(E)-1-dimethylphenylsilyl-1-heptene | 93131-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-dimethylphenylsilyl-1-heptene
• 英文别名: (E)-hept-1-en-1-yldimethyl(phenyl)silane；[(E)-hept-1-enyl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 93131-34-1
• 化学式: C₁₅H₂₄Si
• 分子量: 232.441
• InChiKey: YXSCKMPOZKKFLP-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 、 二甲基苯基乙烯基硅烷 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到(E)-1-dimethylphenylsilyl-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  含硅烯烃的复分解：VIII。烯烃复分解法合成烯基（苯基，甲基）取代的硅烷

  摘要：

  通式RCH = CHSiMe 3- n Ph n的1-Tri（苯基，甲基）甲硅烷基-1-烯烃（n = 1-3，R = C m H 2 m +1，m = 5，6，8 ，10和12; Ph）已通过一种新颖的方法制备。通过钌和铑配合物催化的乙烯基三（苯基，甲基）硅烷与1-烯烃和苯乙烯的非常有效的交叉复分解反应。反应混合物中过量十倍的1-烯烃以高达90％的高收率（进而转化为乙烯基硅烷）得到了立体定向的1-三（苯基，甲基）甲硅烷基-1-烯烃（主要为E-异构体）。产物通过光谱鉴定（IR，拉曼，1H，13 C NMR和GC-MS）方法。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80234-3

文献信息

• Copper‐Photocatalyzed Hydrosilylation of Alkynes and Alkenes under Continuous Flow
  作者：Mingbing Zhong、Xavier Pannecoucke、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.202101753

  日期：2021.8.16

  Herein, the photocatalytic hydrosilylation of alkynes and alkenes under continuous flow conditions is described. By using 0.2 mol % of the developed [Cu(dmp)(XantphosTEPD)]PF6 under blue LEDs irradiation, a large panel of alkenes and alkynes was hydrosilylated in good to excellent yields with a large functional group tolerance. The mechanism of the reaction was studied, and a plausible scenario was

  在此，描述了在连续流动条件下炔烃和烯烃的光催化氢化硅烷化。通过在蓝光 LED 照射下使用 0.2 mol% 开发的 [Cu(dmp)(XantphosTEPD)]PF 6，大量烯烃和炔烃被氢化硅烷化，产率良好至极好，具有较大的官能团耐受性。研究了反应的机理，并提出了一个可能的假设。
• Reaction of hydrosilanes with alkynes catalyzed by gold nanoparticles supported on TiO2
  作者：Androniki Psyllaki、Ioannis N. Lykakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.021

  日期：2012.10

  Gold nanoparticles supported on TiO2 (0.8–1.4 mol %) catalyze the β-(E) regioselective hydrosilylation of a variety of functionalized terminal alkynes with alkylhydrosilanes in 1,2-dichloroethane (70 °C). The product yields are excellent, and the reaction times relatively short, while almost equimolar amounts of alkynes and hydrosilanes can be used. Minor side-products in up to 35% relative yield of

  负载在TiO 2（0.8-1.4 mol％）上的金纳米颗粒催化在1,2-二氯乙烷（70°C）中各种官能化的末端炔烃与烷基氢硅烷的β-（E）区域选择性氢化硅烷化。产物收率优异，反应时间相对较短，同时可以使用几乎等摩尔量的炔烃和氢硅烷。在受阻较少的氢化硅烷和炔烃的情况下，形成了副产物，其副产物的相对产率最高为顺式氧化（脱氢）二甲硅烷基化的35％，这是前所未有的反应途径。三乙氧基硅烷反应更快，除β-（E）加成产物，次要的α-氢化硅烷化区域异构体，相对产率高达15％。内部炔烃通常反应性较低甚至不反应。建议由载体稳定的阳离子Au（I）物种是反应性催化位点，在存在氢硅烷的情况下形成甲硅烷基-Au（III）-H（氢化硅烷化途径）或Au（III）-二甲硅烷基物种（脱氢二甲硅烷基化）途径）。关于氢化硅烷化的机理，动力学实验与反应速率确定步骤中三键的甲硅烷基碳金属化相一致。
• The two faces of platinum hydrospirophosphorane complexes—Not only relevant catalysts but cytotoxic compounds as well
  作者：Anna Skarżyńska、Marta Kowalczyk、Mariusz Majchrzak、Marta Piętka、Adam W. Augustyniak、Miłosz Siczek、Kinga Włodarczyk、Aleksandra Simiczyjew、Dorota Nowak

