dichloro(chloromethyl)silane | 18170-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dichloro(chloromethyl)silane
• 英文别名: chloromethyldichlorosilane；Silane, dichloro(chloromethyl)-
• CAS: 18170-89-3
• 化学式: CH₃Cl₃Si
• 分子量: 149.479
• InChiKey: NPYRNNDTSBRCSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C(Press: 773 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 dichloro(chloromethyl)silane 在 三甲氧基磷 作用下， 生成 氯甲基二甲氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING -HETERO-SUBSTITUTED ALKYLHALOHYDROSILANE AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2308884B1
• 作为产物：
  描述：

  (氯甲基)三氯硅烷 在 四丁基氯化膦 三乙基硅烷 作用下， 反应 2.0h， 生成 dichloro(chloromethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING -HETERO-SUBSTITUTED ALKYLHALOHYDROSILANE AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2308884B1

文献信息

• Borohydride catalyzed redistribution reaction of hydrosilane and chlorosilane: a potential system for facile preparation of hydrochlorosilanes
  作者：Yi Chen、Liqing Ai、Yongming Li、Caihong Xu

  DOI：10.1039/d0ra03536j

  日期：——

  Various borohydrides were found to catalyze the redistribution reaction of hydrosilane and chlorosilane in different solvents to produce hydrochlorosilanes efficiently and facilely. The redistribution reaction was affected by solvent and catalyst. The substrate scope was investigated in HMPA with LiBH4 as catalyst. A possible mechanism was proposed to explain the redistribution process.

  研究发现各种硼氢化物可以催化氢硅烷和氯硅烷在不同溶剂中的再分布反应，从而高效、简便地生产氢氯硅烷。再分配反应受溶剂和催化剂的影响。在以LiBH 4作为催化剂的HMPA中研究了底物范围。提出了一种可能的机制来解释再分配过程。
• Facile preparation of hydrochlorosilane by alkali metal halide catalyzed Si-H/Si-Cl redistribution reaction
  作者：Yi Chen、Yongming Li、Caihong Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152235

  日期：2020.10

  Various alkali metal halides were found to catalyze the Si-H/Si-Cl redistribution reaction in different polar solvents efficiently. The scope of silane substrate was studied using KF as catalyst and 18-crown-6 as cocatalyst in DMI. The alkali metal halides catalyzed redistribution system provides a useful method to prepare hydrochlorosilanes more facilely. A possible mechanism was proposed to explain

  发现各种碱金属卤化物可有效地催化在不同极性溶剂中的Si-H / Si-Cl重分布反应。在DMI中，以KF为催化剂，以18-crown-6为助催化剂研究了硅烷底物的范围。碱金属卤化物催化的再分布系统提供了一种更简便地制备氢氯硅烷的有用方法。提出了一种可能的机制来解释该过程。
• The (Chloromethyl)dihalosilanes X ₂ HSiCH ₂ Cl (X = F, Cl, Br, I): Synthesis, Multinuclear NMR Spectroscopy and Rotational Isomerism Examined by Raman Spectroscopy
  作者：Karl Hassler、Reinhard Hummeltenberg、Günter Tekautz

  DOI：10.1002/ejic.200400305

  日期：2004.11

  and vibrational spectroscopy. The temperature-dependent vibrational Raman spectra of 2, 3 and 4 prove that they are mixtures of gauche and anti rotamers in the liquid state. Enthalpy differences, ΔH (Hanti − Hgauche), were determined for the liquids by applying the van’t Hoff relation, with the gauche rotamer being lower in energy for 3 and 4, and the anti rotamer for 2. The vibrational spectra were

  (氯甲基)二苯基硅烷 Ph2HSiCH2Cl (1) 由 Ph2SiHCl 和 LiCH2Cl 原位制备，然后用 CF3SO3H/LiCl 和 CF3SO3H/LiBr 处理，得到 (氯甲基) 二卤硅烷 Cl2HSiCH2Cl (2) 和 Br2HSiCH2Cl (3)。I2HSiCH2Cl (4) 在液态碘化氢和 1 之间的原脱芳基化反应中定量形成。 4 用 ZnF2 氟化得到 F2HSiCH2Cl (5)，尽管产率很低。化合物 1-5 通过多核 NMR 光谱（29Si、13C、19F）和振动光谱表征。2、3 和 4 的温度相关振动拉曼光谱证明它们是液态的 gauche 和反旋转异构体的混合物。通过应用van't Hoff关系确定液体的焓差ΔH（Hanti - Hgauche），其中3和4的gauche旋转异构体的能量较低，和 2 的反旋转异构体。在平衡几何和谐波基频的从头计算的帮助下分配了振动谱。从
• Spectra and structure of silicon-containing compounds. XXX. Raman and infrared spectra, conformational stability, vibrational assignment of chloromethyl silyl dichloride
  作者：Gamil A Guirgis、Chunhua Pan、James R Durig

  DOI：10.1016/s1386-1425(01)00643-6

  日期：2002.7

  The Raman spectra (3200-30 cm(-1)) of liquid and solid, and infrared spectra of gaseous and solid chloromethyl silyl dichloride, ClCH2SiHCl2, have been recorded. Variable temperature (-105 to -150 degrees C) studies of the infrared spectra of the sample dissolved in liquid krypton have been carried out. From these data, the enthalpy difference was determined to be 363 +/- 40 cm(-1) (4.34 +/- 0.48 kJ

  记录了液态和固态的拉曼光谱（3200-30 cm（-1）），以及气态和固态氯甲基甲硅烷基二氯化物ClCH2SiHCl2的红外光谱。已经对溶解在液态k中的样品的红外光谱进行了可变温度（-105至-150摄氏度）研究。根据这些数据，确定的焓差为363 +/- 40 cm（-1）（4.34 +/- 0.48 kJ mol（-1）），其中更稳定的形式是gauche构象异构体，与在Hartree-Fock能级和完全电子相关的情况下从头算计算得出的预测值，通过摄动方法达到二阶。据估计，在环境温度下，有92％的样品为薄纱形式。根据红外波段的轮廓，相对强度，去极化值和群频率，为gauche构形器和反式构形器的几个基本原理提出了完整的振动分配，这是由从头算起MP2的力常数进行的法向坐标计算所支持的/ 6-31G（d）计算。反式和gauche构象异构体的r0 SiH键距分别为1.476和1.472 A，这是由
• 一种通过重排反应制备含氢有机氯硅烷的方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN113956281A

  公开（公告）日：2022-01-21

  本发明公开了一种通过含Si‑H、Si‑Cl键化合物的催化重排反应制备含氢氯硅烷的方法，以有机氢硅烷和有机氯硅烷为底物，在催化剂作用下，在极性溶剂中，特别是强极性非质子溶剂中，可以在更加温和的反应条件下进行，一般在室温下即可发生，且溶剂消耗量、催化剂、助催化剂使用量更少，因此相对于所有现有的氢氯硅烷制备技术能源成本较低，而且反应速率相对更快，氢氯硅烷目标产物的制备效率较高，具有有更高的原子利用率。