4-methylphenyl 4-nitrobenzoate | 15024-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-methylphenyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: p-tolyl 4-nitrobenzoate；4-nitro-benzoic acid p-tolyl ester；4-Nitro-benzoesaeure-p-tolylester；p-Tolyl-(4-nitro-benzoat)；p-Nitrobenzoesaeure-p-methylphenylester；p-Nitro-benzoesaeure-p-tolylester；(4-methylphenyl) 4-nitrobenzoate
• CAS: 15024-11-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00429500
• 分子量: 257.246
• InChiKey: VXCLPVZGTDMDND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 4-nitrobenzoate 在 溴 、 硝酸 作用下， 生成 4-nitro-benzoic acid-(2,3,5-tribromo-4-methyl-phenyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Jadhav; Rangwala, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1935, vol. 1, p. 616,618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 四丁基氢氧化铵 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-methylphenyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Menegheli, Paulo; Farah, Joao P. S.; Seoud, Omar A. El, Berichte der Bunsen-Gesellschaft, 1991, vol. 95, # 12, p. 1610 - 1615

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of fluorous Yamaguchi reagents and evaluation of their reactivity in esterification
  作者：Yuya Nishio、Akari Kawazu、Shun Hirano、Hiroshi Matsubara

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.026

  日期：2016.2

  Fluorous Yamaguchi (FY) reagents bearing a perfluoroalkyl chain were prepared and employed in esterification reactions; the yields were similar to those obtained with the traditional Yamaguchi (TY) reagent. Fluorous benzoic acids derived from the FY reagents were separated easily after the reaction. GC analysis revealed that the initial rates of reaction with the FY reagents were higher than those with

  制备了带有全氟烷基链的含氟山口（FY）试剂，并将其用于酯化反应；收率与使用传统山口（TY）试剂获得的收率相似。反应后，容易分离出来自FY试剂的氟代苯甲酸。GC分析表明，与FY试剂的初始反应速率高于与TY试剂的初始反应速率。通过DFT预测，由FY和TY试剂产生的苯甲酸的酸度相似（分别为1.20和0.96）。
• Brønsted Acid Mediated Nucleophilic Functionalization of Amides through Stable Amide C−N Bond Cleavage; One‐Step Synthesis of 2‐Substituted Benzothiazoles
  作者：Srabani Maity、Arnab Roy、Surajit Duari、Subrata Biswas、Asma M. Elsharif、Srijit Biswas

  DOI：10.1002/ejoc.202100645

  日期：2021.7.7

  A TFA mediated general and simple synthetic protocol to directly cleave stable amide C−N bonds by a variety of alcohol and amine nucleophiles has been developed. Natural alcohols such as menthol and cholesterol took part in the reaction under the present reaction conditions to generate the desired esters. Structurally important 2-substituted benzothiazole derivatives have been synthesized in one pot

  已经开发了一种 TFA 介导的通用和简单合成方案，可通过各种醇和胺亲核试剂直接裂解稳定的酰胺 CN 键。天然醇如薄荷醇和胆固醇在本反应条件下参与反应生成所需的酯。使用 2-氨基苯硫酚作为亲核试剂，在一锅中合成了结构上重要的 2-取代苯并噻唑衍生物。
• A microwave-assisted highly practical chemoselective esterification and amidation of carboxylic acids
  作者：Gunindra Pathak、Diparjun Das、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1039/c6ra22558f

  日期：——

  The ubiquitousness of esters and amide functionalities makes their coupling reaction one of the most sought-after organic transformations. Herein, we have described an efficient microwave-assisted synthesis of esters and amides. Soluble triphenylphosphine, in conjugation with molecular iodine, gave the desired products without the requirement for a base/catalyst. In addition, a solid-phase synthetic

  酯和酰胺官能团无处不在，使它们的偶联反应成为最受欢迎的有机转化之一。在此，我们已经描述了酯和酰胺的有效微波辅助合成。可溶性三苯基膦与分子碘结合，可得到所需的产物，而无需碱/催化剂。另外，为所述转化引入了固相合成路线，其与溶液相路线相比具有更多的优点，例如低湿度敏感性，易于处理，通过简单过滤分离产物和可重复使用性。简而言之，我们的方法本质上是简单，温和，绿色和高度化学选择性的。
• Kinetics and mechanism of the hydrolysis of substituted phenyl benzoates catalyzed by theo-iodosobenzoate anion
  作者：Omar A. El Seoud、Monica F. Martins

  DOI：10.1002/poc.610081003

  日期：1995.10

  The o-iodosobenzoate (IBA−)-catalyzed hydrolysis of the following esters was studied spectrophotometrically: 4-nitrophenyl 4-X-benzoate (series I, a–e, X = CH3, H, Cl, CN, NO2), 4-Y-phenyl 4-nitrobenzoate (series II, a–d, Y = CH3, H, Cl, CN), 2,4-dinitrophenyl 4-X-benzoate (series III, b–e, X = H, Cl, CN, NO2) and 4-Y-phenyl 2,4-dinitrobenzoate (series IV, a–e, Y = CH3, H, Cl, CN, NO2). Direct detection

  的Ô -iodosobenzoate（IBA - ）-催化以下的酯的水解用分光光度计研究：4-硝基苯基4-X-苯甲酸甲酯（系列I，A-E，X = CH 3，是H，Cl，CN，NO 2）， 4-Y-苯基4-硝基苯甲酸酯（II系列，a–d，Y = CH 3，H，Cl，CN），2,4-二硝基苯基4-X-苯甲酸酯（III系列，b–e，X = H， Cl，CN，NO 2）和4-Y-苯基2,4-二硝基苯甲酸酯（系列IV，ae，Y = CH 3，H，Cl，CN，NO 2）。直接检测反应中间体，即1-（4-硝基苯甲酰氧基）-1,2-苯并三酚-3（1 H） -酮，由离去基团，该小的动力学溶剂同位素效应和快速催化剂“营业额”表明，催化由IBA的机构的情况下（一般碱）催化的-是亲核的。催化速率常数，活化参数和Hammett方程的应用表现出以下机理特征：反应的第一步，即导致上述中间体形成的反应是不可逆的，离去基团
• Selective Monoesterification of Symmetrical Diols Using Resin-Bound Triphenylphosphine
  作者：Gunindra Pathak、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00086

  日期：2015.9.14

  Coupling reactions to make esters and amides are among the most widely used organic transformations. We report efficient procedures for amide bond formation and for the monoesterification of symmetrical diols in excellent yields without any requirement for high dilution or slow addition using resin-bound triarylphosphonium iodide. Easy purification, low moisture sensitivity, and good to excellent yields

  制备酯和酰胺的偶联反应是应用最广泛的有机转化方法之一。我们报道了高效的酰胺键形成步骤和对称二醇的单酯化，收率很高，而无需使用树脂结合的三芳基碘化high进行高稀释或缓慢添加。该方案的主要优点是易于纯化，对水分的敏感性低，并且产品的收率好至极佳。