difluorovinyltributyltin | 123266-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: difluorovinyltributyltin
• 英文别名: 2,2-difluoroethenyltri-n-butylstannane；Tributyl(2,2-difluoroethenyl)stannane
• CAS: 123266-30-8
• 化学式: C₁₄H₂₈F₂Sn
• 分子量: 353.083
• InChiKey: ROVSMJKMWHKIQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.8±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 difluorovinyltributyltin 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到1-(4-(2,2-difluorovinyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  An improved, efficient route to 2,2-difluoroethenylbenzenes

  摘要：

  Treatment of vinylidene fluoride with tert-BuLi at - 115 degrees C gave a solution of [F2C=CHLi]. Addition of Bu3SnCl to this lithium reagent at - 110 degrees C gave an 88% isolated yield of F2C=CHSnBu3. Reaction of F2C=CHSnBu3 with substituted aryl iodides under Stille-Liebeskind conditions [Pd(PPh3)(4)/Cu(I)I] at room temperature afforded the 2,2-difluoroethenylbenzines in good yield. In the absence of the Cu(I)I co-catalyst, no reaction occurred. This work provides the most efficient route for the conversion of aryl halides to 2,2-difluorostyrenes. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.06.005

文献信息

• 偕二氟乙烯基转移试剂及其制备方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN113402361B

  公开（公告）日：2022-06-28

  本发明提出一种新型的偕二氟乙烯基转移试剂化合物(2,2‑二氟乙烯基)(苯基)‑λ3‑碘基三氟甲磺酸盐及其制备方法，利用三价碘试剂所具有的独特的反应性，实现一些化合物的直接偕二氟乙烯基化，该试剂化合物具有合成方便，原料易得，应用范围广泛等诸多优点。采用该偕二氟乙烯基转移试剂可以与一系列的亲核试剂反应，高产率地得到偕二氟乙烯基化的产物。
• Palladium-catalyzed chemistry of .beta.-lactam vinyl triflates: coupling with organostannanes and alkoxycarbonylation
  作者：Gwendolyn K. Cook、William J. Hornback、Chris L. Jordan、John H. McDonald、John E. Munroe

  DOI：10.1021/jo00285a037

  日期：1989.11
• An improved, efficient route to 2,2-difluoroethenylbenzenes
  作者：Long Lu、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.06.005

  日期：2012.1

  Treatment of vinylidene fluoride with tert-BuLi at - 115 degrees C gave a solution of [F2C=CHLi]. Addition of Bu3SnCl to this lithium reagent at - 110 degrees C gave an 88% isolated yield of F2C=CHSnBu3. Reaction of F2C=CHSnBu3 with substituted aryl iodides under Stille-Liebeskind conditions [Pd(PPh3)(4)/Cu(I)I] at room temperature afforded the 2,2-difluoroethenylbenzines in good yield. In the absence of the Cu(I)I co-catalyst, no reaction occurred. This work provides the most efficient route for the conversion of aryl halides to 2,2-difluorostyrenes. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.