[3S,4R,5R,6S,7R]-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-8-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-5,7-dimethyl-3-methoxy-oct-1-ene-4-ol | 443283-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [3S,4R,5R,6S,7R]-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-8-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-5,7-dimethyl-3-methoxy-oct-1-ene-4-ol
• 英文别名: (3S,4R,5R,6S,7R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxy-5,7-dimethyloct-1-en-4-ol
• CAS: 443283-75-8
• 化学式: C₃₃H₅₄O₄Si₂
• 分子量: 570.96
• InChiKey: CRSLPENZAUJDDV-RYSOLUECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3S,4R,5R,6S,7R]-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-8-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-5,7-dimethyl-3-methoxy-oct-1-ene-4-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 [3S,4R,5S,6S,7R]-8-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-5,7-dimethyl-4,6-O-isopropylidene-3-methoxy-oct-2-ene-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  合成bafilomycin A（1）的研究：构建C（13）-C25）段的片段组装醛醇缩合反应的立体化学方面。

  摘要：

  通过涉及手性醛6a和手性甲基酮7的片段组装醛醇缩合反应的途径，开发了对应于bafilomycin A（1）的C（13）-C（25）段的醛醇8a-c的高度立体选择性合成。在确定6a的关键醇醛偶联和7b的烯醇锂的立体选择性中，作用起关键作用。手性醛片段的C（23）-OH的保护基也会影响烯醇锂醛醇缩醛反应的选择性。相反，6a的醛醇缩合反应和7a，c的氯钛烯醇盐反应对C（15）-羟基保护基的性质的敏感度要低得多。还描述了手性醛与高井氏（γ-甲氧基烯丙基）铬试剂40的反应的研究。

  DOI：

  10.1021/jo016413f
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛二甲缩醛 、 (2S,3S,4R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2,4-dimethylpentanal 在 chromium dichloride 、 碘代三甲硅烷 作用下， 生成 [3R,4S,5R,6S,7R]-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-8-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-5,7-dimethyl-3-methoxy-oct-2-ene-4-ol 、 [3S,4R,5R,6S,7R]-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-8-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-5,7-dimethyl-3-methoxy-oct-1-ene-4-ol
  参考文献：
  名称：

  合成bafilomycin A（1）的研究：构建C（13）-C25）段的片段组装醛醇缩合反应的立体化学方面。

  摘要：

  通过涉及手性醛6a和手性甲基酮7的片段组装醛醇缩合反应的途径，开发了对应于bafilomycin A（1）的C（13）-C（25）段的醛醇8a-c的高度立体选择性合成。在确定6a的关键醇醛偶联和7b的烯醇锂的立体选择性中，作用起关键作用。手性醛片段的C（23）-OH的保护基也会影响烯醇锂醛醇缩醛反应的选择性。相反，6a的醛醇缩合反应和7a，c的氯钛烯醇盐反应对C（15）-羟基保护基的性质的敏感度要低得多。还描述了手性醛与高井氏（γ-甲氧基烯丙基）铬试剂40的反应的研究。

  DOI：

  10.1021/jo016413f

文献信息

• Studies on the Synthesis of Bafilomycin A₁:  Stereochemical Aspects of the Fragment Assembly Aldol Reaction for Construction of the C(13)−C(25) Segment
  作者：William R. Roush、Thomas D. Bannister、Michael D. Wendt、Jill A. Jablonowski、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/jo016413f

  日期：2002.6.1

  lithium enolate aldol reaction. In contrast, the aldol reaction of 6a and the chlorotitanium enolates of 7a,c were much less sensitive to the nature of the C(15)-hydroxyl protecting group. Studies of the reactions of chiral aldehydes with Takai's (gamma-methoxyallyl)chromium reagent 40 are also described. The stereoselectivity of these reactions is also highly dependent on the protecting groups and stereochemistry

  通过涉及手性醛6a和手性甲基酮7的片段组装醛醇缩合反应的途径，开发了对应于bafilomycin A（1）的C（13）-C（25）段的醛醇8a-c的高度立体选择性合成。在确定6a的关键醇醛偶联和7b的烯醇锂的立体选择性中，作用起关键作用。手性醛片段的C（23）-OH的保护基也会影响烯醇锂醛醇缩醛反应的选择性。相反，6a的醛醇缩合反应和7a，c的氯钛烯醇盐反应对C（15）-羟基保护基的性质的敏感度要低得多。还描述了手性醛与高井氏（γ-甲氧基烯丙基）铬试剂40的反应的研究。