N-tritylmethanimine | 120060-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-tritylmethanimine
• CAS: 120060-75-5
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: BZMOIWMFEKFKNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C (decomp)
• 沸点：
  386.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tritylmethanimine 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 生成 2,2,2-三苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  The reaction of organotin compounds with derivatives of triarylmethane in CH2Cl2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82655-8
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-tritylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型磷酸有机小分子 IAP 拮抗剂生物活性的设计、合成和评估。

  摘要：

  新型抗癌疗法采用的策略之一是通过阻断细胞凋亡蛋白抑制剂 (IAP) 和半胱天冬酶之间的相互作用，使细胞凋亡过程回到正轨。半胱天冬酶的活性受半胱天冬酶/半胱天冬酶原蛋白水解级联中的半胱天冬酶本身以及它们与 IAP 的相互作用调节。半胱天冬酶可以从 IAP 的抑制影响中释放出来，这些蛋白质是共享一个 IAP 结合基序 (IBM) 的促凋亡蛋白，例如半胱天冬酶的次级线粒体激活剂 (Smac)。本研究的主要目的是设计和合成 IAP 的磷基肽基拮抗剂，模拟内源性 Smac 蛋白，阻断 IAP 和半胱天冬酶之间的相互作用。基于 IAP 拮抗剂的结构和最近报道的噻二唑衍生物，N -Me-Ala-Val/Chg-Pro-OH 基序（Chg：环己基甘氨酸）。获得的化合物与凋亡蛋白重复序列​​杆状病毒抑制剂 X-连锁抑制剂（XIAP BIR3）结构域的结合沟相互作用的能力通过荧光偏振测定进行检查，同时它们诱导自身泛素化随后蛋白酶体降解的潜力使用

  DOI：

  10.1007/s10637-020-00923-4

文献信息

• Tritylamine (Triphenylmethylamine) in Organic Synthesis; I. The Synthesis of<i>N</i>-(Triphenylmethyl)alkanimines, 1-(Triphenylmethylamino)alkylphosphonic Esters, and 1-Aminoalkylphosphonic Acids and Esters
  作者：Mirosław Soroka、Jan Zygmunt

  DOI：10.1055/s-1988-27576

  日期：——

  The application of tritylamine, a synthetic equivalent of ammonia, to the preparation of unknown N-(triphenylmethyl)alkanimines is described. These imines are convenient synthons for preparation of 1-(triphenylmethylamino)alkylphosphonic esters, which can be used as starting materials for synthesis of 1-aminoalkylphosphonic acids and their derivatives.

  三甲胺（氨的合成类似物）在制备未知的N-(三苯甲基)烷基亚胺中的应用已被描述。这些亚胺是制备1-(三苯甲基氨基)烷基膦酸酯的便利合成子，后者可作为合成1-氨基烷基膦酸及其衍生物的起始材料。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Phosphinopeptides against <i>Trypanosoma cruzi</i> Targeting Trypanothione Biosynthesis
  作者：Esteban L. Ravaschino、Roberto Docampo、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1021/jm050922i

  日期：2006.1.1

  the search for new safe chemotherapeutic and chemoprophylactic agents against American trypanosomiasis (Chagas's disease), a series of phosphinopeptides structurally related to glutathione was designed, synthesized, and evaluated as antiproliferative agents against the parasite responsible for this disease, the hemoflagellated protozoan Trypanosoma cruzi. The rationale for the synthesis of these compounds

  作为我们旨在寻找针对美国锥虫病（恰加斯氏病）的新型安全化学疗法和化学预防剂的项目的一部分，设计，合成并评估了一系列与谷胱甘肽结构相关的膦肽肽，作为针对引起该疾病的寄生虫的抗增殖剂，带鞭毛的原生动物克氏锥虫。支持这些化合物合成的基本原理是基于次膦酸部分的存在将模仿锥虫硫磷合酶（TryS），典型的C：N连接酶和这些药物的分子靶标的四面体过渡态。在设计的化合物中，有53种和54种是有效的生长抑制剂，可抑制成肌细胞中临床上更相关的T. cruzi（amastigotes）形式的生长。这些药物的功效与众所周知的抗寄生虫药WC-9的功效相当。在本研究中，作为药效基团的简单膦肽肽结构构成了直接优化药物开发的起点。
• Application of in Situ Silylation for Improved, Convenient Preparation of Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-Protected Phosphinate Amino Acids
  作者：Li、John K. Whitehead、Robert P. Hammer

  DOI：10.1021/jo070266p

  日期：2007.4.1

  A convenient and efficient method has been developed for the preparation of 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-protected 1-aminoalkylphosphinic acids. Reproducible procedures for the synthesis and purification of free α-amino H-phosphinates are provided. Protection of free amino phosphinates as the N-Fmoc derivative was achieved by in situ trimethylsilylation of aminoalkylphosphinic acids, which then

  已经开发了一种方便且有效的方法来制备9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的1-氨基烷基次膦酸。提供了用于游离α-氨基H-次膦酸酯的合成和纯化的可再现程序。通过氨基烷基次膦酸的原位三甲基甲硅烷基化来保护游离氨基次膦酸酯作为N -Fmoc衍生物，然后将其与Fmoc-Cl反应，以简单的萃取分离后，就可以以优异的收率和高纯度提供相应的产物。讨论了甲硅烷基化的机理，并介绍了该方法在另一类氨基磷酸中的应用。
• Facile Synthesis of bis‐α‐Aminoalkylphosphinates
  作者：Marcin Drag、Katarzyna Dlugosz、Józef Oleksyszyn

  DOI：10.1080/00397910600767330

  日期：2006.9.1

  Abstract Herein we report a facile synthesis of esters of bis‐α‐aminoalkylphosphinic acids obtained by an addition of Cbz‐protected phosphinic analogues of amino acid methyl esters to an appropriate imine in refluxing benzene. Complete deprotection of the esters could be achieved in one step by the action of 30% HBr in acetic acid.

  摘要 在此，我们报告了通过在回流苯中将 Cbz 保护的氨基酸甲酯的次膦酸类似物添加到适当的亚胺中获得的双-α-氨基烷基次膦酸的酯的简便合成。通过在乙酸中的 30% HBr 的作用，可以一步实现酯的完全脱保护。
• Synthesis and Plant Growth Regulating Activity of New Triazolo- and Pyrazolopyrimidine Derivatives Of Aminomethyl, Aminoalkyloxymethyl Dimethylphosphine Oxides and (Aminomethane)Phosphonic Acid Esters
  作者：Elena Stanoeva、Sabi Varbanov、Vera Alexieva、Iskren Sergiev、Vesselina Vasileva、Marieta Rashkova、Angelina Georgieva

  DOI：10.1080/10426500008076331

  日期：2000.2

  Abstract New triazolo[4,5-d]pyrimidine and pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives of aminomethyl-and aminomethyloxymethyl dimethylphosphine oxides 8–14 as well as of esters of (aminomethane) phosphonic acid 18–20 were synthesized. The structure of the compounds prepared was confirmed by means of elemend analysis, IR, 1H- and 31P(1H)-NMR spectroscopy. Tertiary phosphine oxides 8, 9 and 12 as well as

  摘要 合成了氨甲基和氨甲氧基甲基二甲基膦氧化物 8-14 以及（氨基甲烷）膦酸酯 18-20 的新三唑并[4,5-d]嘧啶和吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物。制备的化合物的结构通过元素分析、IR、1H-和31P(1H)-NMR光谱证实。叔氧化膦 8、9 和 12 以及膦酸酯 20 显示出除草和植物生长调节活性。