α-H,4-H-tetradecachlorotriphenylmethane | 79839-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: α-H,4-H-tetradecachlorotriphenylmethane
• 英文别名: αH,4H-Tetradecachlorotriphenylmethane；1,2,3,4,5-pentachloro-6-[(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl)-(2,3,5,6-tetrachlorophenyl)methyl]benzene
• CAS: 79839-44-4
• 化学式: C₁₉H₂Cl₁₄
• 分子量: 726.567
• InChiKey: QHSMXJUCVGLSKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.01
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-H,4-H-tetradecachlorotriphenylmethane 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 生成 4-H-tetradecachlorotriphenylmethyl radical
  参考文献：
  名称：

  Inert carbon free radicals. 2. Monofunctionalized tetradecachlorotriphenylmethyl radicals and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00341a015
• 作为产物：
  描述：

  4-[bis(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl)methyl]-2,3,5,6-tetrachlorobenzoic acid 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-H,4-H-tetradecachlorotriphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Inert carbon free radicals. 2. Monofunctionalized tetradecachlorotriphenylmethyl radicals and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00341a015

文献信息

• An Easy, High-yield Synthesis of Highly Chlorinated Mono-, Di- and Triarylmethanes
  作者：Manuel Ballester、Juan Riera、Juan Castañer、Concepción Rovira、Olag Armet

  DOI：10.1055/s-1986-31479

  日期：——

  A simple, direct, high-yield Friedel-Crafts synthesis of highly chlorinated, overcrowded αH-aryl, αH-diaryl, and αH-triarylmethanes is described. The latter compounds are most valuable chemical precursors of inert free radicals, which are frequently obtained through otherwise cumbersome, medium-to-low-yield aromatic chlorination of triphenylmethane derivatives. The condensation is performed with aluminium chloride at temperatures ranging from 70 to 160°C. The substrate is a benzene with all its hydrogens flanked by two ortho chlorines. The alkylating component is chloroform, αH-heptachlorotoluene (2a) or αH-undecachlorodiphenylmethane (3a). For comparison, the condensation with a few non-sterically-hindered substrates has also been performed.

  描述了一种简单、直接、高产率的Friedel-Crafts合成反应，用于合成高度氯化的拥挤型αH-芳基、αH-二芳基和αH-三芳基甲烷。这些化合物是惰性自由基的最有价值的化学前体，通常通过繁琐的中到低产率的芳香氯化三苯甲烷衍生物获得。该缩合反应在70至160°C的温度下使用氯化铝进行。底物是一个苯环，其所有氢原子旁边都有两个邻位氯原子。烷基化组分为氯仿、αH-七氯甲苯（2a）或αH-十氯二苯甲烷（3a）。为了进行比较，也对一些非立体障碍底物进行了缩合反应。
• Inert carbon free radicals. 3. Monofunctionalized radicals from perchlorotriphenylcarbenium hexachloroantimonate
  作者：Manuel Ballester、Juan Riera、Juan Castaner、Antonio Rodriguez、Concepcion Rovira、Jaime Veciana

  DOI：10.1021/jo00144a019

  日期：1982.11
• Unique single-electron transfers between chemically inert triphenylmethyl radicals and triphenylmethyl anions
  作者：Manuel Ballester、Isabel Pascual、Josep Torres

  DOI：10.1021/jo00297a017

  日期：1990.5
• Highly crowded perchloropolyphenyl-p-xylylenes with exceptional thermal stability
  作者：J. Castaner、J. Riera

  DOI：10.1021/jo00018a046

  日期：1991.8
• Inert carbon free radicals. 8. Polychlorotriphenylmethyl radicals: synthesis, structure, and spin-density distribution
  作者：O. Armet、J. Veciana、C. Rovira、J. Riera、J. Castaner、E. Molins、J. Rius、C. Miravitlles、S. Olivella、J. Brichfeus

  DOI：10.1021/j100306a023

  日期：1987.10