Cl中，发生CN键的断裂，在十氟az氧基苯的情况下，导致五氟氯苯和五氟苯基重氮阳离子。建议该反应的途径。
• 372. Aromatic polyfluoro-compounds. Part XXI. Reactions of the pentafluorobenzenediazonium ion
  作者：G. M. Brooke、E. J. Forbes、R. D. Richardson、M. Stacey、J. C. Tatlow

  DOI：10.1039/jr9650002088

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.7, 1, page 1 - 84
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• 2，3，5，6-四氟-7，7′，8，8′-四氰二甲基对苯醌 及其制备方法
  申请人：北京欣奕华科技有限公司

  公开号：CN106146346B

  公开（公告）日：2017-12-01

  本发明公开了2，3，5，6‑四氟‑7，7′，8，8′‑四氰二甲基对苯醌及其制备方法。根据本发明的制备方法包括：重氮化步骤：化合物A与化合物B发生重氮化反应，转化为化合物C；还原步骤：化合物C被还原为化合物D；氧化步骤：化合物D被氧化为化合物E；缩合步骤：化合物E与丙二氰缩合，转化为化合物F；其中，化合物F为2,3,5,6‑四氟‑7,7',8,8'‑四氰二甲基对苯醌，化合物A、B、C、D、E和F如下所示：根据本发明的制备方法环境友好、收率可达80％以上、简单易操作适合工业化生产。