diisopropylphenylsilane | 18027-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: diisopropylphenylsilane
• 英文别名: Phenyldi(propan-2-yl)silane；phenyl-di(propan-2-yl)silane
• CAS: 18027-99-1
• 化学式: C₁₂H₂₀Si
• 分子量: 192.376
• InChiKey: AETPRTPBPDPMPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.0±9.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropylphenylsilane 在 正丁基锂 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 2-(diisopropyl(phenyl)silyl)-3-(phenylethynyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,n-钯迁移与炔烃的抗碳钯化反应在钯催化合成二苯并来宾衍生物

  摘要：

  涉及 1,n-金属迁移的催化反应代表了一种通过激活 CH 键从简单前体合成复杂分子的有效方法。通过利用这一吸引人的特征，我们设计了一种钯催化合成 5H-二苯并 [b,f] silepins 的新成员，这是一类尚未开发但可能有用的硅桥接 π 共轭化合物。The reaction sequence is composed of 1,n-palladium migrations and unusual anti-carbopalladation of alkynes, which was realized by the proper choice of ligand for palladium. 进行了一系列氘标记实验以了解反应机理，以提出合理的催化循环。新获得的 5H-二苯并[b,f] silepins 表现出可调的光学和电子特性，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12453
• 作为产物：
  描述：

  异丙基溴化镁 、 2-hydroxy-5-[(5-methyl-3-phenyl-oxazole-4-carbonyl)amino]benzoic acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到diisopropylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  高价物种的反应性：阴离子五配位硅配合物对亲核试剂的反应

  摘要：

  已经研究了阴离子五配位硅配合物 [RSi(O2C6H4-o)2]-Na+1 与亲核试剂的反应性。1 可以被金属氢化物还原为有机硅烷 RSiH3。与过量的格氏试剂或有机锂试剂（R'MgX 或 R'Li）反应得到四有机硅烷 RSiR'3。当仅将两摩尔当量的格氏试剂 (R'MgX) 或锂试剂 (R'Li) 添加到配合物 1 时，可以制备功能性硅烷 RR'2SiX。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.101

文献信息

• Pd-Catalyzed Modifiable Silanol-Directed Aromatic CH Oxygenation
  作者：Chunhui Huang、Nugzar Ghavtadze、Benhur Godoi、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/chem.201201616

  日期：2012.8.6

  Directing group: A Pd‐catalyzed aromatic CH oxygenation has been developed, featuring a modifiable silanol‐directing group. The resulting oxasilacycles can be efficiently modified into a variety of valuable building blocks (see scheme).

  导向基团：已开发出Pd 催化的芳香族 C → H 氧化反应，具有可修饰的硅烷醇导向基团。所得的草硅环可以有效地修饰成各种有价值的结构单元（参见方案）。
• Disiloxane Synthesis Based on Silicon–Hydrogen Bond Activation using Gold and Platinum on Carbon in Water or Heavy Water
  作者：Yoshinari Sawama、Masahiro Masuda、Naoki Yasukawa、Ryosuke Nakatani、Shumma Nishimura、Kyoshiro Shibata、Tsuyoshi Yamada、Yasunari Monguchi、Hiroyasu Suzuka、Yukio Takagi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00556

  日期：2016.5.20

  that disiloxanes were effectively constructed of hydrosilanes catalyzed by gold on carbon in water as the solvent and oxidant in association with the emission of hydrogen gas at room temperature. The present oxidation could proceed via various reaction pathways, such as the hydration of hydrosilane into silanol, dehydrogenative coupling of hydrosilane into disilane, and the subsequent corresponding

  具有硅-氧键的二硅氧烷作为功能材料的骨架和Hiyama型交叉偶联的偶联伙伴非常重要。我们发现二硅氧烷是由金在水中碳作为溶剂和氧化剂与氢在室温下的排放相关的催化而有效地由氢硅烷构成的。当前的氧化可以通过各种反应途径进行，例如将氢硅烷水合成硅烷醇，将氢硅烷脱氢偶联成乙硅烷，以及随后的相应反应生成二硅氧烷。此外，
• Thermodynamic <i>versus</i> kinetic control in substituent redistribution reactions of silylium ions steered by the counteranion
  作者：Lukas Omann、Bimal Pudasaini、Elisabeth Irran、Hendrik F. T. Klare、Mu-Hyun Baik、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/c8sc01833b

