2,2,3,3-四甲基氮丙啶 | 5910-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 中文名称: 2,2,3,3-四甲基氮丙啶
• 英文名称: 2,2,3,3-tetramethylaziridine
• 英文别名: tetramethylaziridine；2,2,3,3-tetramethyl-aziridine；2,2,3,3-Tetramethyl-aziridin；2,2,3,3-Tetramethylaziridin
• CAS: 5910-14-5
• 化学式: C₆H₁₃N
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: HMDSXVUTCZSHDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104.0-104.5 °C(Press: 744 Torr)
• 密度：
  0.786±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3-四甲基氮丙啶 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲酸 、 氯仿 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 1-<2-<(2-chloroethyl)sulfinyl>-1,1,2,2-tetramethylethyl>-3-tert-butyl-1-nitrosourea
  参考文献：
  名称：

  Formation of novel 1,2-oxathietanes from 2-chloroethyl sulfoxide precursors and their reactions in solution, including formal [.sigma.2s + .sigma.2a] cycloreversions and rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00273a042
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3-bromo-2,3-dimethylbutane 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2,2,3,3-四甲基氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  Lion, Claude; Boukou-Poba, Jean-Paul; Saumtally, Imran, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 9, p. 711 - 718

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Action de CF3 of sur des aziridines N-non substitutees
  作者：M. Seguin、J.G. Adenis、C. Michaud、J.J. Basselier

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85156-8

  日期：1980.1

  Aziridines I react with trifluoromethyl hypofluorite at − 40°C to produce mixtures of 1-(aziridine)carbonyl fluoride II and 1-fluoroaziridine III, the proportions of which depend on steric effects. Several compounds II react with starting materials to give 1, 1′-(carbonyl)bisaziridines IV. Most compounds II and all compounds IV are isolated. Chemical properties and ir and nmr data of II, III, IV are

  氮丙啶I在40°C下与三氟甲基次萤石反应，生成1-（氮丙啶）羰基氟化物II和1-氟氮丙啶III的混合物，其比例取决于空间效应。几种化合物Ⅱ与原料反应，得到1，1′-（羰基）双氮丙啶Ⅳ。分离了大多数化合物II和所有化合物IV。描述了II，III，IV的化学性质以及ir和nmr数据；观察到由化合物II形成异氰酸酯和取代的脲。建议该反应的机制。
• Direct Aziridination of Alkenes by a Cationic (Salen)ruthenium(VI) Nitrido Complex
  作者：Wai-Lun Man、William W. Y. Lam、Shek-Man Yiu、Tai-Chu Lau、Shie-Ming Peng

  DOI：10.1021/ja045845f

  日期：2004.12.1

  [RuIII(Az1)(salchda)(py)]PF6 (3). 1 also reacts with a variety of aryl-substituted alkenes such as styrene and trans-beta-methylstyrene in the presence of py or 1-MeIm to give the corresponding ruthenium(III) aziridine complexes. The structures of 3 and [RuIII(Az2)(salchda)(1-MeIm)]PF6 (4, Az2 = trans-2-methyl-3-phenylaziridine) have been determined by X-ray crystallography. The Ru-N(aziridine) distances (2.1049

  [RuVI(N)(salchda)(CH3OH)]PF6 (1)（salchda = N,N'-双（水杨基）o-环己基二胺二价阴离子）在室温下很容易与 2,3-二甲基-2-丁烯反应在吡啶或 1-甲基咪唑的存在下，最初得到 [RuIV(Az1(-H))(salchda)(py)]PF6 (2, Az1 = 2,2,3,3-四甲基氮丙啶)，然后缓慢还原为 [ RuIII(Az1)(salchda)(py)]PF6 (3)。在py或1-MeIm存在下，1还与各种芳基取代的烯烃如苯乙烯和反式-β-甲基苯乙烯反应，得到相应的钌(III)氮丙啶配合物。3 和 [RuIII(Az2)(salchda)(1-MeIm)]PF6 (4, Az2 = trans-2-methyl-3-phenylaziridine) 的结构已通过 X 射线晶体学确定。Ru-N(氮丙啶) 距离 (2.1049, 2.097 A)
• Transformation of 1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole derivatives into isoxazoles
  作者：N. V. Chukanov、S. A. Popov、G. V. Romanenko、V. A. Reznikova

  DOI：10.1007/s11172-007-0185-y

  日期：2007.6

  The reactions of 1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole derivatives with electrophilic reagents, such as protic acids, benzoyl chloride, BF3, and bromine, produce isoxazole, 2,2,3,3-tetramethylaziridine, and 2,3,3-trimethylpropen-2-ylamine derivatives.

  1,2,3,7a-四氢咪唑并[1,2-b]异恶唑衍生物与质子酸、苯甲酰氯、BF3和溴等亲电试剂反应生成异恶唑、2,2,3,3-四甲基氮丙啶和 2,3,3-三甲基丙烯-2-基胺衍生物。
• Palladium‐Catalyzed Fluorinative Bifunctionalization of Aziridines and Azetidines with <i>gem</i>‐Difluorocyclopropanes
  作者：Dongdong Li、Chaoren Shen、Zhiyao Si、Lu Liu

  DOI：10.1002/anie.202310283

  日期：2023.10.16

  An unprecedented fluorinative bifunctionalization of aziridines and azetidines with gem-difluorocyclopropanes is disclosed via Pd catalysis for the first time, which reveals a novel ring-opening mode of cyclic amines.

  首次公开了通过 Pd 催化的氮丙啶和氮杂环丁烷与偕二氟环丙烷的前所未有的氟化双官能化反应，揭示了环胺的新型开环模式。
• Simple Catalytic Mechanism for the Direct Coupling of α-Carbonyls with Functionalized Amines: A One-Step Synthesis of Plavix
  作者：Ryan W. Evans、Jason R. Zbieg、Shaolin Zhu、Wei Li、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja4096472

  日期：2013.10.30

  The direct alpha-amination of ketones, esters, and aldehydes has been accomplished via copper catalysis. In the presence of catalytic copper(II) bromide, a diverse range of carbonyl and amine substrates undergo fragment coupling to produce synthetically useful alpha-amino-substituted motifs. The transformation is proposed to proceed via a catalytically generated alpha-bromo carbonyl species; nucleophilic displacement of the bromide by the amine then delivers the alpha-amino carbonyl adduct while the catalyst is reconstituted. The practical value of this transformation is highlighted through one-step syntheses of two high-profile pharmaceutical agents, Plavix and amfepramone.