异丙基甲基一氯一氢硅烷 | 2227-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 异丙基甲基一氯一氢硅烷
• 英文名称: (isopropyl)methylchlorosilane
• 英文别名: chloroisopropylmethylsilane；isopropylmethylchlorosilane；chloro-isopropyl-methyl-silane；Chlor-isopropyl-methyl-silan；(+/-)-Chlor-isopropyl-methyl-silan；Chloro-methyl-propan-2-ylsilane；chloro-methyl-propan-2-ylsilane
• CAS: 2227-32-9
• 化学式: C₄H₁₁ClSi
• 分子量: 122.67
• InChiKey: BSXATJGGEPYACB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90.6 °C
• 密度：
  0.8928 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基甲基一氯一氢硅烷 在 三氯化铝 、 Isobutyl-silan 作用下， 生成 异丙基甲基二氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Dolgow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2062; engl.Ausg.S. 2117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基二氯硅烷 、 异丙基溴化镁 反应 24.0h， 以10%的产率得到异丙基甲基一氯一氢硅烷
  参考文献：
  名称：

  Stereochemically nonrigid silanes, germanes, and stannanes. 7. Mechanism of metallotropic shifts in fluxional monohaptocyclopentadienyl metal derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00521a069

文献信息

• The Family of Ferrocene‐Stabilized Silylium Ions: Synthesis,²⁹Si NMR Characterization, Lewis Acidity, Substituent Scrambling, and Quantum‐Chemical Analyses
  作者：Kristine Müther、Peter Hrobárik、Veronika Hrobáriková、Martin Kaupp、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.201302885

  日期：2013.12.2

  exchanging substituents with unreacted silane precursors. Density functional theory calculations provided mechanistic insight into that substituent transfer in which the migrating group is exchanged between two silicon fragments in a concerted process involving a ferrocene‐bridged intermediate. Moreover, the quantum‐chemical analysis of the 29Si NMR chemical shifts revealed a linear relationship between

  进行系统的实验和理论研究的目的是深入了解二茂铁稳定的硅离子作为硅原子上取代基的函数的独特键合情况，并了解决定29 Si NMR化学位移和亲电性的结构参数这些强路易斯酸。为此，通过硅烷与三苯甲基阳离子的氢化物抽象反应制备了二茂铁稳定的硅阳离子家族的十个新成员，并以多核 1 H和29为特征Si NMR光谱。仔细观察NMR谱图可以发现，其他次要信号不是杂质，而是取代模式与最初形成的阳离子不同的甲硅烷基离子。这些信号的仔细分配提供了实验证明，即受空间影响较小的甲硅烷基离子能够与未反应的硅烷前体交换取代基。密度泛函理论计算提供了对取代基转移的机理性见解，其中迁移基团在涉及二茂铁桥接中间体的协同过程中在两个硅片段之间交换。此外，对29 Si NMR化学位移的量子化学分析揭示了δ（29Si）值和硅阳离子子集的Fe⋅⋅⋅Si距离。电子本地化功能和电子本地化指标分析显示，铁，硅和C'ipso原子之间存在一个
• Metastable and collision-induced fragmentation studies and thermochemistry of isomeric C4H11Si+ ions and their adducts with C4H12Si silanes
  作者：Cornelis E. C. A. Hop、Dovas A. Saulys、Donald F. Gaines、Jan E. Szulejko、Terrance B. McMahon

  DOI：10.1002/1096-9888(200008)35:8<1003::aid-jms28>3.0.co;2-v

  日期：2000.8

  ethylsilylium ion. Similarly, all isomeric propyl- and butyl-containing silylium ions are found to lose C(2)H(4) by rearrangement preceding dissociation. In the CI source of the mass spectrometer many of the silylium ions are found to cluster with the parent neutral silane present in the source to give stable [M - H](+)+M adduct ions. The MI and CID spectra of these adduct ions were also obtained.

  记录并比较了所有同分异构的[C（4）H（12）Si-H]（+）离子的亚稳态离子（MI）和碰撞诱导解离（CID）质谱。氘标记实验表明，大多数前体会产生甲硅烷基离子。发现具有两个或多个甲基基团的甲硅烷基离子在异构化后会通过直接转移到适当的乙基甲硅烷基离子上而失去C（2）H（4）。同样，发现所有同分异构的含丙基和丁基的甲硅烷基离子会因解离前的重排而失去C（2）H（4）。在质谱仪的CI离子源中，发现许多硅离子与离子源中存在的母体中性硅烷聚集在一起，从而生成稳定的[M-H]（+）+ M加合物离子。还获得了这些加成离子的MI和CID光谱。在除i-BuSiH（3）以外的所有加合物的MI光谱中，仅观察到起始硅烷基离子。在CID条件下，甲硅烷基离子的产生占主导地位。氘标记研究表明，这种解离可能伴随一些重排，特别是对于i-BuSiH（3）的加合物。还进行了高压质谱聚类平衡测量，以确定甲硅烷基离子与中性硅烷结合
• Stereochemistry of Disilanylene-Containing Cyclic Compounds. Thermal Reactions of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-3,4-Benzo-1,2-diisopropyl-1,2-dimethyl-1,2-disilacyclobut-3-ene
  作者：Akinobu Naka、Junnai Ikadai、Jun Sakata、Mitsuo Ishikawa、Yoshihiro Hayashi、Liudmil Antonov、Susumu Kawauchi、Tokio Yamabe

