2-[(trimethylsilyl)oxy]cyclopentanecarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[(trimethylsilyl)oxy]cyclopentanecarbonitrile
• 英文别名: 2-Trimethylsilyloxycyclopentane-1-carbonitrile
• 化学式: C₉H₁₇NOSi
• 分子量: 183.326
• InChiKey: INTJFOQFFYMABI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 、 三甲基氰硅烷 在 Mn-salen montmorillonite 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-[(trimethylsilyl)oxy]cyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Lakshmi Kantam; Choudary; Bharathi, Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 7, p. 1121 - 1128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric meso-Epoxide Ring-Opening with Trimethylsilyl Cyanide Promoted by Chiral Binuclear Complexes of Titanium. Dichotomy of CC versus CN Bond Formation
  作者：Yuri N. Belokon、Denis Chusov、Alexander S. Peregudov、Lidia V. Yashkina、Galina I. Timofeeva、Victor I. Maleev、Michael North、Henri B. Kagan

  DOI：10.1002/adsc.200900523

  日期：2009.12

  In the presence of chiral catalysts derived from the same chiral hexadentate ligand and aluminium, zinc or titanium ions, the reaction between cyclohexene oxide and trimethylsilyl cyanide can be controlled to give predominantly either the nitrile (up to 99% ee) or the isonitrile product (up to 94% ee). The metal ion, ligand stereochemistry and base concentration all play a role in determining the product

  在衍生自相同手性六齿配体和铝，锌或钛离子的手性催化剂存在的情况下，可以控制环己烯氧化物与三甲基甲硅烷基氰化物之间的反应，从而主要生成腈（至多为99％ee）或异腈产物（高达94％ee）。金属离子，配体立体化学和碱浓度均在确定产物比率中起作用。