methylsilane | 71771-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methylsilane
• 英文别名: 2,2'-(methylsilylene)bisthiophene；(methyl)di(thiophene-2-yl)silane；di(2-thienyl)methylsilane；methyldi(2-thienyl)silane；methyldi-2-thienylsilane；methyl-di-thiophen-2-yl-silane；Methyl(dithiophen-2-yl)silane
• CAS: 71771-69-2
• 化学式: C₉H₁₀S₂Si
• 分子量: 210.396
• InChiKey: GNTJFGDLJYSUIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylsilane 在 eosin Y disodium salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到methyldi(thiophen-2-yl)silanol
  参考文献：
  名称：

  以分子氧为氧化剂，可见光诱导叔硅烷好氧氧化为硅烷醇

  摘要：

  使用曙红 Y 在空气中进行了由叔硅烷光催化合成硅烷醇。这是一种无金属方法，使用低催化剂负载、大气中的氧气作为氧化剂和可见光条件（蓝光）。

  DOI：

  10.1055/a-1944-9718
• 作为产物：
  描述：

  甲基氯硅烷混合单体 、 magnesium,2H-thiophen-2-ide,bromide 生成 methylsilane
  参考文献：
  名称：

  相转移条件下杂芳基氢硅烷与二氯卡宾的反应

  摘要：

  二甲基（2-噻吩基）-，甲基[二（2-噻吩基）]-，三（2-噻吩基）-和二甲基（2-呋喃基）硅烷（分别为I-IV）与由三氯乙酸钠生成的二氯卡宾的反应在固液相转移条件下，可以提供相应的二氯甲基硅烷，收率为38-66％。噻吩基硅烷的反应性随硅原子上电子接受的噻吩基取代基的数量而降低。使用竞争反应，测量了二氯卡宾插入噻吩基和呋喃基硅烷（I和IV）的SiH键中的相对速率常数。发现这些硅烷的反应性大于以硅原子处的取代基的Taftσ *常数为基础的预期。这显然是由于存在p π - d π杂环π-系统和之间的相互作用d硅的-orbitals。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80230-4

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Silylation of Aryl Halides with Triorganosilanes: Synthesis of Aryl(2-furyl)silanes
  作者：Miki Murata、Hiroya Ohara、Ryo Oiwa、Shinji Watanabe、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1055/s-2006-942368

  日期：2006.6

  Triorganosilanes, which possess two aryl groups on the silicon atom, undergo palladium-catalyzed silylation of aryl iodides. Aryl(2-furyl)silanes thus obtained are potentially useful starting materials for carbon-carbon bond-forming reactions in the presence of transition-metal catalysts and tetrabutylammonium fluoride.

  在硅原子上具有两个芳基的三有机硅烷经历钯催化的芳基碘硅烷化。如此获得的芳基(2-呋喃基)硅烷是在过渡金属催化剂和四丁基氟化铵存在下碳-碳键形成反应的潜在有用原料。
• Si–B Functional Group Exchange Reaction Enabled by a Catalytic Amount of BH₃: Scope, Mechanism, and Application
  作者：Jiong Zhang、Rui Wei、Chunping Ren、Liu Leo Liu、Lipeng Wu

  DOI：10.1021/jacs.3c05625

  日期：2023.7.19

  Functional group exchanges based on single-bond transformation are rare and challenging. In this regard, functional group exchange reactions of hydrosilanes proved to be more problematic. This is because this exchange requires the cleavage of the C–Si bond, while the Si–H bond is relatively easily activated for hydrosilanes. Herein, we report the first Si–B functional group exchange reactions of hydrosilanes

  基于单键转化的官能团交换很少见且具有挑战性。在这方面，氢硅烷的官能团交换反应被证明是更成问题的。这是因为这种交换需要 C-Si 键的断裂，而 Si-H 键对于氢硅烷来说相对容易激活。在此，我们报告了氢硅烷与氢硼烷的第一个 Si-B 官能团交换反应，仅通过 BH 3作为催化剂即可实现。我们的方法适用于各种芳基和烷基氢硅烷以及不同的氢硼烷，并具有通用官能团的耐受性（最多 115 个示例）。控制实验和密度泛函理论 (DFT) 研究揭示了一个独特的反应途径，涉及连续的 C-Si/B-H 和 C-B/B-H σ-键复分解。还展示了使用更容易获得的氯硅烷、硅氧烷、氟硅烷和甲硅烷基硼烷进行 Si-B 官能团交换、Ge-B 官能团交换和聚硅烷的解聚 Si-B 交换的进一步研究。此外，实现了从聚甲基氢硅氧烷(PMHS)再生MeSiH 3 。值得注意的是，使用廉价且容易获得的PhSiH 3和PhSiH 2 Me作为气态SiH
• 一种芳基硼酸酯或烷基硼硼酸酯类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN114874244A

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明涉及一种芳基硼酸酯或烷基硼硼酸酯类化合物的制备方法，该方法是指在保护气氛下，硅烷类化合物、BH3的四氢呋喃溶液、硼酸酯类化合物于70~120℃进行脱硅硼化反应，反应12~30h后即得芳基硼酸酯类化合物和烷基硼硼酸酯类化合物。本发明操作简单，成本低，不仅适用于活性较高的芳基硅烷底物，而且适用于活性较低的烷基硅烷底物，所合成的硼酸酯类化合物种类多种多样，选择性好，利于产物分离纯化。
• Lukevits, E.; Dzintara, M., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, p. 1761 - 1765
  作者：Lukevits, E.、Dzintara, M.

  DOI：——

  日期：——
• Lukevits, E.; Dzintara, M.; Pudova, O. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 9, p. 1854 - 1857
  作者：Lukevits, E.、Dzintara, M.、Pudova, O. A.

  DOI：——

  日期：——