  DOI：10.1021/om400824p

  日期：2013.11.11

  The thermal reaction of cis-3,4-benzo-1,2-diisopropyl-1,2-dimethyl-1,2-disilacyclobut-3-ene (1a) with tert-butyl alcohol at 300 °C for 24 h proceeded with high stereospecificity to give erythro-1-(tert-butoxyisopropylmethylsilyl)-2-(isopropylmethylsilyl)benzene (2a) in 71% yield, as a single stereoisomer. A similar reaction of trans-benzodisilacyclobutene (1b) with tert-butyl alcohol produced the threo

  的热反应顺-3,4-苯并-1,2-二异丙基-1,2-二甲基-1,2- disilacyclobut -3-烯（1A）与叔丁基醇中，在300℃下24小时继续进行高立体定向性，以单一立体异构体的形式得到赤型-1-（叔丁氧基异丙基甲基甲硅烷基）-2-（异丙基甲基甲硅烷基）苯（2a）。反式-苯并二硅环环丁烯（1b）与叔丁醇的类似反应作为唯一产物，以81％的产率产生了苏式异构体2b。1a，b在存在下的光解。叔丁醇提供两种加合物的混合物，它们是通过1- [2-（异丙基甲基甲硅烷基）苯基] -1-异丙基硅烷与叔丁醇反应形成的。1a与乙烯在300℃的高压釜中反应24小时，得到3,4,9,10-二苯并（r-1）-反-2，反-5，顺-8-四异丙基-1,2， 5,8-四硅环十二烷基-3,9-二烯（10a），为单一立体异构体，收率为71％。在相同条件下1b与乙烯的反应生成了聚[1,2-双（异丙基甲基亚甲硅烷基）亚
• Stereochemistry of Disilanylene-containing Cyclic Compounds – Synthesis and Palladium-catalyzed Reactions of cis- and trans-3,4- Benzo-1,2-diisopropyl-1,2-dimethyl-1,2-disilacyclobut-3-ene
  作者：Akinobu Naka、Jun Sakata、Junnai Ikadai、Hiroyuki Kawasaki、Joji Ohshita、Eigo Miyazaki、Atsutaka Kunai、Kazunari Yoshizawa、Mitsuo Ishikawa

  DOI：10.1515/znb-2009-11-1243

  日期：2009.12.1

  The synthesis and palladium-catalyzed reactions of cis- and trans-3,4-benzo-1,2-diisopropyl- 1,2-dimethyl-1,2-disilacyclobut-3-ene (1a and 1b) are reported. Their reactions with diphenylacetylene in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) proceeded with high stereospecificity to give cis- and trans-5,6-benzo-1,4-diisopropyl-1,4-dimethyl- 2,3-diphenyl-1,4-disilacyclohexa-2

  报道了顺式和反式-3,4-苯并-1,2-二异丙基-1,2-二甲基-1,2-二杂环丁烯-3-烯（1a 和1b）的合成和钯催化反应。在催化量的四（三苯基膦）钯 (0) 存在下，它们与二苯乙炔反应以高立体定向性进行，得到顺式和反式-5,6-苯并-1,4-二异丙基-1,4-二甲基-2 ,3-二苯基-1,4-二硅杂环六-2,5-二烯，2a 和 2b，产率分别为 95% 和 93%。1a 和 1b 与单取代乙炔（如 1-己炔、叔丁基乙炔、苯乙炔和三甲基甲硅烷基乙炔）的类似钯催化反应也立体定向地进行，得到各自的顺式和反式 5,6-苯并-1,4-二硅杂环六-2,5-二烯，3a - 6a 和 3b - 6b，产率极好，作为唯一的产品。1a 与苯乙烯的钯催化反应得到由两种立体异构体组成的混合物，顺式-2-和反式-2-苯基取代的 5,6-苯并-(r-1),顺-4-二异丙基-1,4 -二硅杂环己-5-烯7a和8a
• Stereochemically nonrigid silanes, germanes, and stannanes. 9. Chiral silylcyclopentadienes and related compounds: mechanistic and stereochemical definition of fluxional behavior
  作者：Alan Bonny、Rupert D. Holmes-Smith、Geoffrey Hunter、Stephen R. Stobart

  DOI：10.1021/ja00371a013

  日期：1982.4