(2,4,5-Trichlorophenyl) 4-[4-[2-[4-(2-butoxyethoxy)phenyl]ethynyl]phenyl]benzoate | 158937-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: (2,4,5-Trichlorophenyl) 4-[4-[2-[4-(2-butoxyethoxy)phenyl]ethynyl]phenyl]benzoate
• CAS: 158937-69-0
• 化学式: C₃₃H₂₇Cl₃O₄
• 分子量: 593.934
• InChiKey: MWIXWXGNAJRAJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4,5-Trichlorophenyl) 4-[4-[2-[4-(2-butoxyethoxy)phenyl]ethynyl]phenyl]benzoate 、 echinocandin B 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[4-[2-[4-(2-butoxyethoxy)phenyl]ethynyl]phenyl]-N-[(3S,6S,9S,11R,15S,18S,20R,21R,24S,25S,26S)-6-[(1S,2S)-1,2-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-11,20,21,25-tetrahydroxy-3,15-bis[(1R)-1-hydroxyethyl]-26-methyl-2,5,8,14,17,23-hexaoxo-1,4,7,13,16,22-hexazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosan-18-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  抗真菌脂肽类棘球菌素B（ECB）的半合成化学修饰：ECB的多芳基酰基类似物的亲脂性和几何参数的结构活性研究。

  摘要：

  Echinocandin B（ECB）是由亚油酸在N端酰化的复杂环状肽组成的脂肽。ECB的酶促脱酰作用提供了肽“核”作为无生物活性的底物，通过N端的化学酰化作用可从中产生新的ECB类似物。酰基的变化揭示了侧链的结构和物理性质，特别是其几何形状和亲脂性，在确定类似物的抗真菌效力方面起着关键作用。使用CLOGP值描述和比较侧链片段的亲脂性，表明抗真菌活性的表达要求> 3.5。其次，侧链的线性刚性几何形状是增强抗真菌效力的最有效形状。使用这些参数作为指导，合成了多种新型ECB类似物，其中包括结合了联苯，三联苯，四联和芳乙炔基的芳基。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，并且同样受侧链结构的影响。这些结构变化导致在体外和体内测定中抗真菌活性的增强。这些类似物中的一些，包括LY303366（14a），通过口服途径有效。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，

  DOI：

  10.1021/jm00017a012
• 作为产物：
  描述：

  1-carbomethoxy-4'-<<4-<<(n-butyloxy)ethyl>oxy>phenyl>ethynyl>biphenyl 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2,4,5-Trichlorophenyl) 4-[4-[2-[4-(2-butoxyethoxy)phenyl]ethynyl]phenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  抗真菌脂肽类棘球菌素B（ECB）的半合成化学修饰：ECB的多芳基酰基类似物的亲脂性和几何参数的结构活性研究。

  摘要：

  Echinocandin B（ECB）是由亚油酸在N端酰化的复杂环状肽组成的脂肽。ECB的酶促脱酰作用提供了肽“核”作为无生物活性的底物，通过N端的化学酰化作用可从中产生新的ECB类似物。酰基的变化揭示了侧链的结构和物理性质，特别是其几何形状和亲脂性，在确定类似物的抗真菌效力方面起着关键作用。使用CLOGP值描述和比较侧链片段的亲脂性，表明抗真菌活性的表达要求> 3.5。其次，侧链的线性刚性几何形状是增强抗真菌效力的最有效形状。使用这些参数作为指导，合成了多种新型ECB类似物，其中包括结合了联苯，三联苯，四联和芳乙炔基的芳基。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，并且同样受侧链结构的影响。这些结构变化导致在体外和体内测定中抗真菌活性的增强。这些类似物中的一些，包括LY303366（14a），通过口服途径有效。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，

  DOI：

  10.1021/jm00017a012

文献信息

• Semisynthetic Chemical Modification of the Antifungal Lipopeptide Echinocandin B (ECB): Structure-Activity Studies of the Lipophilic and Geometric Parameters of Polyarylated Acyl Analogs of ECB
  作者：Manuel Debono、William W. Turner、Lisa LaGrandeur、Fred J. Burkhardt、Jeffrey S. Nissen、Kimberly K. Nichols、Michael J. Rodriguez、Mark J. Zweifel、Douglas J. Zeckner

  DOI：10.1021/jm00017a012

  日期：1995.8

  as a guide, a variety of novel ECB analogs were synthesized which included arylacyl groups that incorporated biphenyl, terphenyl, tetraphenyl, and arylethynyl groups. Generally the glucan synthase inhibition by these analogs correlated well with in vitro and in vivo activities and was likewise influenced by the structure of the side chain. These structural variations resulted in enhancement of antifungal

  Echinocandin B（ECB）是由亚油酸在N端酰化的复杂环状肽组成的脂肽。ECB的酶促脱酰作用提供了肽“核”作为无生物活性的底物，通过N端的化学酰化作用可从中产生新的ECB类似物。酰基的变化揭示了侧链的结构和物理性质，特别是其几何形状和亲脂性，在确定类似物的抗真菌效力方面起着关键作用。使用CLOGP值描述和比较侧链片段的亲脂性，表明抗真菌活性的表达要求> 3.5。其次，侧链的线性刚性几何形状是增强抗真菌效力的最有效形状。使用这些参数作为指导，合成了多种新型ECB类似物，其中包括结合了联苯，三联苯，四联和芳乙炔基的芳基。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，并且同样受侧链结构的影响。这些结构变化导致在体外和体内测定中抗真菌活性的增强。这些类似物中的一些，包括LY303366（14a），通过口服途径有效。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，