3-methyl-6-phenyl-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane | 2206-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-methyl-6-phenyl-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: 1-methyl-4-phenyl-3,4-epoxypiperidine；3,4-epoxy-1-methyl-4-phenylpiperidine；3,4-epoxy-1-methyl-4-phenyl-piperidine；1-Methyl-4-phenyl-3,4-epoxypiperidin
• CAS: 2206-30-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: UECXDVSXDINYIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45.0-46.5 °C
• 沸点：
  275.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-phenyl-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 水 、 丙酸 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-methyl-4-phenyl-4-propionyloxy-piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  4-Arylpiperidine derivatives

  摘要：

  具有以下分子式的4-苯基哌啶：其中R.sub.1是直链低碳烷基；R.sub.2是--COCH.sub.3、--COC.sub.2 H.sub.5或##STR2## R.sub.3是--OCOCH.sub.3、--OCOC.sub.2 H.sub.5、--OCO-环烷基或--OCOC.sub.6 H.sub.4--Z；其中Z是氢、低碳烷基、低烷氧基或氯，X是氧；或其与药用上可接受的有机酸或无机酸的盐。这些化合物已被发现具有对中枢神经系统的刺激作用，表明它们可用作人类的抗抑郁药。

  公开号：

  US04286095A1
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-bromo-4-phenyl-4-piperidinol hydrobromide 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-methyl-6-phenyl-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  [2]Benzopyrano[3,4-c]pyridines and process therefor

  摘要：

  本发明公开了一种2,3,4,4a,6,10b-六氢-1H-[2]苯并吡喃[3,4-c]吡啶核带有6位取代基的苯并吡喃[3,4-c]吡啶衍生物。该核可以在2、3、4、6位和芳香环上进一步选择性地取代。这些衍生物可用作利尿剂、厌食剂、抗抑郁剂、抗癫痫剂和降压剂。本发明还公开了其制备和使用方法。

  公开号：

  US04132710A1

文献信息

• Morpholino containing 4-arylpiperidine derivatives
  申请人：Delmar Chemicals Limited

  公开号：US04048314A1

  公开（公告）日：1977-09-13

  The present invention is concerned with novel 4-aryl-3/4-amino/hydroxy-piperidine derivatives of the general formula I: ##STR1## wherein R.sub.1 represents hydrogen; lower alkyl; lower aralkyl; lower acyl; aminoalkyl, wherein the alkyl moiety contains 2 to 6 carbon atoms and the amino moiety may be mono- or dialkyl substituted --(CH.sub.2).sub.n --COOH; --(CH.sub.2).sub.n --OH; ##STR2## wherein X is hydrogen or halogen and n is 1, 2, 3 or 4; one of R.sub.2 and R.sub.3 represents a cyano, or a free amino group or a derivative thereof and the other represents a free or protected hydroxyl group; or R.sub.2 represents an azido group when R.sub.3 represents a free or protected hydroxyl group, or R.sub.2 and R.sub.3 together with their associated ring carbons represent an oxazepine ring, and Ar represents an aryl group which may be substituted by lower alkyl, lower alkoxy, halogen or CF.sub.3, as well as addition salts thereof with organic or inorganic acids. Compounds of formula I generally have useful biological properties and in particular, some such compounds had been found to exhibit inter alia, significant antidepressant activity. Illustrative of compounds of formula I is 1-methyl-4-phenyl-4-acetoxy-3-(4-piperidinyl)piperidine. The present invention also provides processes for the production of, and pharmaceutical compositions containing the novel compounds of formula I.

  本发明涉及一种新的4-芳基-3/4-氨基/羟基-哌啶衍生物，其通式为I：##STR1##其中R.sub.1代表氢；低碳基；低芳基烷基；低酰基；氨基烷基，其中烷基部分含2至6个碳原子，氨基部分可能为单烷基或二烷基取代--(CH.sub.2).sub.n --COOH；--(CH.sub.2).sub.n --OH；##STR2##其中X为氢或卤素，n为1、2、3或4；R.sub.2和R.sub.3中的一个代表氰基或自由氨基基团或其衍生物，另一个代表自由或受保护的羟基基团；或当R.sub.3代表自由或受保护的羟基基团时，R.sub.2代表叠氮基，或R.sub.2和R.sub.3与它们相关的环碳共同代表噁唑环，Ar代表芳基基团，该基团可能被低碳基，低烷氧基，卤素或CF.sub.3取代，以及其与有机或无机酸的加合盐。通式I的化合物通常具有有用的生物学性质，特别是一些这样的化合物已被发现具有显著的抗抑郁活性。通式I的化合物的例子包括1-甲基-4-苯基-4-乙酰氧基-3-(4-哌啶基)哌啶。本发明还提供了制备通式I的新化合物的方法和含有这些化合物的药物组合物。
• Nagai, Yasutaka; Hino, Katsuhiko; Uno, Hitoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 5, p. 1387 - 1393
  作者：Nagai, Yasutaka、Hino, Katsuhiko、Uno, Hitoshi、Minami, Shinsaku

  DOI：——

  日期：——
• KUBCLA, R.;EDWARDS, P. D.;HUGHES, L. A.
  作者：KUBCLA, R.、EDWARDS, P. D.、HUGHES, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4048314A
  申请人：——

  公开号：US4048314A

  公开（公告）日：1977-09-13
• US4132710A
  申请人：——

  公开号：US4132710A

  公开（公告）日：1979-01-02