  日期：——

  theoretical study of the substituent exchange reaction of silylium ions is presented. Apart from the substitution pattern at the silicon atom, the selectivity of this process is predominantly influenced by the counteranion, which is introduced with the trityl salt in the silylium ion generation. In contrast to Müller's protocol for the synthesis of triarylsilylium ions under kinetic control, the use of Reed's

  对硅离子的取代基交换反应进行了深入的实验和理论研究。除了硅原子上的取代模式外，该过程的选择性主要受抗衡阴离子的影响，抗衡阴离子是在甲硅烷基离子生成过程中与三苯甲基盐一起引入的。与在动力学控制下合成三芳基硅鎓离子的穆勒方案相反，使用里德碳硼烷阴离子导致接触离子对，从而允许在热力学控制下选择性形成三烷基硅鎓离子。DFT 计算最终揭示了决定速率的烷基交换步骤的一种意想不到的机制，该机制是由中间体原位二甲硅烷基化芳烃离子中不寻常的 1,2-甲硅烷基迁移引发的。所得的邻二甲硅烷基化芳烃离子然后可以通过低势垒五中心过渡态进行烷基转移。
• An access to 1,3-azasiline-fused quinolinones<i>via</i>oxidative heteroannulation involving silyl C(sp³)–H functionalization
  作者：Li-Jun Wu、Yuan Yang、Ren-Jie Song、Jiang-Xi Yu、Jin-Heng Li、De-Liang He

  DOI：10.1039/c7cc08996a

  日期：——

  A Mn-promoted intermolecular oxidative radical heteroannulation of N-(2-cyanoaryl)-acrylamides and tertiary silanes has been described, which provides an efficient route to produce silicon/nitrogen heterocycles, sila-analogues of the known carbon-based structural motifs prevalent in bioactive natural products, pharmaceuticals and materials. The reaction enables Si-incorporation by controlling accurately

  已经描述了Mn促进的N-（2-氰基芳基）-丙烯酰胺和叔硅烷的分子间氧化自由基杂环化，它提供了生产硅/氮杂环的有效途径，该硅/氮杂环是已知的基于碳的结构基序普遍存在的硅烷类似物。具有生物活性的天然产品，药品和材料。该反应可通过精确控制几个化学键的裂解和形成过程来实现Si的掺入。此外，该反应代表了一种新的一步构建的1,3-氮杂line杂稠合的喹啉酮，它是通过使用甲硅烷基C（sp 3）-H官能团使用氧化自由基策略实现的。
• Modular Synthesis of (Borylmethyl)silanes through Orthogonal Functionalization of a Carbon Atom
  作者：Rajdip Chowdhury、Gábor Zoltán Elek、Beatriz Meana-Baamonde、Abraham Mendoza

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00474

  日期：2023.3.24

  building blocks in organic synthesis displaying a unique reactivity. Yet, the synthesis of more advanced derivatives is limited by the advanced silicon intermediates required for their preparation. Herein, a one-pot synthesis of (borylmethyl)silanes is developed, sourced on available alkyl-, aryl-, alkoxy-, aryloxy-, and silyl-hydrosilane materials. The privileged reactivity of N-hydroxyphthalimidyl diazoacetate

  (Borylmethyl)trimethylsilanes 是有机合成中的重要组成部分，显示出独特的反应性。然而，更高级衍生物的合成受到制备它们所需的高级硅中间体的限制。在此，基于可用的烷基-、芳基-、烷氧基-、芳氧基-和甲硅烷基-氢硅烷材料，开发了 (borylmethyl) 硅烷的一锅法合成。仔细研究了N-羟基邻苯二甲酰亚胺基重氮乙酸酯 (NHPI-DA) 在 Si-H 插入和 α-甲硅烷基氧化还原活性酯在不同脱羧硼化反应中的特殊反应性。