(5R,8S)-5,11,11-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methano-2H-thiadiazolo[2,3-b][1,2,4]benzotriazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: (5R,8S)-5,11,11-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methano-2H-thiadiazolo[2,3-b][1,2,4]benzotriazin-2-one
• 英文别名: (1S,11R)-11,14,14-trimethyl-5-thia-3,4,7,9-tetrazatetracyclo[9.2.1.02,10.04,8]tetradeca-2,7,9-trien-6-one
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄OS
• 分子量: 262.335
• InChiKey: HSPOUJBKJZRDLH-INWYIAFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯羰基亚磺酰氯 、 (1S,8R)-8,11,11-trimethyl-3,4,6-triazatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-5-amine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以83%的产率得到(5R,8S)-5,11,11-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methano-2H-thiadiazolo[2,3-b][1,2,4]benzotriazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  五，六元杂环与樟脑1,2,4-苯并三嗪的合成及中枢神经系统刺激活性

  摘要：

  新颖樟脑基-1,2,4-三嗪类与咪唑稠合的2-3，噻二唑4，1,2,4-三唑7，嘧啶9-13和1,3,5-三嗪14，合成由式（5开始ř，8 S）-3-氨基-5,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-甲基-1,2,4-苯并三嗪1。对中枢神经系统兴奋剂活性的评估表明，在1,2,4-苯并三嗪的C-3位置存在一个NN基团对于该活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350205

文献信息

• Synthesis and central nervous system stimulant activity of camphor-1,2,4-benzotriazines fused with five and six-membered heterocycles
  作者：Shin-Ichi Nagai、Taisei Ueda、Masatoshi Takamura、Akito Nagatsu、Nobutoshi Murakami、Jinsaku Sakakibara

  DOI：10.1002/jhet.5570350205

  日期：1998.3

  synthesized starting from (5R,8S)-3-amino-5,9,9-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methano-1,2,4-benzotriazine 1. Evaluation of central nervous system stimulant activity demonstrated that the presence of a N-N group at C-3 position of 1,2,4-benzotriazine will be essential for the activity.

  新颖樟脑基-1,2,4-三嗪类与咪唑稠合的2-3，噻二唑4，1,2,4-三唑7，嘧啶9-13和1,3,5-三嗪14，合成由式（5开始ř，8 S）-3-氨基-5,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-甲基-1,2,4-苯并三嗪1。对中枢神经系统兴奋剂活性的评估表明，在1,2,4-苯并三嗪的C-3位置存在一个NN基团对于该活性至关重要。