  DOI：10.1002/aoc.6520

  日期：2022.2

  Platinum complexes [PtCl2(L)] L = L1, L2 with symmetrical HP (OCH2CMe2NH)2 (L1) and unsymmetrical HP(OCMe2CMe2O)(OCH2CMe2NH) (L2) hydrospirophosphorane (HSP) ligands were demonstrated to play a dual role of catalysts and cytotoxic compounds as well. The structure of new complex [PtCl2(L2)] was confirmed by physicochemical and spectroscopic methods, as well as single X-ray diffraction studies for [PtCl2P

  铂络合物 [PtCl 2 (L)] L =  L1 , L2与对称 HP (OCH 2 CMe 2 NH) 2 ( L1 ) 和不对称 HP(OCMe 2 CMe 2 O)(OCH 2 CMe 2 NH) ( L2 ) 氢螺正膦 ( HSP) 配体也被证明具有催化剂和细胞毒性化合物的双重作用。新配合物 [PtCl 2 ( L2 )] 的结构通过物理化学和光谱学方法以及 [PtCl 2 P (OCMe 2 CMe 2 ) 的单 X 射线衍射研究得到证实O)(OCH 2 CMe 2 NH 2 )}]。HSP配体与双齿κ 2 -P,NH 2中的铂中心配位时尚螯合模式。发现这两种配合物对碘苯与取代苯乙烯的 Heck 交叉偶联反应具有催化活性，具有良好的二苯乙烯转化率和产率。此外，配合物已被用作芳香族和脂肪族末端烯烃以及末端和内部乙炔的高度区域选择性氢化硅烷化的优异催化剂。另一方面，初步生物学研究
• Intramolecular cyclization mediated by silylmetalation of acetylenes with PhMe2SiMgMe/CuI and radical nature of the reagent
  作者：Yasuhiro Okuda、Yoshitomi Morizawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81210-7

  日期：1984.1

  Whereas CuI catalyzed silylmagnesation of the tosylate of 5- hexyn-l-ol with the title reagent affords dimethylphenylsilylmethylenecyclopentane exclusively, the mesylate of 3-butyn-l-ol gives a mixture of unexpected silylcyclobutene and cyclopropylidene derivative.

  CuI用标题试剂催化的5-己炔-1-醇的甲苯磺酸酯的甲硅烷基镁仅得到二甲基苯基甲硅烷基亚甲基环戊烷，而3-丁炔-1-醇的甲磺酸酯则得到了意想不到的甲硅烷基环丁烯和环亚丙基衍生物的混合物。
• Visible-Light-Initiated Manganese-Catalyzed <i>E</i>-Selective Hydrosilylation and Hydrogermylation of Alkynes
  作者：Hao Liang、Yun-Xing Ji、Rui-Han Wang、Zhi-Hao Zhang、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00701

  日期：2019.4.19

  the Si–H bond in silanes for the hydrosilylation of alkynes has been developed. The mild protocol operates efficiently with high regioselectivity (anti-Markovnikov) and stereoselectivity (Z/E ratio ranges from 92:8 to >99:1), providing a wide range of Z-vinylsilanes in high yields. Moreover, visible-light-induced manganese-catalyzed activation of the Ge–H bond for E-selective alkyne hydrogermylation

  已经开发了锰光催化硅烷中Si–H键的活化以进行炔烃的氢化硅烷化。温和的方案以高的区域选择性（抗-Markovnikov）和立体选择性（Z / E比率从92：8到> 99：1）有效地运行，从而以高收率提供了多种Z-乙烯基硅烷。此外，首次报道了可见光诱导的锰催化的E-选择性炔烃加氢甲酰化的Ge-H键活化。