2-methoxy-5-methyl-3H-azepine | 634880-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 2-methoxy-5-methyl-3H-azepine
• 英文别名: 5-methyl-2-methoxy-3H-azepine
• CAS: 634880-23-2
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: XKYBMJYAGDMKQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-methyl-3H-azepine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到4-bromo-2-methoxy-5-methyl-3H-azepine
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-3 H-氮杂与NBS的反应：2-取代2 H-氮杂的高效合成

  摘要：

  在存在或不存在亲核试剂的情况下，2-甲氧基-3 H-氮杂环庚烷与N-溴琥珀酰亚胺（NBS）的反应产生区域选择性的1,4-加合物，通过碱-形成相应的2 H-氮杂环庚烷衍生物促进了溴化氢的消除，通常产率中等至定量。在较低的反应温度下，通过亲电子取代或3 H-氮杂-2--2-基2 H-氮杂-2-基醚通过醚交换形成的竞争性形成的4-溴-2-甲氧基-3 H-氮杂竞争性最小。从相应的3 H以中等收率形成2-（2'，4'，6'-三氯苯氧基）-2 H - ze庚因衍生物的定量取代在2,4,6-三氯苯酚（TCP）存在下，通过各种亲核试剂将α-氮杂和NBS得到相应的2-取代的2 H-氮杂。这些亲核试剂中有在3 H-氮杂环庚烷和NBS反应中不耐受的烷硫醇和烷基胺。

  DOI：

  10.1021/jo0500232
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-硝基甲苯 在 三丁基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以61%的产率得到2-methoxy-5-methyl-3H-azepine
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-3 H-氮杂与NBS的反应：2-取代2 H-氮杂的高效合成

  摘要：

  在存在或不存在亲核试剂的情况下，2-甲氧基-3 H-氮杂环庚烷与N-溴琥珀酰亚胺（NBS）的反应产生区域选择性的1,4-加合物，通过碱-形成相应的2 H-氮杂环庚烷衍生物促进了溴化氢的消除，通常产率中等至定量。在较低的反应温度下，通过亲电子取代或3 H-氮杂-2--2-基2 H-氮杂-2-基醚通过醚交换形成的竞争性形成的4-溴-2-甲氧基-3 H-氮杂竞争性最小。从相应的3 H以中等收率形成2-（2'，4'，6'-三氯苯氧基）-2 H - ze庚因衍生物的定量取代在2,4,6-三氯苯酚（TCP）存在下，通过各种亲核试剂将α-氮杂和NBS得到相应的2-取代的2 H-氮杂。这些亲核试剂中有在3 H-氮杂环庚烷和NBS反应中不耐受的烷硫醇和烷基胺。

  DOI：

  10.1021/jo0500232

文献信息

• Plausible Mechanism for the Formation of 2-Methoxy-2H-azepine Derivatives from 3H-Azepines Using Bromine and NBS
  作者：Kyosuke Satake、Christopher Cordonier、Yasuhiro Kubota、Yuexian Jin、Masaru Kimura

  DOI：10.3987/com-03-9851

  日期：——

  Formation of 2-bromo-4-t-butyl-7-methoxy-2H-azepine and 4-t-butyl-7-methoxy-2-succinimidyl-2H-azepine by the respective reactions of 5-t-butyl-2-methoxy-3H-azepine with bromine and NBS suggests a plausible mechanism for the conversion of 3H-azepine to 2H-azepine as 1,4-addition of an electrophile and a consequent 1,2-dehydrobromination. Different from the case of cycloheptatriene, reaction of 3H-azepine with bromine did not give any delocalized ionic species.