1-<2-<(trimethylsilyl)oxy>ethoxy>cyclopentene | 117068-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-<2-<(trimethylsilyl)oxy>ethoxy>cyclopentene
• 英文别名: (2-(cyclopent-1-en-1-yloxy)ethoxy)trimethylsilane；2-(Cyclopenten-1-yloxy)ethoxy-trimethylsilane
• CAS: 117068-72-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: PEANXSFRRZRGJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-<(trimethylsilyl)oxy>ethoxy>cyclopentene 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于通过催化 HAT 反应合成桥连双环和螺环饱和 N-杂环的烯烃胺 (OLA) 试剂

  摘要：

  螺旋和桥连双环结构需要富含 sp3 的框架，这些框架提供独特的理化性质和精确定位的取代基。为了以交叉偶联方式快速访问此类分子，我们描述了烯烃胺 (OLA) 试剂，用于将醛和酮转化为所有三种拓扑类型的双环 N-杂环：桥环、螺环和稠环。OLA 试剂很容易制备，并允许在操作简单的条件下合成复杂的分子框架，可耐受多种官能团。对 Mn 或 Fe 促进的反应途径的研究支持金属氢化物氢原子转移 (MH-HAT) 以生成 C 中心自由基，该自由基与未活化的亚胺加成，导致 N 中心自由基。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05074
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二氧螺环[4.4]-壬烷 、 三甲基硅烷基二乙胺 在 碘甲烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到1-<2-<(trimethylsilyl)oxy>ethoxy>cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Ring-Opening Reactions of Alkanone Acetals with Iodosilane Equivalents for the Formation of Siloxyalkyl Enol Ethers

  摘要：

  研究了酮乙缩醛与碘硅烷等价物的反应。用 1:2 的 Et2NSiMe3 和 MeI 混合物处理烷酮乙烯缩醛，可以得到 2-硅氧乙基烯醇醚，收率很高。二苯甲酮乙缩醛与碘硅烷等价物发生脱保护反应，得到二苯甲酮。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.740

文献信息

• Ring-Opening Reactions of Cyclic Acetals and 1,3-Oxazolidines with Halosilane Equivalents
  作者：Arihiro Iwata、Heqing Tang、Atsutaka Kunai、Joji Ohshita、Yasushi Yamamoto、Chinami Matui

  DOI：10.1021/jo020019f

  日期：2002.7.1

  Similarly, the C-O bond of 1,3-oxazolidine rings cleaved to give ring-opened imine or enamine derivatives. The reactions of aromatic ketone ethylene acetals and cyclohexanone trimethylene acetal led to deprotection of the acetal unit to liberate free ketones. With reagent 1b, cycloalkanone ethylene acetal afforded a dimeric product with 2-iodoethyl alkenoate moieties, while aromatic ketone ethylene

  使用两种碘硅烷等效试剂检查了乙缩醛和1,3-恶唑烷环的反应：Me3SiNEt2和MeI的1：2混合物（试剂1a）和Et3SiH和MeI的1：1混合物，其中含有催化量的PdCl2（试剂1b）。在链烷酮乙烯缩醛与试剂1a的反应中，缩醛环中的CO键容易断裂，得到2-（三甲基甲硅烷氧基）乙基烯醇醚。类似地，将1，3-恶唑烷环的CO键裂解，得到开环的亚胺或烯胺衍生物。芳族酮乙缩醛和环己酮三亚甲基缩醛的反应导致缩醛单元脱保护以释放出游离酮。用试剂1b，环烷酮乙烯缩醛得到具有2-碘乙基链烯酸酯部分的二聚产物，而芳族酮乙烯或三亚甲基缩醛产生脱保护的酮。
• Olefination of Aromatic Carbonyls via Site‐Specific Activation of Cycloalkanone Ketals**
  作者：Tuong Anh To、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1002/anie.202317003

  日期：2024.1.2

  A simple substrate design allows site-specific activation of cyclic ketones for olefination reaction of aromatic carbonyl compounds.

  简单的底物设计允许环酮的位点特异性活化，用于芳香族羰基化合物的烯化反应。
• Synthesis of cyclic and acyclic enol ethers (vinyl ethers)
  作者：Paul G. Gassman、Stephen J. Burns、Keith B. Pfister

  DOI：10.1021/jo00058a027

  日期：1993.3

  A general method has been developed for the conversion of both cyclic and acyclic acetals of cyclic ketones, acyclic ketones, and aldehydes into enol ethers through treatment of the acetal with trimethylsilyl triflate in the presence of N,N-diisopropylethylamine. The range of isolated yields of enol ethers from the various classes of acetals was as follows: cyclic acetals of cyclic ketones, 83-98%; acyclic acetals of ketones, 72-94%; acyclic and cyclic acetals of aldehydes, 65-90%.
• Ring expansions via photoinduced single electron transfer promoted opening of cyclopropyl ethers
  作者：Paul G. Gassman、Stephen J. Burns

  DOI：10.1021/jo00258a044

  日期：1988.11
• General method for the synthesis of enol ethers (vinyl ethers) from acetals
  作者：Paul G. Gassman、Stephen J. Burns

  DOI：10.1021/jo00258a043

  日期：1988.11