(2-cyclopenten-1-yloxy)trimethylsilane | 70973-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2-cyclopenten-1-yloxy)trimethylsilane
• 英文别名: 3-trimethylsiloxycyclopentene；Cyclopent-2-en-1-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 70973-24-9
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: PPFWZHFUBVPTMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-cyclopenten-1-yloxy)trimethylsilane 生成 2-环戊烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  MURATA S.; SUZUKI M.; NOYORI R., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 10, 2738-2739

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以33%的产率得到(2-cyclopenten-1-yloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯开环环氧乙烷

  摘要：

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate 促进环氧乙烷衍生物的开环反应。反应过程受底物结构和取代模式的影响很大。四-、三-和2,2-二取代的环氧乙烷和简单的环烯氧化物被转化为相应的烯丙醇三甲基甲硅烷基醚。总体转化解释为三氟甲磺酸甲硅烷基酯反式加成到环氧乙烷环上，然后是碱促进的三氟甲磺酸元素的反消除。2,3-二烷基-或单烷基环氧乙烷分别异构化为相应的酮和醛。(Z)-氧化环辛烯经历跨环反应生成内-顺-2-三甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0]辛烷。6-methyl-5-hepten-2-one 氧化物反应生成 2,2, 6-trimethyl-3-trimethylsiloxy-3,4-dihydro-2H-pyran。1,2-甲基迁移发生在 (E)-3α-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-5α-孕烯 17α,20-氧化物反应中，得到 3α-t-丁基二甲基...

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.247

文献信息

• Trimethysilyl triflate in organic synthesis11Part 11 of this series. Part 10: S. Murata and R. Noyori, Tetrahedron Letters 2107 (1981).
  作者：R. Noyori、S. Murata、M. Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93263-6

  日期：——

  Trimethylsilyl triflate is a powerful silylating agent for organic compounds and acts as a catalyst which accelerates a variety of nucleophilic reactions in aprotic media. The reactions proceed via one-center, electrophilic coordination of the silyl group to hetero functional groups and exhibit unique selectivities.

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯是有机化合物的强大甲硅烷基化剂，并充当催化剂，可加速非质子介质中的各种亲核反应。反应通过甲硅烷基与杂官能团的单中心亲电配位进行，并表现出独特的选择性。
• The influence of remote heteroatom substituents on the stereoselectivity of cyclopentene ozonolysis
  作者：William H. Bunnelle、Terry A. Isbell

  DOI：10.1021/jo00028a059

  日期：1992.1

  The stereoselectivity for ozonide formation from cyclopentenes with allylic heteroatom substituents has been examined. Silyl ethers give high selectivity in favor of the exo-substituted ozonide, while esters of 2-cyclopentenol form ozonide mixtures with little stereoselection. Trapping experiments establish that fragmentation of the primary ozonides is highly regioselective to give only one of the isomeric omega-oxo carbonyl oxide intermediates and that the variation in final ozonide stereochemistry results from differing interactions between the remote substituent groups and the carbonyl oxide system during cyclization of this intermediate. The effect of substituent and solvent on ozonide stereochemistry suggests a dominant role for electrostatic repulsion between carbonyl oxide and the heteroatom substituent during intramolecular cycloaddition. A chair-like transition state is proposed for this process and is in accord with the increase in exo selectivity for derivatives of 2-methyl-2-cyclopentenol.
• A new method for converting oxiranes to allylic alcohols by an organosilicon reagent
  作者：S. Murata、M. Suzuki、R. Noyori

  DOI：10.1021/ja00504a045

  日期：1979.5
• NOYORI, R.;MURATA, S.;SUZUKI, M., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 3899-3910
  作者：NOYORI, R.、MURATA, S.、SUZUKI, M.

  DOI：——

  日期：——
• MURATA, SIZUAKI;SUZUKI, MASAKI;NOYORI, RYOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 1, 247-254
  作者：MURATA, SIZUAKI、SUZUKI, MASAKI、NOYORI, RYOJI

  DOI：——

  日期：——