3-phenyl-4-benzylideneisoxazol-5(4H)-one | 36298-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-phenyl-4-benzylideneisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (Z)-4-benzylidene-3-phenylisoxazol-5(4H)-one；4-Benzylidene-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one；(4Z)-4-benzylidene-3-phenyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 36298-61-0
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: DBPNBHOCUSFGKI-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  34.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4-benzylideneisoxazol-5(4H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以87%的产率得到4-benzyl-3-phenylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  内酯和异恶唑酮的量子化学引导的Steglich重排。

  摘要：

  对氮杂内酯和异恶唑酮的Steglich重排进行理论指导的评估，可以确定这些杂环中的反应模式，包括驱动朝向两个可能位点的区域选择性的因素。这些结果为关于异恶唑酮的区域选择性Steglch重排提供了氮或碳-酰氧基加合物的第一个实验报告。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02099
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-苯基异噁唑 在 盐酸 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 3-phenyl-4-benzylideneisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Speroni; Giachetti, Gazzetta Chimica Italiana, 1953, vol. 83, p. 192,209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Aminocatalyzed Stereoselective Strategy for the Formal α-Propargylation of Ketones
  作者：Igor D. Jurberg

  DOI：10.1002/chem.201701433

  日期：2017.7.21

  A two‐step reaction sequence is described for the asymmetric formal α‐propargylation of ketones. This approach takes advantage of an aminocatalyzed conjugate addition of ketones to alkylidene isoxazol‐5‐ones, followed by a controlled nitrosative degradation event. The target compounds can be accessed in broad scope, in moderate to good yields, perfect diastereocontrol and good to excellent enantioselectivity

  对于酮的不对称形式α-炔丙基化，描述了一个两步反应序列。这种方法利用了将酮氨基催化的共轭加成至亚烷基异恶唑-5-酮中，然后进行受控的亚硝化降解事件。目标化合物可以在宽范围内获得，产率中等至良好，非对映异构控制完美，对映选择性良好至优异。
• Sequential 5(4H)-Oxazolone Cycloaddition and Nitrile Oxide Addition Reactions with 4-Arylmethyleneisoxazol-5-ones: Regioselective Synthesis of N-Unsubstituted Pyrrole Hydroxamate Derivatives
  作者：Giovanni Grassi、Francesco Risitano、Francesco Foti、Massimiliano Cordaro

  DOI：10.1055/s-2001-14604

  日期：——

  The regioselective synthesis of N-unsubstituted pyrrol-3-yl hydroxamates starting from (Z)-4-arylmethyleneisoxazol-5-ones may be readily achieved by the use of sequential 5(4H)-oxazolone cycloaddition and nitrile oxide addition reactions.

  以（Z）-4-芳亚甲基异噁唑啉-5-酮为原料，通过连续的5（4H）-异噁唉酮环加成和腈氧化物加成反应，可以容易地实现N-未取代的吡咯-3-基羟肟酸的选择性合成。
• Cooperative Catalysis with Coupled Chiral Induction in 1,3-Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides
  作者：Alberto Cayuelas、Olatz Larrañaga、Verónica Selva、Carmen Nájera、Takahiko Akiyama、José M. Sansano、Abel de Cózar、José I. Miranda、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1002/chem.201801433

  日期：2018.6.7

  3‐Dipolar cycloadditions (1,3‐DC) between imino esters (as precursors of N‐metallated azomethine ylides) and π‐deficient alkenes are promoted by cooperative asymmetric Lewis acid/Brønsted base catalysis. The components of these catalytic pairs are silver salts derived from enantiopure commercially available BINOL‐based phosphoric acids and Cinchona alkaloids. Chiral phosphoric silver(I) salts promote

  不对称路易斯酸/布朗斯台德碱的协同催化作用促进了亚氨基酯（作为N-金属化的甲亚胺烷基化物的前体）与π缺乏的烯烃之间的1,3-偶极环加成（1,3-DC）。这些催化对的成分是衍生自对映纯的市售BINOL基磷酸和金鸡纳生物碱的银盐。手性磷酸银（I）盐促进原位形成的1,3-偶极子的HOMO升高，而质子化的金鸡纳生物碱使双极亲和性菌产生LUMO降低，从而导致1,3-DC的整体加速。用BINOL衍生的磷酸银和氢辛可宁可获得最佳结果。金属和有机催化剂之间的匹配导致对映体过量的增加，优于两种单独组分所达到的对映体过量。
• C,C- and C,N-linked dimers and 4-arylmethyl derivatives from 4-arylmethylene pyrazol-5-ones and isoxazol-5-ones with 2-arylbenzim idazolines.
  作者：Francesco Risitano、Giovanni Grassi、Francesco Caruso、Francesco Foti

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00970-1

  日期：1996.1

  2-arylbenzimidazolines (8), generated in situ from o-phenylenediamine (7) and the appropriate arylaldehydes, by reaction with 4-arylmethylene pyrazol-5-ones (1) or isoxazol-5-ones (2) produce the 4-arylmethyl derivatives (3) or (4) and the C,C- (5) or the C,N-linked dimers. The reaction was rationalised on the basis of the role of 2-arylbenzimidazoline as a reducing agent and proceeds by a non-chain

  由邻苯二胺（7）和适当的芳醛通过与4-芳基亚甲基吡唑-5-酮（1）或异恶唑-5-酮（2）反应原位生成的2-芳基苯并咪唑啉（8），生成4-芳基甲基衍生物（3）或（4）和C，C-（5）或C，N-连接的二聚体。基于2-芳基苯并咪唑啉作为还原剂的作用使反应合理化，并通过涉及单电子转移的非链自由基过程进行反应。
• Enantioselective Synthesis of Functionalized Diazaspirocycles from 4‐Benzylideneisoxazol‐5(4<i>H</i>)‐one Derivatives and Isocyanoacetate Esters
  作者：Pablo Martínez‐Pardo、Adrián Laviós、Amparo Sanz‐Marco、Carlos Vila、José R. Pedro、Gonzalo Blay

  DOI：10.1002/adsc.202000611

  日期：2020.9.8

  spirocyclic compounds bearing three contiguous stereocenters and high functionalization were obtained through a formal [3+2] cycloaddition reaction catalyzed by a cooperative system. The spiro compounds were synthesized from 4‐arylideneisoxazol‐5‐ones and isocyanoacetate esters using a bifunctional squaramide/Brønsted base organocatalyst derived from a Cinchona alkaloid and silver oxide as Lewis acid. This method

  通过协同系统催化的正式的[3 + 2]环加成反应，获得了具有三个连续立体中心和高官能度的对映体富集的螺环化合物。使用由金鸡纳生物碱和氧化银（路易斯酸）衍生的双官能方胺/布朗斯台德碱有机催化剂，由4-芳叉基异恶唑5-1和异氰基乙酸酯合成螺化合物。该方法提供了四种可能的非对映异构体中的两种，具有良好的收率和两种非对映异构体的高对映体过量。